TD6 entrainement

[niiinou]

Bonsoir 

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/50/92il.png

Pour le qm1, je ne comprends pas pourquoi l'item D est faux. Moi sur la molécule que j'ai obtenu, il y a bien 3 C* et pas de symétrie dans la molécule (pas de méso) donc je pensais qu'il y avait bien 8 stéréoisomères....?

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/50/m7fe.png

Et pour le QCM7, je n'arrive pas vraiment à voir comment on obtient un chlorhydrate (item D vrai)

[lauu]

Saluut @niiinou

 

1) j'ai pas refais le qcm mais si tu as obtenu 3 C* sans méso ni symétrie ça fait 2³ stéréoisomères et donc 9 tout simplement non? (si j'ai bien compris, dis moi)

 

2) la question a déjà été répondu: 

 

hésite pas si tu as d'autres questions, bon courage!!!!

[niiinou]

il y a 4 minutes, lauu a dit :

2³ stéréoisomères et donc 9 tout simplement non?

2x2x2 = 8 stéréoisomères plutot je crois ? Je pense que mon erreur vient plutot de la molécule que j'ai obtenue mais bon j'arrive pas à trouver.. 

Et super merci pour le sujet je vais regarder !!

[lauu]

il y a 7 minutes, niiinou a dit :

2x2x2 = 8 stéréoisomères plutot je crois ?

ah oui bien sur mdrrr les révisions me tapent sur la tête 

dis moi si t'as besoin que je fasse le qcm! (en rallumant mon cerveau ca ira mieux peut etre)

tu peux me dire les réponses du qcm juste stpp @niiinou

[niiinou]

@lauu ahah je me doutais que la fatigue n'y était pas pour rien

Et du coup j'avoue que si ça te dérange pas je veux bien que tu le fasses parceque j'ai souvent du mal sur l'aldolisation donc j'aimerais comprendre où je me suis trompé.. 

Les réponses vraies sont ABCE

[H2O]

Hey me voilà alors je vais reprendre tout le qcm pour que ce soit le plus clair possible et je te met le dessin de la réaction en dessous de tout, 

 

A: vrai effectivement présence de la fonction aldéhyde 

B: vrai également le carbone est bien S, d'abord le carbonylé puis le phenyl puis le methyle avec le H en AR on tourne donc dans le sens inverse des aiguilles d"une montre donc S

C :  vrai, (en effet la nuance ne me semblais pas certaine mais si C est bien vrai c'est bien que l'on peut s'arrêter à l'aldol sans effectuer l'élimination d'eau ! )

D : Nous voila à ta question et je pense que l'on ne peux pas considère les trois carbones comme soit R soit S, en effet l'addition du carbanion s'effectue soit au dessus soit au dessous du plan (car l'aldéhyde est dans le plan) donc ce carbone ci porteur du OH sera soit S soit R. Mais les deux carbones asymétriques qui l'entourent eux ne subissent pas de changement, ils sont S d'ailleurs si je n'ai pas fait d'erreurs et ils le restent. Tu peux vérifier cela en modifiant les groupements des carbones et tu verras qu'il restent S.

ainsi les possibilités sont SRS ou SSS soit seulement 2 stéréo-isomères !  

E: Le composé est bien réducteur du à sa fonction aldéhyde

 

je n'ai pas représente l'étape intermédiaire avant neutralisation mais tu peux te référer à la diapo 189 du poly formation et réactivité des énolates

 

 

Edited December 10, 2020 by H2O

[niiinou]

Super merci beaucoup @H2O !! C'est parfait