Quelques questions de chimie

[Pepito]

Bonjour, 

J'ai quelques questions qui me perturbent assez fortement donc je vien vouss appeler à l'aide  :

-Pourquoi dans l'exercice 13C de l'anal de rangueil 17/18 l'item: "N(ch3)3+ possede un effet mesomere attracteur" est compté faux ? Dans la correction il est ecrit qu'il possede un effet mesomere donneur mais N ne possede pas de doublet non liant, si ? Comment est-ce possible ?

 

-deuxieme question un peu pus importante: L'année derniere j'avais apris par coeur les trucs du style: si Z subit une adition en trans alors ça donnerat un composé SR ou RR, je sais pas ... Mais je n'arrive plus à remettre la main dessus pourriez vous me dire si Zsubit une trans adition ce que ca donne, si c'est une cis, ce que ça donne et inversement (si on a RR sa donne Z ou E ...) 

Je sais qu'il y a des exceptions des fois mais quand même c'est bien prtique de connaitre ça et je n'arrive pas à le retrouver ...

 

-Je sais que des composé RR et SS sont des enantiomères et que RS et RR sont des diastereoisomeres mais si on a un composé avec plusieurs carbonnes par exemple RRRRR. Alors à ce moment là considere-ton que  RRSRR et RRRRR sont des diastereoisomeres ? et quand considerera-t-on que ce sont des enantiomeres ?   

 

-Enfin, Est-ce qu'un composé méso qui possède 2c assymetrique a-t-il forcement un plan de symetrie et si oui, derivent-il forcement la lumiere?

 

Voilà, mes questions les plus belles pour cette nouvelle année  

Surtout si je me suis mal exprimés et que vous ne comprenais pas ce que je demande n'hesitez pas à me redemander  

MERCIIII a vousss !!!

Pepito  

[H2O]

HEYO pepito 

 

--> Peux tu envoyer le QCM dont tu parles, j'ai regardé l'annale de Rangueil de 2017-2018 et je n'ai pas trouver cet item, ni la molécule. Mais sinon l'azote possède bien un doublet non liant, et est donc bien mésomère donneur pour cette molécule N (CH3)3. En revanche si c'est un groupement qui est donc greffé ainsi  R-N+-(CH3)3 on a donc un ion ammonium sans doublet non liant et qui attracteur mais inductif. 

 

--> Je vois de quoi tu parles, mais ce n'est pas applicable en toute situation et ce serait dommage de répondre à coté de la plaque. Cela est présenté dans les exemples du cours si tu veux les utiliser, mais ce sont des exemples et une molécule différente pourrait très bien aboutir à un autre configuration. Pour déterminer la configuration des carbones, c'est tout le temps la même chose, rode ta technique par l'entrainement et ce sera très rapide de répondre au qcm en question.

 

--> Voila d'ailleurs une des raisons qui font que les exemples ne constituent pas des règles générales, sinon oui RRSRR et RRRRR sont biendes diastéréoisomères du à leur . Il faut se fier au définitions,

Diastéréoisomères deux molécules qui ne sont pas symétrique par rapport à un plan et ne sont pas superposables

Enantiomères ne sont pas superposables non plus mais eux on un centre de symétrie 

donc pour être énantiomère il faudrait une symétrie par rapport à un plan donc par exemple RRSS / SSRR  MAIS bien évidement tout dépends des groupements de la molécule, pour qu 'il y ait cette symétrie par rapport à un plan pour être des énantiomères. Ce que tu applique pour deux carbones s'applique de la même façon quand il y en a 3, 4 ou 5 ... 

 

--> La forme méso d'une molécule, avec deux carbones asymétriques RS par exemple aura une compensation intramoléculaire avec un plan de symétrie au sein de la molécule ce qui rend la molécule sous cette configuration inactif sur la lumière polarisée. C'est la définition du composé méso, RS est identique  à SR en raison de la symétrie donc oui il y en a une dans chaque composé méso. Le compose ne dérive donc pas la lumière. 

 

Bonne soirée Bonnes révisons, la TUTOBISE MASQUEE 

 

 

[carolineb]

  On 1/9/2021 at 3:51 PM, Pepito said:

-Pourquoi dans l'exercice 13C de l'anal de rangueil 17/18 l'item: "N(ch3)3+ possede un effet mesomere attracteur" est compté faux ? Dans la correction il est ecrit qu'il possede un effet mesomere donneur mais N ne possede pas de doublet non liant, si ? Comment est-ce possible ?

 

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[Pepito]

Désolé de t'avoir fait perdre du temps ...  Je me suis trompé c'était l'annale de maraîchers ! Merci @carolineb!! 

Merci beaucoup d'avoir pris du temps pour répondre à toutes mes questions ! Bonne soirée !!