acidité/basicité selon lewis et bronsted

[Lulu0608]

Salut,

Je ne comprend pas du tout comment déterminer si une molécule est plus acide qu'une autre ... 

Voici le QCM sur lequel je bloque :

je ne comprend pas du tout les corrections...

Déjà pour la 2C, la réponse est juste est je conçois bien que la molécule soit acide mais elle est aussi basique non avec ses doublets non liants sur le O?

Ensuite, pour la 2D je suis aussi d'accord que NH3 est une base mais il possède aussi un H lié au N qui est un atome plutôt électronégatif non ? donc ça peut être considéré comme un acide aussi ... (je me trompe surement mais voilà ce que j'avais cru comprendre...)

Et pareil pour la 2E, le C2H5OH est bien une base avec les doublets du O mais le H est lié à ce O qui est très électronégatif donc ne peut on pas dire que c'est un acide aussi ?

 

Ensuite pour la 3A comment est-on censé savoir que Al possède une case quantique vide ? et même question pour le Cl à la question 3C

Et puis toujours pareil pour le NaOH ne peut on pas dire qu'il est base et acide ?

Enfin pour la 3E j'ai pas très bien compris comment déterminer que c'est une base

 

Et puis aussi j'ai du mal à savoir quelle réelle différence faut il faire entre une question où l'on nous demande selon Lewis et une autre selon Bronsted... Est ce que un composé peut être acide selon lewis et base selon bronsted ??

(Pardon j'ai envoyé aussi le QCM 1 mais je l'ai compris lui)

 

Merci d'avance !!!

[saraahh]

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Je ne comprend pas du tout comment déterminer si une molécule est plus acide qu'une autre

coucou ! alors pour moi il y a peu d'éléments à retenir et puis après c'est un peu d'entrainement

• les effets attracteurs augmentent l'acidité (et donneur la basicité) > pour te le faire comprendre en gros la base veut capter un proton donc elle va concentrer son doublet à un endroit grâce aux effets donneurs et comme ça 
• la délocalisation des électrons dans un cycle aromatique par exemple (comme le benzène) augmente l'acidité
• l'ordre des plus acides vers les moins acides : HCl, H2SO4> R-COOH > R-SH > H2O > R-OH

(je rajoute mais faut savoir les définitions selon bronsted et lewis mais il ne faut les utiliser que quand on te cite le nom comme dans les QCM 2 et 3 et pas pour le reste comme le QCM1 qui est d'ailleurs plus type annale)

 

ensuite je vais essayer de t'expliquer les QCM mais euh vraiment ils sont très tordus les 2 et 3, après avoir fait des annales et les TD je pense que tu seras plus rassurée et puis focus toi +++ sur le 1 (c'est pour ça que je suis plus à l'aise pour le 1 les autres ça tombe moins je pense)

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Déjà pour la 2C, la réponse est juste est je conçois bien que la molécule soit acide mais elle est aussi basique non avec ses doublets non liants sur le O?

alors la définition selon bronsted dit qu'un acide est une molécule capable de céder un proton donc c'est bon, c'est selon Lewis qu'on parle d'acide avec une case quantique vide et des doublets sur une base attention à bien faire attention duquel des deux on te parle > Lewis avec les doublets/case et Brönsted avec la captation/don de protons comme dans la correction

 

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Ensuite, pour la 2D je suis aussi d'accord que NH3 est une base mais il possède aussi un H lié au N qui est un atome plutôt électronégatif non ? donc ça peut être considéré comme un acide aussi

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Et puis toujours pareil pour le NaOH ne peut on pas dire qu'il est base et acide ?

alors ça c'est limite du par cœur mais NH3 et NaOH sont des bases, tu t'en apercevras plus en chimie orga pour les réactions

 

 

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

3A comment est-on censé savoir que Al possède une case quantique vide ? et même question pour le Cl à la question 3C

pour la 3A, alors AlCl3 c'est du pur cours c'est l'exemple +++ utilisé d'acide de lewis et base selon bronsted, si jamais tu as des doutes tu peux ressortir tes cours du S1 d'atomistique et tu vas t'en apercevoir je pense

et pour HCl c'est H qui ne porte pas de doublets pas le Cl

et je me répète mais quand tu auras fait + de réactions en chimie orga ça te paraitra tout naturel et puis tu dois savoir que HCl fait partie des molécules ++ acides 

 

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Et pareil pour la 2E, le C2H5OH est bien une base avec les doublets du O mais le H est lié à ce O qui est très électronégatif donc ne peut on pas dire que c'est un acide aussi ?

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Enfin pour la 3E j'ai pas très bien compris comment déterminer que c'est une base

??? je sais pas ça sorry 

 

Il y a 2 heures, Lulu0608 a dit :

Et puis aussi j'ai du mal à savoir quelle réelle différence faut il faire entre une question où l'on nous demande selon Lewis et une autre selon Bronsted... Est ce que un composé peut être acide selon lewis et base selon bronsted ??

oui exemple typique = AlCl₃je te l'ai mis plus haut

tu verras qu'on t'embête avec ces définitions pour la sélection mais en vrai au bout d'un moment tu sais ce qui est + acide ou + basique

 

je vais finir par le QCM1 du coup

A. pour cet item on compare vraiment les 2 mêmes molécules à un carbone près qui forme un cycle, la molécule cyclisée est plus encombrée car le cycle prend beaucoup de place donc son doublet va être plus localisé et elle aura plus de facilité à capter son proton donc plus basique > faux

B. dans cet item on compare deux acide carboxyliques substitués par 2 atomes différents, le lithium et l'iode. Li est un alcalin qui a des effets donneurs inductifs car peu électronégatif (à gauche dans le tableau), à l'inverse de l'iode est une halogène (à droite) qui a des effets attracteurs inductifs donc l'item est faux, les effets attracteurs rendent plus acides

C. la molécule de gauche a plus d'effets donneurs inductifs car plus substituées par des chaines alkyls donc elle est moins acides, vrai car donneurs diminue l'acidité donc vrai

D. ici même idée que pour l'item B on compare les effets mais cette fois mésomères car on remarque que on a C6H4 ce qui veut dire doubles liaisons, le NO2 est attracteurs mésomère et le NH2 donneur mésomère donc l'item est faux la molécule de gauche est plus acide

E. là on a des effets mésomères dans une seule des molécules = celle qui a le C2H2 car double liaison conjuguée au doublets non liants du fluor et au gpt carboxyle donc la molécule de gauche est plus acide, item vrai car celle de droite a des effets attracteurs inductifs, moins puissants que les mésomères

 

Bon voilà j'espère que ces explications t'aident un peu et puis si tu as d'autres question sur les exos type le 1 hésite pas je vraiment blindée sur celui là ! Désolée de pas être plus au point sur les 2 premiers mais faut juste se borner aux définitions 

 

Bon courage lâche rien 

 

 

Edited January 17, 2021 by saraahh

[ironmanon]

salut @saraahh !

désolée de revenir sur le sujet 1 an après xD, j'espère que tu pourras toujours répondre à ma question

Je viens de lire tes explications sur le qcm 1 qui m'ont énormément aidée (merci beaucoup!!), mais y a un truc que j'arrive toujours pas à comprendre par rapport à l'item E :

Le 17/01/2021 à 16:46, saraahh a dit :

E. là on a des effets mésomères dans une seule des molécules = celle qui a le C2H2 car double liaison conjuguée au doublets non liants du fluor et au gpt carboxyle donc la molécule de gauche est plus acide, item vrai car celle de droite a des effets attracteurs inductifs, moins puissants que les mésomères

On a vu en cours qu'un groupement attracteur lié à un acide augmente son acidité, alors qu'un groupement donneur la diminue, donc l'effet mésomère donneur de la molécule F-C2H2-COOH devrait pas diminuer l'acidité? et donc il serait censé être moins acide que la 2e non?

[Baymax]

Salut @ironmanon

Attention, dans le cours on te parle des effets inductifs donneurs qui augmentent l'acidité (pas des effets mésomères) !!!!

En ce qui concerne les effets mésomères, ils augmentent toujours l'acidité (c'est le fait que des formes mésomères existent, et pas le fait qu'il y est des groupements attracteurs / donneurs mésomères). 

Donc pour l'item E, effectivement, la première molécule présente des effets mésomères (vu qu'il y a une double liaison) donc elle est plus acide !

Ca répond à ta question ? 

[ironmanon]

Il y a 11 heures, Baymax a dit :

Salut @ironmanon

Attention, dans le cours on te parle des effets inductifs donneurs qui augmentent l'acidité (pas des effets mésomères) !!!!

En ce qui concerne les effets mésomères, ils augmentent toujours l'acidité (c'est le fait que des formes mésomères existent, et pas le fait qu'il y est des groupements attracteurs / donneurs mésomères). 

Donc pour l'item E, effectivement, la première molécule présente des effets mésomères (vu qu'il y a une double liaison) donc elle est plus acide !

Ca répond à ta question ? 

ahhhhh oui j'avais pas compris cette nuance! 

ça explique pas mal de choses haha, et oui ça répond parfaitement à ma question merci beaucouppp @Baymax