TD isomérie

[Ilyatrogène]

Bonjour, le QCM2 item C est faux mais si ce n'est pas sp2 je ne vois pas quelle est l'hybridation des oxygènes ?

Car si on représente leurs cases quantiques on voit qu'il y en a deux avec des électrons célibataires donc une case fait une liaison dative avec un H et l'autre avec un C non ?

j'ai vraiment du mal pour trouver les hybridations sur les molécules, merci d'avance pour votre aide 

 

https://goopics.net/i/4rJRl

est-ce que au passage je pourrai avoir des détails sur les autres items svp, je galère aussi à comprendre pourquoi il y'a que 3 carbones sp3 

(les items BDE sont vrais)

[MOoodLeEEee]

Coucou @Ilyana31 !

Dans cet exemple, les atomes d'oxygènes possèdent 2 liaisons simples et 2 doublets non liants. Ils sont donc sp3 !

Allons y item par item :

 

A) FAUX car ta molécule ne possède aucun carbone sp. Pour qu'un carbone soit sp, il doit avoir 2 doubles liaisons, ou alors 1 liaison triple + 1 liaison simple. Ici il n'y en a donc aucun. Pour qu'un atome soit sp2, il doit avoir 2 "entités" autour de lui (donc 2 liaisons (simples, doubles ou triples) ou 1 liaison + un doublet non liant). 

 

B) VRAI car ton (seul) Azote de ta molécule possède 3 liaisons simples + un doublet non liant. Il a donc 3+1 = 4 "entités" autour de lui, il est donc sp3.

 

C) FAUX car tes Oxygènes possèdent tous deux 2 liaisons simples + 2 doublets non liants. Ils ont donc 4 "entités" donc sont hybridés sp3. 

 

D) VRAI les carbones fonctionnalisés sont ceux qui sont rattachés à une fonction/un groupement chimique. Donc dans CH₄ ce n'est pas un carbone fonctionnalisé alors que dans CH₃OH c'est bien un carbone fonctionnalisé. Ce sont donc les 3 atomes de carbone de Droite de ta molécule. Prenons l'exemple du tout dernier carbone de droite, celui rattaché à gauche au C* et à Droite au groupe -OH. Ce Carbone possède 1 liaison simple avec le -OH, une liaison simple avec le C* et 2 liaisons simples avec 2H différents (non représentés dans cette représentation moléculaire). Il possède donc 4 "entités" étant ses 4 liaisons (simples). Il est donc hybridé sp3.

Tu peux faire pareil avec ses 2 homologues, tu trouveras aussi qu'ils sont sp3. 

 

E) VRAI les Carbones sp2 sont ceux ayant 3 "entités" donc ceux qui ont 3 liaisons (2 simples et 1 double pour combler ses cases quantiques). Tu vois bien que tu as 2 C établissant une double liaison, eux-mêmes étant attachés à 2H non représentés ici. 

 

BILAN : 

- 2 entités (liaisons ou doublets non liants) => hybridé sp

- 3 entités => hybridé sp2

- 4 entités => hybridé sp3

- 5 entités => hybridé sp3d (ça c'est hors programme pour vous donc ne retiens pas)

 

Dis moi si c'est plus clair, hésite pas si besoin !

Bon courage, c'est bientôt fini

[Ilyatrogène]

@MOoodLeEEee merci je comprends beaucoup mieux ! en espérant que je le retienne jusqu'au concours 

 

J'en profite pour te demander des précisions sur un autre QCM de ce TD, https://goopics.net/i/gWwqy, je ne comprends pas pourquoi l'item E du QCM 4 est vrai, il me semble pourtant que la formule B est chiral puisqu'il n'y a pas de symétrie

et pour l'item E du QCM 5 je pensais que c'était méso, ortho etc.. que lorsqu'il y avait des cycles ?

[MOoodLeEEee]

Re! @Ilyana31

 

Alors pour le qcm 4E, tu vois que ta molécule B ne possède pas de C*, elle est donc achirale. 

Pour ta molécule D, si tu tournes ton groupement de devant de 1/2 cercle, tu vois que ça se superpose avec le groupement de derrière. Donc ta molécule est symétrique, c'est un méso ! Elle n'est donc pas chirale, même si elle possède 2 C*.

 

Pour le qcm 5E, attention ! Ne confonds pas méso avec Méta Para Ortho !

Ça n'a rien à voir. 2 molécules sont méso entre elles lorsqu'il y a un plan de symétrie qui fait que le RS = SR (par exemple). Donc On ne retrouve que 3 énantiomères et non plus 4.

 

Les notions de Méta Ortho Para sont la localisation de tes groupements sur un cycle Phényl (aussi appelé Benzène).

Je te mets une image.

 

C'est plus clair ? 

 

 

 

 

Edited December 2, 2020 by MOoodLeEEee

[Ilyatrogène]

@MOoodLeEEee ah oui merci beaucoup