QCM vrac poly noël chimie

[Popo-tin]

Salut salut,

je ne comprends pas la correction du QCM 18D des QCM en vracs: 

je pensais que l’item était faux car la mésomérie de la molécule E la rendait + stable que celle de la D

Et je comprends pas pourquoi c’est le nombre de constituants qui change la stabilité ?

Désolée c’est pas très clair

merci d’avance 

[Carlaaa]

Holà, alors pour moi cet item est vrai car il faut prendre en compte la nature des groupements auxquels est lié le carbocation . 

 

Dans la Molécule D, il est lié à un COOH qui est attracteur par effet inductif, donc il attire à lui les électrons, dans notre cas c'est tout ce qu'il ne faut pas pour stabiliser un carbocation qui est déja en manque d'électrons . 

 

Dans la molécule E, le carbocation est lié à deux groupements NH2 qui est aussi attracteur par effet inductif, et COOH qui est aussi attracteur, là c'est encore pire que dans la molécule D . 

 

J'aurais donc tendance à dire que la molécule D est plus stable que la E .

 

[Popo-tin]

il y a une heure, Carlaaa a dit :

Holà, alors pour moi cet item est vrai car il faut prendre en compte la nature des groupements auxquels est lié le carbocation . 

 

Dans la Molécule D, il est lié à un COOH qui est attracteur par effet inductif, donc il attire à lui les électrons, dans notre cas c'est tout ce qu'il ne faut pas pour stabiliser un carbocation qui est déja en manque d'électrons . 

 

Dans la molécule E, le carbocation est lié à deux groupements NH2 qui est aussi attracteur par effet inductif, et COOH qui est aussi attracteur, là c'est encore pire que dans la molécule D . 

 

J'aurais donc tendance à dire que la molécule D est plus stable que la E .

 

Merci pour ta réponse ! Mais j’avoue que je ne comprends pas pourquoi le carbocation CH2+ de la molécule 2 est donneur alors qu’il a déjà pas assez d’électrons ?

Et dans la molécule E je pensais que le Nh2 était donneur avec son doublet non liant ?

[Carlaaa]

Alors en faite le CH2 de la molécule D n'est pas donneur, c'est COOH qui est attracteur (c'est pour ça que la flèche rose est dirigé vers lui ) . 

Dans la molécule E, NH2 est seulement attracteur inductif (car il est plus électronégatif que C) mais il n'a pas d'effet mésomère dans ce cas, car son doublet non liant n'est ni conjugué avec une double liaison ni avec une charge - . 

C'est plus clair ?

 

Edited December 4, 2020 by Carlaaa