effet I- VS M-

[zazouette]

bonjour !

j'ai une petite question pour ce qcm :

je ne sais pas comment déterminer lequel est le plus basique, si je me trompe pas

pour le 2) on a un effet M+ 

et pour le 5) on a un effet I-

=> dans la correction, on a (basicité croissante): 5<2

mais pourquoi? est-ce que on fonctionne en disant que c'est l'effet mésomère qui l'emporte ?

 

merci !

[Le_Cupcake]

Hello @TartiFlemme!

Tu as tout a fait raison, on a un effet M+ pour le 2 et un effet I- pour le 5

J'aurai raisonné comme ça : Le NH2 du 2) est hors du cycle, donc son doublet est disponible. Certes il a un effet mésomère donneur mais les électrons se délocalisent surtout dans le cycle (jsp si c'est très clair mdrr moi j'avais appris comme ça). 

Le Fluor a un fort effet inductif attracteur ce qui rend le doublet moins disponible.

Je pense pas que ça marche de dire que l'effet mésomère prédomine sur l'effet inductif, ça ne marche que pour une même molécule qui a un effet combiné -I et + M (typiquement un halogène avec des liaisons conjuguées). 

Donc le 2 est plus basique que 5. Je sais pas trop si mon explication tient la route ahah mais c'est 5<2 c'est certain, retient ça dans le doute.

[zazouette]

@Le_Cupcake coucou!

merci pour ton explication!!

du coup, pour le NH2 (ou NH dans d'autres cas) son doublet est dispo que quand il est hors du cycle c'est ça ?

il y a une heure, Le_Cupcake a dit :

Le Fluor a un fort effet inductif attracteur ce qui rend le doublet moins disponible

du coup, d'après ce que j'ai croisé dans les qcm, le fluor a l'air de mettre K.O tout le monde avec son électronégativité?

[Le_Cupcake]

il y a 3 minutes, TartiFlemme a dit :

du coup, pour le NH2 (ou NH dans d'autres cas) son doublet est dispo que quand il est hors du cycle c'est ça ?

Yepp c'est ce que j'avais retenu en TD (en tout cas par rapport à un azote présent DANS le cycle, il est plus basique). Mais bon je suis pas méga sure de mon explication ahah (help @Paul__onium, @Squee!).

il y a 8 minutes, TartiFlemme a dit :

du coup, d'après ce que j'ai croisé dans les qcm, le fluor a l'air de mettre K.O tout le monde avec son électronégativité?

Et bien par rapport à un Brome par exemple, il est bien plus électronégatif donc il baisse pas mal la basicité de la molécule en attirant tout les électrons de la molécules par son effet inductif  mais encore une fois, si y a des doubles liaisons conjuguées, on s'en fiche un peu de l'effet inductif, par contre il aura un méga effet mésomère.

[Paul__onium]

Hello @TartiFlemme, moi j'aime pas la basicité, c'est nul tu trouves pas? L'acidité ça claque ^^.

 

 Donc là on te de mande un classement par basicité croissante, ce qui signifique un classement par acidité décroissante. Les éffets attracteurs augmentent l'acidité et les éffets donneurs la diminue, c'est linverse pour la basicité.

Là comme tu l'as toi même dit, le Fluor knock out tout le monde (Le système CRISPR CAS9 prend des notes mdr). Donc c'est la molécule 5 est la plus acide; ce qui signifie qu'elle est alors la moins basique. Do you see what i mean?

 

 

Merci @Le_Cupcakepour ta réponse aussi ^^

[Le_Cupcake]

Whaaat mais tu me contredis totalement là mdrrr xD

Bon j'ai mal vu la correction j'étais partie sur 5<2 my bad. Du du coup, @TartiFlemme ne tient ABSOLUMENT PAS COMPTE de mes réponses précédentes ! 

Ne me remercie pas @Paul__onium et ne me laisse PLUS JAMAIS répondre aux effets mésomères ahah ! Je retourne à mes protéines recombinantes  

Bonne soirééée

Edit : c’est n’importe quoi cette réponse, jvais aller dormir.

 

[Paul__onium]

Mais noooooooon louloute je ne te contredis pas ; en fait je parle du fluor en disant que ça augmente et juste apres je mets la molecule 2 mdrrr. C'est la 5 la plus acide. Sinon ta réponse était bien, mais je préfère raisonner plus simplement. Je te remercie pour ça, mais aussi pour avoir su demander de l'aide en nous taguant ^^

 

 

T'es la best @Le_Cupcake

[Le_Cupcake]

Ah oui ah oui félicitation je me suis embrouillée toute seule ahah. Sorry jsuis fatiguée moa jsuis pas de la team de nuit

Oki pas de soucis, j’ai trop de la chance de vous avoir comme RM

[zazouette]

Il y a 10 heures, Paul__onium a dit :

Hello @TartiFlemme, moi j'aime pas la basicité, c'est nul tu trouves pas? L'acidité ça claque ^^.

 

 Donc là on te de mande un classement par basicité croissante, ce qui signifique un classement par acidité décroissante. Les éffets attracteurs augmentent l'acidité et les éffets donneurs la diminue, c'est linverse pour la basicité.

Là comme tu l'as toi même dit, le Fluor knock out tout le monde (Le système CRISPR CAS9 prend des notes mdr). Donc c'est la molécule 5 est la plus acide; ce qui signifie qu'elle est alors la moins basique. Do you see what i mean?

 

 

Merci @Le_Cupcakepour ta réponse aussi ^^

@Paul__onium COUcouuuuu merci pour ta réponse!!

archi nul quand c'est basique, complètement d'accord avec toi!

=>du coup pour le NH2, est-ce que c bien ça ? (en dessous)

Il y a 13 heures, Le_Cupcake a dit :

Il y a 13 heures, TartiFlemme a dit :

du coup, pour le NH2 (ou NH dans d'autres cas) son doublet est dispo que quand il est hors du cycle c'est ça ?

Yepp c'est ce que j'avais retenu en TD (en tout cas par rapport à un azote présent DANS le cycle, il est plus basique)

 

[Paul__onium]

Il y a 2 heures, TartiFlemme a dit :

@Paul__onium COUcouuuuu merci pour ta réponse!!

archi nul quand c'est basique, complètement d'accord avec toi!

=>du coup pour le NH2, est-ce que c bien ça ? (en dessous)

 

Oui oui c'est bien ce que @Le_Cupcaket'as dit. Le doublet du NH2 est conjugué avec le cycle (on parle de doulet disponible) ce qui augmente la délocalisation des électrons pi et renforce ainsi la basicité.