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C. Orga mélange racémique


Go to solution Solved by Carlaaa,

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Posted (edited)

Bonjour! 

-Dans le qcm 22 je ne comprend pas comment on trouve le nombre de mélange racémique ? ☺️

-Le 24: pour moi après la réaction il n'y aura que 1C asymétrique, car 1 C de la double liaison aura deux H. Mais la correction dit 4 stéréoisomères je ne comprend pas ? 

-Dans la photo envoyée (excusez moi j'ai représenté la molécule un peu n'importe comment),  pour moi il y a un carbone asymétrique mais la correction dit pas de mélange racémique car pas de C asymétrique 

-dans le 31, je ne comprend pas pourquoi la B est juste, sachant qu'on a seulement 2Br et pas 4 ?

-dans le 36 B, pour moi il s'agit d'un epoxyde ?

 

Merci à ceux qui répondront j'espère que c'est clair 

 

 

 

 

Edited by rorovarien
  • Solution
Posted

Salut, 

 

QCM 22 : tu as une réaction d'hydratation qui est non stéréospécifique mais stéréosélective (ça veut dire que le OH va se placer préférentiellement sur un des deux C, ici c'est le quatrième) .  

la première étape de la réaction est la fixation du H+ sur le carbone d'à coté, du coup le 4eme carbone devient un carbocation plan où le OH va pouvoir se fixer soit en passant par en haut soit par en bas . 

On obtient donc 4 stéréoisomères . 

Par rapport au mélange racémique, je dirais qu'on peut en obtenir deux dans le sens où on peut obtenir une molécule SS ou RR (premier mélange racémique) ou une molécule RS ou SR (deuxième mélange racémique) . 

 

QCM 24 : je trouve pareil que toi, 1 seul carbone asymétrique donc deux stéréoisomères R ou S, ce qui forme un seul mélange racémique 

 

QCM 31 : ah ah, j'étais aussi tombée sur ce qcm l'an dernier et j'avais eu la même réaction que toi (mais j'ai préféré vivre dans le dénis oupsi), je me suis seulement dis que c'était une erreur, j'avais aussi suivi ton raisonnement . 

Honnêtement je viens de chercher dans mes cours de chimie orga de cette année, et je trouve pas non plus de quoi expliquer ce QCM, j'aurais mis la E vrai 

 

QCM 36 : je n'ai pas le qcm pour y répondre, je ne vois pas de quelle réaction il s'agit . 

Posted
Il y a 17 heures, Carlaaa a dit :

Salut, 

 

QCM 22 : tu as une réaction d'hydratation qui est non stéréospécifique mais stéréosélective (ça veut dire que le OH va se placer préférentiellement sur un des deux C, ici c'est le quatrième) .  

la première étape de la réaction est la fixation du H+ sur le carbone d'à coté, du coup le 4eme carbone devient un carbocation plan où le OH va pouvoir se fixer soit en passant par en haut soit par en bas . 

On obtient donc 4 stéréoisomères . 

Par rapport au mélange racémique, je dirais qu'on peut en obtenir deux dans le sens où on peut obtenir une molécule SS ou RR (premier mélange racémique) ou une molécule RS ou SR (deuxième mélange racémique) . 

 

QCM 24 : je trouve pareil que toi, 1 seul carbone asymétrique donc deux stéréoisomères R ou S, ce qui forme un seul mélange racémique 

 

QCM 31 : ah ah, j'étais aussi tombée sur ce qcm l'an dernier et j'avais eu la même réaction que toi (mais j'ai préféré vivre dans le dénis oupsi), je me suis seulement dis que c'était une erreur, j'avais aussi suivi ton raisonnement . 

Honnêtement je viens de chercher dans mes cours de chimie orga de cette année, et je trouve pas non plus de quoi expliquer ce QCM, j'aurais mis la E vrai 

 

QCM 36 : je n'ai pas le qcm pour y répondre, je ne vois pas de quelle réaction il s'agit . 

Super merci beaucoup pour ta réponse ! La 36 je n'arrive pas à la transférer ☺️

Posted

QCM 36 du poly 2019-2020 de maraichers :maraich: 

La deuxième réaction est une réaction d'oxydation, lorsqu'on oxyde un alcool secondaire on obtient une cétone .

image.png.c9531c3aa0fe7bcf549b06e944d2c701.png

 

 

On fais ensuite réagir la cétone avec un organomagnésien, le Mg étant un métal il est moins électronégatif que le carbone, ce qui confère au carbone une charge partielle négative (le petit delta - ) qui pourra attaquer le carbone en alpha de la cétone . (j'ai fait des petites flèches pour que tu visualise bien) 

On obtient ensuite un alcoolate (c) qui par neutralisation avec de l'eau forme un alcool tertiaire (d) . 

La réaction avec le Cu à 300° est une réaction d'oxydation, or on ne peut pas oxyder un alcool tertiaire, la réaction ne peux pas avoir lieu . 

 

J'espère que c'est assez clair pour toi 😉 

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