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cycle aromatique acidité


Go to solution Solved by Croziflette_Claquette,

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Il y a 6 heures, louna1901 a dit :

Bonjour, 

Par rapport à la molécule 6, on voit qu'il y n'y a pas de doubles liaisons dans le cycle aromatique, il y a donc + de H c'est ça ? Et en quoi ça le rend plus acide que la 4 ? 
Merci d'avance

https://www.noelshack.com/2021-01-2-1609860545-qcm11.png

Salut 

Oui c'est ça ! 

L'histoire c'est que dans le 6 c'est le doublet de l'azote qui va attirer une H+ et qui rend la molécule basique. Ce doublet dans la molécule 4 peut se delocaliser dans la molécule, il se promène, ce sont les formes mesomeres de 4. En cela, le doublet du 4 est moins disponible pour capter le H+ que le doublet du 6. Donc le 4 est moins basique et le 6 plus basique.

Donc le 4 est plus acide que le 6.

 

J'ai l'impression que tu dis l'inverse ? Quels sont les items vrais?

Posted
il y a 7 minutes, louna1901 a dit :

pourquoi le doublet pourrait se délocaliser et se promener dans la molécule 4 et pas dans la molécule 6 ?  

C'est l'effet mesomere !  Je sais pas si tu l'as vu ou pas encore en cours. Je ne pense pas ! 

Globalement le doublet de l'azote dans le 4 peut se promener sur la molécule parce que y a des doublets non liants alors que dans la 6 il ne peut pas. Donc vu que ce doublet est moins disponible la molécule 4 est moins basique.

Pour comprendre ça, avec les effets mesomeres il va te falloir attendre le cours. Si tu l'as déjà eu dis moi le et je t'expliquerai plus techniquement ce qu'il se passe, mais sinon tu risques de pas comprendre.

Posted
Il y a 23 heures, Croziflette_Claquette a dit :

Globalement le doublet de l'azote dans le 4 peut se promener sur la molécule parce que y a des doublets non liants

tu veux dire que les doubles liaisons c'est les doublets non liants ? dis moi juste où sont les doublets non liant dans la 4

Posted
il y a 55 minutes, Croziflette_Claquette a dit :

Ils sont sur l'azote

Il y a bien un doublet non liant sur l'azote de la molécule 4 et sur celui de la molécule 6 ? Alors je vois pas trop la différence entre les deux 

Posted
Il y a 4 heures, louna1901 a dit :

Il y a bien un doublet non liant sur l'azote de la molécule 4 et sur celui de la molécule 6 ? Alors je vois pas trop la différence entre les deux 

Oui y a le doublet sur les 2. Mais dans la molécule 4 les doubles liaisons conjuguée sur le cycle vont lui permettre d'avoir plusieurs formes mesomeres où le doublet n'est plus sur l'azote mais fait une double liaison. Ainsi il est moins disponible pour le H+. Alors que dans le 6 c'est pas possible, y a pas de formes mesomeres 

Ca fait référence à ca si jamais :

1610041028-16100410142155969844221263251

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