acidité

[lilythium]

bonjour !

j'aurais besoin d'aide pour l'item B de ce qcm svppp :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/02/ra9t.png

la correction est "Li a un effet répulsif sur les électrons tandis que I, du fait de son électronégativité, aurait plutôt tendance à les attirer." et je ne comprend pas :((

[Herlock]

@lilythiumSalut, Li est peu électronégatif, il est donneur d'électrons (effet inductif +) donc il va faire diminuer l'acidité alors que I (l'iode) est très électronégatif, donc effet inductif attracteur donc (dsl trop de donc) augmentation de l'acidité !

Edited January 14, 2021 by Herlock

[lilythium]

@Herlock d'accord je vois, et comment on sait que Li est peu électronégatif alors qu'il est quand même en haut du tableau des éléments et inversement pour I ?

(je sais pas si je suis claire désolée ://)

[Herlock]

@lilythiumC'est vrai, je me suis posé la même question, mais si cet item est faux soit c'est un errata soit cela voudrait dire qu'on fait abstraction de la comparaison avec le I, et qu'on se dit juste le Li est peu électronégatif par rapport au COOH...

Edited January 14, 2021 by Herlock

[lilythium]

okay ! je vais faire avec ça alors en attendant d'avoir d'autres précisions merci :))

[Sashounet]

Bonjour,

Le post va être assez long mais je vais essayer d'être qualitatif !

je suis d'accord avec ce qu'a dit @Herlock 

 

les flèches jaunes indiquant l'orientation de l'effet inductif 

Le Li est inductif donneur +I car c'est un alcalin et l'Iode est un halogène donc inductif attracteur -I.

Le fait que le Lithium donne des électrons au carbone acide, il le stabilise dans son déficit en électron ce qui diminue l'acidité !

Pour l'iode ça va bien augmenter son acidité du point de vue de l'effet inductif uniquement !

Tout de même, pour comparer les acidité il faudrait aussi prendre en compte les effets mésomères (caractérise le déplacement des électrons π)

 -->  La délocalisation entrainant une baisse de réactivité systématique (acidité ou basicité peu importe) on en conclue ici que l'effet mésomère va diminuer l'acidité de l'acide iodométhanoïque (hybride de résonance etc. dites moi si ça vous dit quelque chose)

Je ne sais pas si on vous l'a dit mais l'effet mésomère est toujours supérieur à l'effet inductif donc la baisse d'acidité est plus importante ici que le gain

 

Pour ce qui est du Lithium, la délocalisation n'est pas possible, il n'a pas d'effet mésomère le concernant, seulement un effet inductif

 

Donc en conclusion ; 

Le Li-COOH a seulement +I donc stabilise le C un peu et le I-COOH a -I, +M ce qui entraine une grande baisse de réactivité donc une grande baisse d'acidité.

Pour moi l'item devrait être compté vrai si on prend en compte l'effet mésomère de la molécule, faux si on se base uniquement sur l'effet inductif ^^

[Herlock]

il y a 9 minutes, Sashounet a dit :

 La délocalisation entrainant une baisse de réactivité systématique (acidité ou basicité peu importe) on en conclue ici que l'effet mésomère va diminuer l'acidité de l'acide iodométhanoïque (hybride de résonance etc. dites moi si ça vous dit quelque chose)

@SashounetMerci beaucoup pour ces schémas et ces explications!

Alors on l'a vu aujourd'hui par contre il y avait l'exemple de la pyridine qui, bien qu'elle subisse un effet mésomère, aura le doublet non liant du N non délocalisé et donc le caractère basique est conservé.

Edited January 14, 2021 by Herlock

[Sashounet]

il y a 7 minutes, Herlock a dit :

@SashounetMerci beaucoup pour ces schémas et ces explications!

Alors on l'a vu aujourd'hui par contre il y avait l'exemple de la pyridine qui, bien qu'elle subisse un effet mésomère, aura le doublet non liant du N non délocalisé et donc le caractère basique est conservé.

ok parfait ! (classiquement on vous demandera de comparer aniline [~aminobenzène] et la pyridine) je vous le dis de suite pyridine est plus basique que l'aniline car une fonction amine secondaire est plus basique qu'une amine primaire (leur nombre de forme mésomère étant égale à 4)

 

Je me permets une petite remarque sur la fin de ta phrase ;

il y a 10 minutes, Herlock a dit :

le doublet non liant du N non délocalisé et donc le caractère basique est conservé

elle reste très basique en effet ^^  le caractère basique est dû au fait que l'amine soit secondaire surtout (ta phrase reste juste) mais garde en tête mon conseil sur l'amine 2ndaire et Primaire

 

 

[Herlock]

il y a 1 minute, Sashounet a dit :

je vous le dis de suite pyridine est plus basique que l'aniline car une fonction amine secondaire est plus basique qu'une amine primaire (leur nombre de forme mésomère étant égale à 4)

Merci beaucoup !! @Sashounet