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Aniline et pyridine


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Bonsoir, j'ai eu du mal à comprendre l'explication de la prof sur pourquoi la pyridine est plus basique que l'aniline. Parce que je suis d'accord que dans l'aniline le doublet est conjugué avec le cycle, donc la molécule est moins basique, okay. Mais dans la pyridine, je vois pas en quoi le doublet est pas conjugué aussi, puisqu'on a bien N, si on part vers la gauche sigma, puis pi ? Ca a rapport avec le fait que dans l'aniline l'azote est sp3 et il est sp2 dans la pyridine peut être ? 

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Merci d'avance des clarifications ! 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
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Salut ! 

En fait, dans ta molécule à droite (aniline), les électrons peuvent être délocalisés à plus d'endroits (sur la barre verticale en plus) par rapport à ta molécule de gauche. 

Donc dans l'aniline il y a plusss de formes mésomères que dans la pyridine. Or + tu as de formes mésomères + ta molécule est acide (et - elle est basique). 

Donc aniline est plus acide que pyridine

 

Il y a 16 heures, Pitchounou a dit :

doublet est pas conjugué aussi, puisqu'on a bien N, si on part vers la gauche sigma, puis pi ?

Donc tu as raison, le doublet est bien conjugué mais peut moins se déplacer. 

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