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qcm 20 : doubles liaisons= acidité ?


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Salut,

 

comment raisonner pour le premier item de ce qcm du poly du TAT

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/02/3gir.png

                       l'item est faux

la correction parle du F mais les deux molécules ayant un F, on ne peut pas les comparer avec ce critère. Par contre la molécule 2 a une double liaison , donc je voulais savoir l'action d'une double liaison sur l'acidité et la basicité

 

Merci d'avanceee

  • Ancien Responsable Matière
Posted

@Alpass la double liaison fait que tu vas avoir des effets mésomères plus importants que tes effets inductifs 

donc si tu prends le cas du fluor dans la molécule de gauche il a des effets inductifs attracteurs qui augmentent l'acidité

tandis que dans la molécule 2 il a un effet mésomère donneur qui diminue l'acidité 

ainsi l'item est bien faux 

attention, pour d'autres groupements les effets changent, à toi de les retenir, j'ajoute le récap que j'ai mis un peu dans tout les posts auxquels j'ai répondu car il m'a toujours été utile :

 

pour les effets électroniques je retenais ça :

  • effets inductifs = selon l'EN, les plus électronégatifs sont attracteurs (tel que les halogènes) et les moins EN sont donneurs (les méthyls et alkyls surtout)
  • effets mésomères = selon les doublets, les groupements qui ont des liaisons multiples sont attracteurs, ceux qui ont des liaisons simples sont donneurs
  • et la règle d'or : les effets mésomères sont largement supérieurs aux effets inductifs

pour déterminer les acides/bases je retenais ça :

  • les effets attracteurs augmentent l'acidité (et donneur la basicité) > pour te le faire comprendre en gros la base veut capter un proton donc elle va concentrer son doublet à un endroit grâce aux effets donneurs et comme ça 
  • la délocalisation des électrons dans un cycle aromatique par exemple (comme le benzène) augmente l'acidité
  • l'ordre des plus acides vers les moins acides : HCl, H2SO4> R-COOH > R-SH > H2O > R-OH

j'espère que ça rend l'item plus clair ! 🥰

Posted

@saraahhDu coup si je vois un F dans une molécule avec que des simples liaisons, l'effet inducteur prédomine c'est ça ? et double liaison effet mésomère ?

Je ne comprends pas très bien puisque la deuxième molécule a une double liaison, donc attracteur donc + acide ?

il y a 21 minutes, saraahh a dit :

les groupements qui ont des liaisons multiples sont attracteurs,

je suis désolée j'ai vraiment du mal ! 😕

  • Ancien Responsable Matière
Posted

@Alpass quand je dis ça je parle des groupements style NO2 y'a une double liaison, un acide carboxylique pareil, alors que un groupement alcool par exemple c'est une simple liaison

je dis ça car ça permet de pas apprendre la liste des donneurs et attracteurs fin perso ça me saoulait trop 

mais attention je parle pas des doubles liaisons de la molécule !! heureusement qu'il y en a une sinon PAS d'effets mésomères !

Posted

@saraahhce que je ne comprends pas c'est qu'ici on a une double liaison qui est attracteur donc qui augmente l'acidité non ? Donc pourquoi la molécule 1 est + acide ? 🤔

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