E1 ou E2

[Rebeccathéter]

bonjour,

 

J'ai écrit dans mon cours que, pour déterminer si une élimination était E1 ou E2, on pouvait comparer les produits obtenus :

 

Si on a une E1, on obtient 2 stéréoisomères majoritaires et 1 minoritaire

Si on a une E2, on obtient 1 majoritaire et 1 minoritaire

 

Je ne comprends pas trop à quoi correspondent ces produits et comment on fait pour les obtenir?

Si quelqu'un pouvait m'expliquer, ça serait cool

 

Par exemple, dans ce QCM:

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/u2rt.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/gldi.png

 

Comment sait-on que B et C sont ces produits?

merci d'avanceeeee

[Carlaaa]

Hola, 

comme expliquer dans la correction, pour trouver l'ordre de la réaction, il faut que tu utilises les données de l'énoncé, on te dis que tu obtient un composé majoritaire et un minoritaire, il s'agit donc d'une E2 . 

En effet avec une E1 tu peux obtenir soit l'alcène le moins substitué (c'est le minoritaire) ou l'alcène le plus substitué et là tu a deux choix puisque tu passes par un carbocation : tu peux obtenir soit le E soit le Z . Donc au total, pour une E1 tu obtient 3 produits dont deux majoritaires (le Z et le E) et un minoritaire . 

 

Pour une E2 qui est un mécanisme concerté, tu ne passes par un carbocation donc tu peux obtenir seulement une forme de l'alcène majoritaire et tu obtiens toujours le minoritaires . 

 

Dans notre QCM, on a donc une E2, pour réaliser une E2, il faut que les groupements partant soit en trans et dans le même plan, pour cela il faut que tu dessines ta molécule dans l'espace en prenant bien soin de respecter la configuration de tes carbones asymétriques, ensuite tu réalises l'élimination et tu peux regarder quelle forme d'alcènes tu obtient . 

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/1lwd.png

[Rebeccathéter]

@Carlaaa pourquoi est-ce qu'on obtient qu'un seul stéréoisomère pour l'alcène le moins substitué? Il ne se fait pas toujours entre le C qui porte l'halogène et un C primaire (celui en bout de chaîne) non?

 

 

[Carlaaa]

@RebeccathéterPour l'alcène le moins substitué tu as un carbone qui porte deux H, tu ne peux donc pas avoir d'isomérie Z ou E avec ce composé 

 

[Rebeccathéter]

d'accord mercii, du coup si j'ai bien compris:

 

en E2 = 1 composé majoritaire unique qui sera Z ou E qui est le plus substitué + 1 composé minoritaire unique qui est moins substitué et qui est unique car il ne présente pas d'isomérie géométrique?

en E1 = 2 composés majoritaires Z ou E car passage par un carbocation intermédiaire + 1 composé minoritaire unique qui est moins substitué et qui est unique car il ne présente pas d'isomérie géométrique?

 

c'est ça que je me demandais : l'alcène le moins substitué est-il unique car il se fait toujours avec un C en bout de chaîne? (qui porte donc les mêmes substituants)

Edited January 8, 2021 by Rebeccathéter

[Carlaaa]

@Rebeccathéter Oui c'est ça, le minoritaire est celui qui est le moins substitué et qui ne possède pas d'isomérie Z/E

[Rebeccathéter]

@Carlaaaj'ai tout compris merci bcp

[Rebeccathéter]

@Carlaaa en fait j'ai pas tout compris (je suis chiante), dans ce QCM, la correction dit qu'on obtient un mélange de 4 stéréoisomères :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/d25r.png

 

C'est une SN1 donc on a 2 stéréoisomères ZE 50/50 issus de l'alcène le plus substitué, mais quels sont les 2 autres?

 

 

[Carlaaa]

@Rebeccathéter Alors dans cette molécule, tu peux faire la réaction en éliminant le Br du C3 avec soit le H du C2 (en rose) ou soit avec le H du C4 (en violet). 

[Rebeccathéter]

@Carlaaa donc l'alcène minoritaire est le moins substitué après le majoritaire

mercii

[Carlaaa]

Yep dans ce cas, celle qui est la plus substitué est celle de droite et la moins substitué est celui de gauche . 

 

Pour rappel on parle de plus/moins substitué en comparant le nombre de H que possède les carbones de la doubles liaisons avec une autre molécule, si une molécule a plus de H portés par les carbones de la double liaison qu'une autre molécule alors est moins substitué .

[Rebeccathéter]

d'accord c'est clair