chimie

[lorinne]

hey

*pour des molécules acides, est-ce que l'encombrement stérique augmente l'acidité?

*je ne comprends pas pourquoi Selon Bronsted, H3PO4 est un acide?

*pourquoi la molécule 2 est moins basique que la 3 svp

*est-ce que quand on nous demande de classer les molécules par ordre de basicité décroissante ça revient à les classer par ordre d'acidité croissante?

*pourquoi la molécule 1 est plus acide que la molécule 3?

 

 

*dans ce qcm :

 

pourquoi ici le H2O est plus acide que HCl et HBr?

 

merciiii

[Herlock]

@lorinne Salut

  On 1/14/2021 at 1:39 PM, lorinne said:

pour des molécules acides, est-ce que l'encombrement stérique augmente l'acidité?

Expand  

Je pense que c'est l'inverse, parce que s'il y a encombrement sur un atome qui avait un effet attracteur alors il ne l'aura, donc ça diminuerait l'acidité plutôt

 

  On 1/14/2021 at 1:39 PM, lorinne said:

pourquoi la molécule 2 est moins basique que la 3 svp

Expand  

Pour la molécule 3, on a une délocalisation interne (dans le cycle) donc O n'est pas touché par l'effet mésomère, alors que dans la molécule 2, les effets mésomères vont se reporter sur le O aussi

 

  On 1/14/2021 at 1:39 PM, lorinne said:

*je ne comprends pas pourquoi Selon Bronsted, H3PO4 est un acide?

Expand  

D'après la déf, un acide est capable de céder un proton, ici il a 3H donc ça marche ! (je sais pas si c'est aussi simple?)

Edited January 14, 2021 by Herlock

[Herlock]

  On 1/14/2021 at 1:39 PM, lorinne said:

*pourquoi la molécule 1 est plus acide que la molécule 3?

Expand  

Pour cette question, je pense que c'est du à l'effet mésomère, dans la 1ère molécule il y a cet effet mais dans la 2e c'est encore plus important car NH2 est impliqué donc on aura une baisse de l'acidité encore plus importante (@Sashounet est ce que c'est ça ?)

[Sashounet]

  On 1/14/2021 at 2:11 PM, Herlock said:

D'après la déf, un acide est capable de céder un proton, ici il a 3H donc ça marche ! (je sais pas si c'est aussi ?)

Expand  

yep je suis entièrement d'accord avec ça

  On 1/14/2021 at 2:11 PM, Herlock said:

Je pense que c'est l'inverse, parce que s'il y a encombrement sur un atome qui avait un effet attracteur alors il ne l'aura, donc ça diminuerait l'acidité plutôt

Expand  

Gagné !!

  On 1/14/2021 at 2:22 PM, Herlock said:

Pour cette question, je pense que c'est du à l'effet mésomère, dans la 1ère molécule il y a cet effet mais dans la 2e c'est encore plus important car NH2 est impliqué donc on aura une baisse de l'acidité encore plus importante (@Sashounet est ce que c'est ça ?)

Expand  

Exactement, c'est l'effet mésomère (la molécule 3 possédant plus de formes délocalisées que la molécule 1, ça entraine une baisse de réactivité donc une baisse d'acidité de la molécule 3 par rapport à la molécule 1)

 

  On 1/14/2021 at 1:39 PM, lorinne said:

pourquoi ici le H2O est plus acide que HCl et HBr?

Expand  

Pour moi c'est un erratum (l'ordre décroissant étant 1>2>3>4) donc item B 

3 > 2 > 1 > 4

Justification dans le message  en bas ^^

Edited January 14, 2021 by Sashounet

[Herlock]

Merci @Sashounet, même pendant tes vacances, tu es réactif !! 

[Sashounet]

@Herlock @lorinne pendant que je prenais mon gouter je suis allé voir les pKa des molécules HF, HCl, HBr et HI 

 

Je vais edit mon message mais j'ai fait une petite erreur (oups), dans le cadre des acides inorganiques comme ceux là, c'est la polarisabilité qui fait augmenter l'acidité autrement dit, plus le H est susceptible d'être arraché facilement, plus le milieu sera acide ! 

Vous savez que la polarisabilité varie en sens inverse de la polarité de liaison (la molécule HF est la plus polaire mais la moins polarisable parmi les 4 molécules citées donc la moins acide ! Au contraire HI est très polarisable mais peu polarisée donc H part facilement --> très acide)

HF (pKa = 3.1) < HCl (pKa = -6.0) < HBr (pKa = -9.0) < HI (pKa = -9.5) merci le web

Je corrige donc l'ordre d'acidité qui est celui-ci ; 3 > 2 > 1 > 4

 

Désolé pour cette faute (aucunes propositions n'est bonnes ..)

[Herlock]

  On 1/14/2021 at 3:46 PM, Sashounet said:

pendant que je prenais mon gouter

Expand  

@SashounetSuper merci ! En fait, on a pas encore vu la polarisabilité 

[Vaiana]

  On 1/14/2021 at 2:39 PM, Sashounet said:

Pour moi c'est un erratum (l'ordre décroissant étant 1>2>3>4) donc item B 

3 > 2 > 1 > 4

Justification dans le message  en bas ^^

Expand  

 

t'es une machine !!! Bonnes vacances haha 

Edited January 14, 2021 by rara31

[EmmaDu]

  On 1/14/2021 at 1:39 PM, lorinne said:

hey

*pour des molécules acides, est-ce que l'encombrement stérique augmente l'acidité?

*je ne comprends pas pourquoi Selon Bronsted, H3PO4 est un acide?

*pourquoi la molécule 2 est moins basique que la 3 svp

*est-ce que quand on nous demande de classer les molécules par ordre de basicité décroissante ça revient à les classer par ordre d'acidité croissante?

*pourquoi la molécule 1 est plus acide que la molécule 3?

 

 

*dans ce qcm :

 

pourquoi ici le H2O est plus acide que HCl et HBr?

 

merciiii

Expand  

Pourrait on m'expliquer pour le 9 comment on classe, je suis perdue mdrr ...

[lily4567]

  On 1/14/2021 at 2:11 PM, Herlock said:

Pour la molécule 3, on a une délocalisation interne (dans le cycle) donc O n'est pas touché par l'effet mésomère, alors que dans la molécule 2, les effets mésomères vont se reporter sur le O aussi

Expand  

Hello 

Je suis désolée je comprends pas trop ce que tu dis

Pourquoi l'oxygène ne serait pas touché par l'effet mésomère ? On est dans le cas dnl-sigma-π 

Donc ses électrons pourraient se délocaliser aussi non ? 

J'espère que je dis pas trop de bêtises mais si qq1 pourrait m'expliquer le classement des molécules 2 et 3 du qcm 8 ça serait super cool ! 

Merci

[Herlock]

  On 1/14/2021 at 5:12 PM, lily4567 said:

Hello 

Je suis désolée je comprends pas trop ce que tu dis

Pourquoi l'oxygène ne serait pas touché par l'effet mésomère ? On est dans le cas dnl-sigma-π 

Donc ses électrons pourraient se délocaliser aussi non ? 

Expand  

Effectivement c'est faux, j'ai considéré que c'était un phénol au lieu d'un furanne, mais du coup il y a bien un effet mésomère, sinon il y a la réponse de @Sashounet un peu plus haut !

[Lolabeille]

  On 1/14/2021 at 3:46 PM, Sashounet said:

3 > 2 > 1 > 4

Expand  

salut ! je suis désolée de revenir là dessis mais je comprend pas bien ce classement, étant donné que le F est le plus électronégatif FH est donc la molécule la plus polarisée non ?

  On 1/14/2021 at 3:46 PM, Sashounet said:

c'est la polarisabilité qui fait augmenter l'acidité autrement dit, plus le H est susceptible d'être arraché facilement, plus le milieu sera acide ! 

Expand  

c'est ce que j'ai cru comprendre avec cette phrase

de plus dans notre cours on a ça :

(je sais pas si l'image va marcher on verra bien, au cas où c'est diapo 27) on nous montre ici que la molécule avec un F est plus acide que celles comprenant des Cl.

Du coup l'ordre décroissant ça serait pas plutôt 1,2,3,4 @Sashounet? Ou alors j'ai rien compris

[Sashounet]

  On 1/16/2021 at 2:04 PM, PASSoire said:

Ou alors j'ai rien compris

Expand  

Non c'est normal, la chimie orga n'est pas evidente à comprendre !

J'ai bien dit que la polarisabilité était utile dans le cadre des acides dits non organiques (comme HF, HCl ..)

L'exemple du cours que tu cites permet juste de dire que le caractère acide d'un acide organique (= qui contient un COOH) dépend du carbone en alpha de la fonction carboxyle ^^ , autrement dit, plus tu arraches les electrons du C en alpha, plus c'est acide ! Plus il est stabilisé par des effets (inductifs ou mésomères), moins la molécule sera acide

Ce n'est pas exactement la meme chose avec les acides inorganiques car il n'y a pas de carbone justement

 

En général, le prof met 1 seul acide non organique (très souvent HCl) qui faudra classer en position 1 du plus acide car les acides inorganiques sont plus acides que les acides organiques 

 

Ai-je répondu a ta question ?

Edited January 16, 2021 by Sashounet

[Lolabeille]

  On 1/16/2021 at 2:17 PM, Sashounet said:

J'ai bien dit que la polarisabilité était utile dans le cadre des acides dits non organiques (comme HF, HCl ..)

L'exemple du cours que tu cites permet juste de dire que le caractère acide d'un acide organique (= qui contient un COOH) dépend du carbone en alpha de la fonction carboxyle ^^ , autrement dit, plus tu arraches les electrons du C en alpha, plus c'est acide ! Plus il est stabilisé par des effets (inductifs ou mésomères), moi la molécule sera acide

Ce n'est pas exactement la meme chose avec les acides inorganiques car il n'y a pas de carbone justement

 

Expand  

merci pour cette explication ça à éclaircis beaucoup de choses haha !

 

  On 1/14/2021 at 3:46 PM, Sashounet said:

dans le cadre des acides inorganiques comme ceux là, c'est la polarisabilité qui fait augmenter l'acidité autrement dit, plus le H est susceptible d'être arraché facilement, plus le milieu sera acide ! 

Expand  

Donc si je comprend bien: le F dans FH vu qu'il est très électronégatif il attire fort fort fort le H contre lui donc celui-ci est difficile à arracher, et c'est pour ça que c'est le moins acide des 3 acides inorganiques ? 

[Sashounet]

  On 1/16/2021 at 2:24 PM, PASSoire said:

Donc si je comprend bien: le F dans FH vu qu'il est très électronégatif il attire fort fort fort le H contre lui donc celui-ci est difficile à arracher, et c'est pour ça que c'est le moins acide des 3 acides inorganiques ?

Expand  

C'est exactement ça !!

[Lolabeille]

MERCI beaucouup !! @Sashounet

[lorinne]

  On 1/14/2021 at 2:11 PM, Herlock said:

Pour la molécule 3, on a une délocalisation interne (dans le cycle) donc O n'est pas touché par l'effet mésomère, alors que dans la molécule 2, les effets mésomères vont se reporter sur le O aussi

Expand  

kikou j'espère que tu vas bien, est-ce que tu peux m'expliquer plus en détails cela ? stp

[Herlock]

  On 1/18/2021 at 7:01 AM, lorinne said:

kikou j'espère que tu vas bien, est-ce que tu peux m'expliquer plus en détails cela ? stp

Expand  

@lorinneSalut, j'espère que tu vas bien aussi, concernant la réponse que j'avais donné, c'est pas très clair (et aussi faux) mais @Sashounet l'a expliqué beaucoup mieux un peu plus haut dans le post !