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R2020 chimie orga


organiC
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salut 😄 

 

QCM17 C : VRAI https://www.noelshack.com/2020-51-6-1608372655-17-chimie.png

est-ce que c'est un mélange racémique car on fait la réduction du cétone par les hydrures, donc on obtient un OH secondaire, et le C est asymétrique et celui-ci peut être R ou S ?

 

merci à vous

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

saluuut,

effectivement après réduction par les hydrures ta molécule a un alcool secondaire, mais là on te parle du composé C qui a été obtenu après hydrogénation catalytique au niveau de la double liaison, pas sur le carbone asymétrique porteur de ta fonction alcool, or les carbones impliqués dans la double liaison sont déjà porteurs d'hydrogène, donc après hydrogénation ils porteront deux hydrogènes, et ne seront donc pas asymétriques, le seul carbone asymétrique de la molécule C étant celui porteur de l'alcool, qui après réduction peut être R ou S, on a bien un mélange racémique 😉 

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il y a 1 minute, lola_svry a dit :

effectivement après réduction par les hydrures ta molécule a un alcool secondaire, mais là on te parle du composé C qui a été obtenu après hydrogénation catalytique au niveau de la double liaison, pas sur le carbone asymétrique porteur de ta fonction alcool, or les carbones impliqués dans la double liaison sont déjà porteurs d'hydrogène, donc après hydrogénation ils porteront deux hydrogènes, et ne seront donc pas asymétriques, le seul carbone asymétrique de la molécule C étant celui porteur de l'alcool, qui après réduction peut être R ou S, on a bien un mélange racémique 😉

super merci! 🙂 

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il y a 2 minutes, lola_svry a dit :

saluuut,

effectivement après réduction par les hydrures ta molécule a un alcool secondaire, mais là on te parle du composé C qui a été obtenu après hydrogénation catalytique au niveau de la double liaison, pas sur le carbone asymétrique porteur de ta fonction alcool, or les carbones impliqués dans la double liaison sont déjà porteurs d'hydrogène, donc après hydrogénation ils porteront deux hydrogènes, et ne seront donc pas asymétriques, le seul carbone asymétrique de la molécule C étant celui porteur de l'alcool, qui après réduction peut être R ou S, on a bien un mélange racémique 😉 

Effectivement ducoup! Le carbone asymétrique est dû à la réduction de la cétone dès la première réaction qui donne B

Too late ahah

N'hesites pas si tu veux plus de détails!

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