SN2

[Bch14]

Saluuut !!

 

Je comprends pas trop pourquoi la B est fausse https://zupimages.net/viewer.php?id=20/51/klxj.png

[kik2]

Salut @Bch14! Je ne suis pas super doué en chimie orga mais je crois avoir trouvé pourquoi c'est faux : ici, tu as bien une SN2, donc KCN attaque le Cl et CN se fixe donc à la place de Cl, mais CN n'est pas de même priorité que le chlore Cl puisque l'acide carboxylique a un plus grand Z (COOH > CN), ce qui fait que ça ne change pas la configuration et qu'il reste R !

je sais pas si c'est vraiment clair mais j'espère t'avoir aidé!!

Edited December 20, 2020 by kik2

[Bch14]

merci @kik2 de m'avoir répondu ! mais quand on réfléchit comme toi on obtient une configuration S

 

En fait c'est bon je l'ai résolu seule mais en gros : CN n'attaque pas Cl puisque la SN2 est une réaction concertée ce qui veut dire que Cl se fait la malle pendant que CN se fixe dans le même plan mais du côté opposé de Cl. A ce moment on devrait avoir une inversion de Walden (donc R devrait devenir S) mais NON parce que on a inversion de l'ordre des priorités (comme tu l'as brillement remarqué Z_COOH > Z_CN) donc l'effet s'annule et on reste en configuration R.

 

Morale de l'histoire :

SN2 + ordre de priorité conservé = inversion de Walden (R -> S ou S->R)

SN2 + inversion de l'autre des priorité = la molécule reste dans sa configuration de départ (R-> R ou S->S)

 

 

Edited December 20, 2020 by Bch14

[kik2]

Ah beh oui voilà tu as raison, parfait alors