Détresse chimie

[lily4567]

Hello, 

Je suis face à cet exercice, dont la bonne réponse est la C, 

 

Seulement je ne comprends pas pourquoi, voici mon raisonnement : 

 

° EN(S) < EN(O) donc le 4 est le plus basique 

 

° Ensuite, le 1 n'a pas de mésomérie donc elle est plus basique que 2 et 3

 

Et c'est là que ça coince : 

 

Comment déterminer qui est plus basique entre la 2 et 3 ? Je pensais que c'était lié à  l'encombrement stérique : encombrement plus grand pour la 3 car dans un cycle, elle est donc la moins basique... j'obtiens alors pour la basicité : 4>1>2>3 ce qui correspond à la réponse D :// 

Pourriez vous m'aider ? 

Merci beaucoup !!

[marie570]

Salut @lily4567 !!!

 

Ducoup sur la 2 tu vas avoir un effet mésomère +M et un effet inductif -I induit par les CH2 (et dans ce cas c'est l'effet mésomère qui l'emporte) et tu dois savoir que plus tu as d'effet mésomère, plus la basicité diminue.

Alors que sur la 3, tes électrons ne vont pas pouvoir bouger aussi bien que sur la 2 ducoup tu vas avoir une augmentation de la basicité parce que l'effet mésomère est moins important. 

Ducoup, c'est pour ça que tu vas avoir 2 moins basique que 3. 

 

J'espère avoir pu t'aider, n'hésites pas si tu as d'autres questions 

[lily4567]

D'accord merci bcp,

mais juste, dans le cours on a dit que les groupements donneurs de la molécule 2 augmentaient la basicité ? 

[Herlock]

@lily4567 Oui mais comme l'a dit @marie570 c'est l'effet mésomère qui l'emporte et ce même si on a des CH2 qui ont un effets INDUCTIFS donneurs qui augmentent la basicité 

Edited January 18, 2021 by Herlock

[mayack]

Le 13/01/2021 à 13:28, lily4567 a dit :

Hello, 

Je suis face à cet exercice, dont la bonne réponse est la C, 

 

Seulement je ne comprends pas pourquoi, voici mon raisonnement : 

 

° EN(S) < EN(O) donc le 4 est le plus basique 

 

° Ensuite, le 1 n'a pas de mésomérie donc elle est plus basique que 2 et 3

 

Et c'est là que ça coince : 

 

Comment déterminer qui est plus basique entre la 2 et 3 ? Je pensais que c'était lié à  l'encombrement stérique : encombrement plus grand pour la 3 car dans un cycle, elle est donc la moins basique... j'obtiens alors pour la basicité : 4>1>2>3 ce qui correspond à la réponse D :// 

Pourriez vous m'aider ? 

Merci beaucoup !!

Bonjour, 

Alors, attention ça n'a pas de rapport avec l'encombrement stérique ! Tu peux voir qu'il y'a exactement le même nombre de carbone au sein des deux molécules. Or, au niveau de la molécule 3, s'est fait une liaison INTRAMOLECULAIRE entre les deux carbones, ce qui rend leur hydrogènes moins accessible, il ne vont donc pas donner d'hydrogène (ce qui baisse clairement leur caractère acide et de ce fait augmente la caractère basique) et donc au sein de la molécule 2, les hydrogènes sont plus facilement pris par d'autres molécule, ce qui confère à cette molécule un caractère plus acide et donc moins basique que la 3 ! 

[Herlock]

@lily4567 Il y a aussi une autre manière de le voir( au cas où) même si la réponse de @mayackest super claire ! : (cf la réponse de @Sashounet)

 

[lily4567]

aah d'accord ! merci à vous ! et désolée de tout ce dérangement !