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Enantiomeres S et R


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Bonjour, je n’arrive pas à bien comprendre quand est ce qu’on a S ou R et donc pour le QCM dans le lien, quelqu’un pourrait m’expliquer le 5 A C D E svp..

Et pareil pour la 6 je comprends pas comment on doit procéder pour la B, et puis pour la D et E je sais que c’est du cours, mais je comprends pas ces notions non plus. Merci à celui ou celle qui m’expliquera.. 😬

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/49/0e13.png

  • Ancien du Bureau
Posted

Coucou @bigful ! 

 

Tout d'abord il faut commencer par numéroter pour chaque C* les groupements par ordre Z décroissant. Est-ce que tu sais le faire ? 

Si oui, est-ce que tu peux essayer de le faire, de me l'envoyer et je t'explique la suite ensuite ? Tu peux juste me dire "Pour C2* 1 : ; 2 : , ... ; Pour C3* : ..." sans forcément le dessiner pour le schéma si tu sais le faire.

Si tu ne sais pas faire, pas de soucis, dis-le moi et je te l'expliquerai !

Posted
il y a une heure, Amélithium a dit :

Coucou @bigful ! 

 

Tout d'abord il faut commencer par numéroter pour chaque C* les groupements par ordre Z décroissant. Est-ce que tu sais le faire ? 

Si oui, est-ce que tu peux essayer de le faire, de me l'envoyer et je t'explique la suite ensuite ? Tu peux juste me dire "Pour C2* 1 : ; 2 : , ... ; Pour C3* : ..." sans forcément le dessiner pour le schéma si tu sais le faire.

Si tu ne sais pas faire, pas de soucis, dis-le moi et je te l'expliquerai !

Alors je vais essayer 

pour la molécule A 

Pour C2* : 1 = Cl, 2 = C, 3 = CH3, 4 = H et pour C3* : 1 = Cl, 2 = COOCH3, 3 = C, 4 = H

pour la molécule B 

C2* : 1 = Cl, 2 = COOCH3, 3 = H et pour C3* : 1 = Cl , 2 = CH3, 3 = H


après c’est pratiquement les mêmes atomes pour la C et D

 

  • Ancien du Bureau
Posted

Bien @bigful ! 

 

Les numérotations des C correspondent aux numéros de la chaine carbonée avec les règles de nomenclature internationales, donc le C2 n'est pas forcément devant et le C3 derrière. Il s'agit d'à chaque fois de la même molécule (seules les configurations R ou S changent) donc si tu numérotes la chaine carbonée : tu as la fonction prioritaire qui porte le plus petit numéro. Tu vois COO (ester) la fct prio donc le C de COO est 1 (C n°1), puis ainsi de suite. Donc pour la A et la B, le C2 est celui de devant, pour C, il est en haut et pour la D il est derrière. 

Donc par ordre de Z décroissant, on a

C2 : 1 = Cl, 2 = C1, 3 = C3, 4 = H

C3 : 1 = Cl, 2 = C2, 3 = C4, 4 = H

Est-ce que tu es d'accord ?

Je t'ai mis sur le dessin les C2 et C3 * en jaune.

 

Ensuite il faut que tu les places sur la molécule  et que tu tournes dans l'ordre 1, 2, 3 en faisant attention d'avoir le 4 derrière, ou alors tu devras inverser la configurations que tu trouves !

La numérotation du C2 est en rouge et celle du C3 est en vert.

Les configurations de Newman ne sont pas faciles pour trouver les configurations, il faut bien voir dans l'espace et faire attention à où se situe le n°4 -> c'est plus facile de redessiner les molécules en perspective cavalière (comme A) pour voir dans l'espace. Si jamais tu n'y arrives pas avec Newman, essaie de dessiner les représentations en cavalière (tu peux m'envoyer ce que tu as fait pour que je te dise si c'est bon, si tu n'y arrives pas dis-me le et je te les dessinerais !)

 

Pour B : pour le C2 tu fais 1, 2 en montant puis pour aller au 3 tu vas derrière. Quand j'ai fait des pointillés, c'est que c'est en arrière de la molécule.

https://drive.google.com/file/d/1zZsc9UFcyysXIxZRAqqhu0e_QGSHnyLW/view?usp=sharing

Dis-moi si tu comprends. Il faut bien faire attention à la géométrie dans l'espace quand tu tournes et penser à regarder où se situe le n°4 (il faut qu'il soit derrière sinon il faut tu inverses la configuration !

Si tu as des questions, n'hésite pas 

Posted

Je comprends pas pourquoi pour la C2 dans la molécule A, on a le 3 c'est le C3 et pas plutôt le C2 du coup... je suis totalement perdue la.. 

Et je ne sais pas passer de newman aux représentations en cavalière😭😭

  • Ancien du Bureau
Posted

@bigful Du calme, ne tkt pas !

il y a 21 minutes, bigful a dit :

Je comprends pas pourquoi pour la C2 dans la molécule A, on a le 3 c'est le C3 et pas plutôt le C2 du coup...

Dsl je ne comprends pas ta phrase ...?! Tu veux dire que concernant le C2*, le n°3 c'est le C2 pour toi et pas le C3 ? Si tu raisonnes sur le C2, alors c'est le C2 qui est au centre : il est lié à C3, à C1, à Cl et à H. Donc parmi ces groupements tu les classes par ordre 2 décroissants.

 

il y a 21 minutes, bigful a dit :

Et je ne sais pas passer de newman aux représentations en cavalière😭😭

Ok je te dessines B, essaie de faire la D toi OK ? 

https://drive.google.com/file/d/1ps2B7WFmGkwuAo0HGOlqWU71OkP7S9S4/view?usp=sharing

 

En rouge, tu as le C2, qui est devant (devant = traits entiers ; derrière = traits dont tu ne vois que le bout) et le C3 derrière. En fait tu déplies la molécule qui est aplatie.

 

Sinon pour le reste ça va ?

Posted (edited)

Oui c’était ça que je comprenais pas, du coup, quand on se centre sur C2, on peut jamais classer le C2 car ça serait faux, c’est toujours l’autre carbone auquel il est lié dans ce cas le C3? Je sais pas si je suis claire la.. 

pour le reste je crois avoir compris j’ai juste du mal à savoir si le 4 est derrière ou pas que ce soit en représentation de newman ou cavalière ou Fischer.... je comprends pas sur quoi on se base pour savoir si elle est derrière ou pas 😭

Et oui j’essaie de faire la D!

Edited by bigful
  • Ancien du Bureau
Posted
à l’instant, bigful a dit :

Oui c’était ça que je comprenais pas, du coup, quand on ce centre sur C2, on peut jamais classer le C2 car ça serait faux, c’est toujours l’autre carbone auquel il est lié dans ce cas le C3? Je sais pas si je suis claire la.. 

Oui c'est ça ! 

 

à l’instant, bigful a dit :

pour le reste je crois avoir compris j’ai juste du mal à savoir si le 4 est derrière ou pas que ce soit en représentation de newman ou cavalière ou Fischer.... je comprends pas sur quoi on se base pour savoir si elle est derrière ou pas 😭

En Newman, ce qui est à droite est à droite, ce qui est à gauche est à G, ce qui est en Ht est en Ht et ce qui est en bas est en bas. Idem pour la cavalière. En Newman, les traits entiers sont ceux de devant et ceux qui sortent du cercle sont derrière donc tu vois quels atomes sont derrière ou devant. 

En perspective cavalière, le triangle du bas est celui de devant et celui du haut en arrière. Est-ce que tu visualises. 

Ensuite tu prends en compte quand tu tournes si le n°4 se situe au milieu de ton cercle, donc en gros que la liaison C-H se trouve perpendiculaire au cercle et sort du cercle, vers toi en gros -> tu inverses la conformation. Si c'est pareil mais que la liaison te fuis, en gros qu'elle part vers derrière ton cercle qui tourne, alors le H est derrière donc le sens du cercle correspond à ton sens de configuration. 

Je sais pas si je suis très claire ...

Il n'y a pas vraiment de méthode, il faut arriver à visualiser dans l'espace ... Sinon tu peux prendre 4 stylos de couleurs différentes, tu les places comme les liaisons de ta molécule autour du C* et tu dis que telle couleur correspond à tel groupement et ainsi de suite pour chacun des 4 grmts. Tu les tiens dans ta main comme si tu tenais un tétraèdre où chacun de tes stylos correspond à la liaison C* avec un groupement et comme ça tu ne changes pas tes stylos de place mais tu peux tourner ta main dans tous les sens pour placer la liaison C*-n°4 derrière et tourner 1, 2, 3 pour trouver la configuration ! 

Posted

Mhhh.. d’accord, c’est pas évident dis comme ça mais je pense qu’en faisant beaucoup de QCM là dessus je finirais par comprendre.. merciiii 

pour la D j’ai essayé de le représenter en perspective cavalière mais du coup je savais pas que ce qui se trouvait devant en newman allait en bas en perspective cavalière mais je crois que j’ai fini par bien le faire??? https://zupimages.net/viewer.php?id=20/49/o2fz.jpeg
je me demandais aussi si c’était possible de décaler vers la droite ou la gauche ce qui se trouvait devant ou derrière en newman ? Car à certaines reprises j’ai vu que parfois elles étaient ‘’l’une sur l’autre’’ Mais je comprends pas pourquoi

desole pour toutes les questions que j’ai...

  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 5 minutes, bigful a dit :

mais je crois que j’ai fini par bien le faire??? https://zupimages.net/viewer.php?id=20/49/o2fz.jpeg

Ouais c'est ça ! Il faut juste que tu inclines la liaison C2-C3 vers le haut et la droite (ou la gauche, comme tu veux)(comme pour A), pour donner une image en "perspective" mais sinon c'est bien !

 

il y a 5 minutes, bigful a dit :

je me demandais aussi si c’était possible de décaler vers la droite ou la gauche ce qui se trouvait devant ou derrière en newman ? Car à certaines reprises j’ai vu que parfois elles étaient ‘’l’une sur l’autre’’ Mais je comprends pas pourquoi

Oui ça s'appelle des conformères, ou rotamères ! La liaison simple peut être tournée sur elle même, ce qui te permet d'avoir des conformations décalées ou éclispées -> cf diapo 23.

Posted
Il y a 7 heures, Amélithium a dit :

Ouais c'est ça ! Il faut juste que tu inclines la liaison C2-C3 vers le haut et la droite (ou la gauche, comme tu veux)(comme pour A), pour donner une image en "perspective" mais sinon c'est bien !

 

Oui ça s'appelle des conformères, ou rotamères ! La liaison simple peut être tournée sur elle même, ce qui te permet d'avoir des conformations décalées ou éclispées -> cf diapo 23.

Ok merci donc la 5 C j’aurais dis qu’elle est fausse c’est ça ?

et juste dans quels cas est ce qu’on se dit de décaler la liaison pour la representation de newman? 
merci beaucouppp

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted
Il y a 2 heures, bigful a dit :

donc la 5 C j’aurais dis qu’elle est fausse c’est ça ?

Oui pcq A est 2S3S et D est 23R. En plus il aurait fallu retourner la molécule pour avoir le C2 devant pour la bonne  projection.

 

Il y a 2 heures, bigful a dit :

et juste dans quels cas est ce qu’on se dit de décaler la liaison pour la representation de newman? 

Quand tu veux ! Tant que tu ne romps pas de liaison mais que tu ne fais que tourner, tu peux décaler autant que tu veux !

 

Il y a 2 heures, bigful a dit :

merci beaucouppp

Avec plaisir !

Posted
Il y a 17 heures, Amélithium a dit :

Bien @bigful ! 

 

Les numérotations des C correspondent aux numéros de la chaine carbonée avec les règles de nomenclature internationales, donc le C2 n'est pas forcément devant et le C3 derrière. Il s'agit d'à chaque fois de la même molécule (seules les configurations R ou S changent) donc si tu numérotes la chaine carbonée : tu as la fonction prioritaire qui porte le plus petit numéro. Tu vois COO (ester) la fct prio donc le C de COO est 1 (C n°1), puis ainsi de suite. Donc pour la A et la B, le C2 est celui de devant, pour C, il est en haut et pour la D il est derrière. 

Donc par ordre de Z décroissant, on a

C2 : 1 = Cl, 2 = C1, 3 = C3, 4 = H

C3 : 1 = Cl, 2 = C2, 3 = C4, 4 = H

Est-ce que tu es d'accord ?

Je t'ai mis sur le dessin les C2 et C3 * en jaune.

 

Ensuite il faut que tu les places sur la molécule  et que tu tournes dans l'ordre 1, 2, 3 en faisant attention d'avoir le 4 derrière, ou alors tu devras inverser la configurations que tu trouves !

La numérotation du C2 est en rouge et celle du C3 est en vert.

Les configurations de Newman ne sont pas faciles pour trouver les configurations, il faut bien voir dans l'espace et faire attention à où se situe le n°4 -> c'est plus facile de redessiner les molécules en perspective cavalière (comme A) pour voir dans l'espace. Si jamais tu n'y arrives pas avec Newman, essaie de dessiner les représentations en cavalière (tu peux m'envoyer ce que tu as fait pour que je te dise si c'est bon, si tu n'y arrives pas dis-me le et je te les dessinerais !)

 

Pour B : pour le C2 tu fais 1, 2 en montant puis pour aller au 3 tu vas derrière. Quand j'ai fait des pointillés, c'est que c'est en arrière de la molécule.

https://drive.google.com/file/d/1zZsc9UFcyysXIxZRAqqhu0e_QGSHnyLW/view?usp=sharing

Dis-moi si tu comprends. Il faut bien faire attention à la géométrie dans l'espace quand tu tournes et penser à regarder où se situe le n°4 (il faut qu'il soit derrière sinon il faut tu inverses la configuration !

Si tu as des questions, n'hésite pas 

Salutt, dans ton image je ne comprend pas pourquoi tu n'inverse pas les configurations vu que les h sont pas derrière ...

  • Ancien du Bureau
Posted

Salut @EmmaDu ! 

 

il y a une heure, EmmaDu a dit :

Salutt, dans ton image je ne comprend pas pourquoi tu n'inverse pas les configurations vu que les h sont pas derrière ...

 

Ca dépend j'ai tourné en prenant un autre angle de vue, pas celui de face à la molécule mais sur son côté, en gros comme si j'avais la liaison C2-C3 face à moi (parallèle à la droite passant par mes yeux), dans ce cas, en me positionnant de cette manière, je visualise la molécule avec le H derrière, ce qui ne me gène pas pour tourner.

 

Par exemple pour le C2 de la A, la B et la D, je me suis mise à droite de la molécule pour avoir le H porté par le C2 derrière.

 

Pour le C3 de la A, je me suis placée au dessus de la molécule, pour avoir C-H vers le bas. Pour la B, je me suis mise à gauche donc j'avais le H à droite donc derrière. Et pour la D, je me suis mise au dessus, comme ça le H est derrière puisqu'il est en bas.

 

Ce n'est pas évident à faire au début, il faut de l'entrainement et avoir l'habitude de visualiser les molécule dans l'espace pour arriver à tourner autour d'elle sans les redessiner. Donc si tu n'y arrives pas, ne tkt pas et fais avec les techniques que j'ai cité plus haut, ou redessines les molécules pour que ça t'arrange et que tu visualises bien ! 

 

Dis-moi si c'est plus clair ... 

 

Je vous souhaite bon courage et MER** pour les exams ! C'est bientôt les vacances (bien méritées !) !!! 

Croyez en vous et en vos capacités ! 💚 

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