Carbanions, mélange racémique (je ne sais pas quoi donner comme titre ​😊)

[Métacarposaure]

Bonjour 

 

J'étais entrain de faire les QCM du poly du Tat, et je suis tombée sur ce petit paragraphe en correction :

 

" /!\ Les carbocations sont TOUJOURS PLANS (sp ) !!! Au cours de réactions organiques, si

il y a un passage par l'état de carbocation, alors la suite de la réaction peut se faire par le haut ou par le bas, donnant systématiquement 50% R + 50% S pour cette étape si la molécule est chirale ! (Astuce qui sauve des vies, donnée par un prof de TD ultra-génial et validée par Nancy) /!\

Attention : Cela ne marcha pas avec les carbanions qui sont tétraédriques (sp ) à cause de leur

doublet électronique libre "

 

Seulement quelques lignes plus bas je vois cet item comptait VRAI, pourtant j'ai l'impression que ces deux notions se contredises....

 

- Lors d’une réaction si un carbanion donne naissance à un carbone asymétrique le produit sera un

mélange racémique. VRAI

 

Sachant que racémique c'est un mélange en proportions égales d'énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral, je ne comprends pas pourquoi l'item est VRAI. 

 

Merci par avance de vos réponse 

[Gabriellle]

Bonjour, le carbanion va se comporter comme un azote quaternaire, il peut y avoir une inversion au cours du temps, ce qu'il fait qu'il n'est pas plan comme le carbocation mais suite à l'inversion s'il forme un carbone asymétrique il pourra y avoir un mélange racémique. 

 

En espérant avoir répondu à ta question !

[Métacarposaure]

Coucou @Gabriellle 

Je t'avoue ne pas vraiment avoir compris .... 

je suis désolée, est ce que tu pense pouvoir reprendre ? 

 

Merci par avance !! 

[Aliénor]

Salut ! 

Je te mets la diapo du cours de PACES mais qui explique bien ce que tu cherches : http://image.noelshack.com/fichiers/2021/03/2/1611054487-capture-d-ecran-2021-01-19-a-12-08-06.png

 

Ici c'est expliqué pour l'azote mais comme le dit Gabriellle, c'est la même chose pour un carbanion (la charge - fait la même chose que le doublet non liant représenté par les 2 flèches rouges sur la diapo) 

 

Le doublet non liant peut passer soit en haut soit en bas dans le temps : donc formation d'une molécule achirale par racémisation. Quand un 4ème substituant va être ajouté, on aura donc à part égal des R et des S. 

 

Mais ne te prend pas trop la tête avec ça, tu auras beaucoup de questions sur les carbocations (très présents dans les réactions qu'on étudie) mais trèèèès peu sur les carbanions. 

 

Bon courage à toi