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Acidité


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Hello, un effet -M est mésomère attracteur mais est ce qu'il peut être un effet donneur mésomère? Car je ne comprends pas très bien comment le phénol p-e + acide qu'un alcool par son effet attracteur mésomère +M.

Mercii de m'éclairer

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

Coucou @DrFail ! 

 

Bonne année ! 

 

Il faut connaitre une règle super importante concernant l'acidité et la basicité : plus un doublet est délocalisé, plus la base est faible et donc l'acide est fort (cela est du au fait que si le doublet est délocalisé, il est moins disponible pour se lier à un H).

Donc comme le phénol a les doublets du cycle délocalisés, il est une base faible et un acide fort. Tu dois comparer ça à un alcool ensuite : un alcool est mésomère donneur (l'effet mésomère l'emporte tjrs sur l'effet inductif), donc tu vois que le doublet est peu délocalisé, donc l'alcool est acide mais bien moindre que le phénol. Donc le phénol est plus acide qu'un alcool à chaine carbonée linéaire.

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