poly de l'avent

cla_ · November 29, 2020

Bonjour, ne n'arrive pas à résoudre ce genre de qcm

quelqu'un pourrait m'expliquer comment faire merci !!

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/48/uf4b.png

Thalidavid · November 29, 2020

Salut @cla_ !

Alors pour ce type de QCM où on te demande la configuration des molécules proposées, il faut déjà que tu repères la chaîne carbonée principale, ainsi que la priorité relative des différents radicaux rattachés à cette chaîne.

Ici, on te présente une série de 4 hexoses sous forme linéaire. Pour numéroter la chaîne carbonée, tu commences par le carbone de la fonction aldéhyde (le carbone du haut donc) car c'est la fonction principale de ces molécules. Tu remarques alors que les 4 carbones suivants (2, 3, 4 et 5) sont des carbones asymétriques.

Pour ce qui est de la configuration à proprement parler, il faut que tu classes pour chaque C*, les substituants par ordre de priorité. Pour le D-glucose, par exemple, le substituant n°1 sera la fonction OH car l'oxygène est prioritaire devant le carbone et l'hydrogène. Le substituant n°2 sera le carbone portant la fonction aldéhyde. Il est prioritaire devant le carbone du dessous car il est doublement lié à l'oxygène, contre une liaison simple pour l'autre carbone. Celui-ci sera considéré en tant que substituant n°3 car il est prioritaire devant l'hydrogène qui sera par défaut le substituant n°4. Cette image résume tout ce que je viens de t'expliquer :

Après cette étape de numérotation, il faut pouvoir trouver le type de configuration du carbone 2. Logiquement cela devrait être S car l'ordre des substituants se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Or, ici ce n'est pas le cas car l'hydrogène (substituant n°4) se situe dans le plan devant celui des substituants n°2 et 3. À cause de cette position, il faut te dire que la configuration est en réalité l'inverse de celle que tu trouverais si la molécule était plane ; donc R au lieu de S. Le carbone 2 est donc de configuration R.

C'est exactement le même principe pour les 3 C* qui suivent. Au final, tu trouves une configuration 2R, 3S, 4R, 5R pour le D-glucose.

Pour ce qui est des énantiomères et diastéréoisomères, une méthode simple quand on te propose ce type de molécules, c'est de vérifier qu'elles sont symétriques l'une de l'autre, c'est-à-dire images l'une de l'autre dans un miroir. Si oui, alors elles sont énantiomères, si non, alors elles sont diastéréoisomères.

Finalement, tu te retrouves à observer que le D-mannose et le D-galactose sont diastéréoisomères, le D-glucose et le D-galactose sont également diastéréoisomères, par contre, le D-glucose et le L-glucose sont énantiomères (par définition).

Les réponses vraies de ce QCM sont donc BD.

Voilà, j'espère avoir été clair malgré la longueur de mes explications, n'hésite pas si un point te paraît encore flou ou si t'as d'autres questions

Edited November 29, 2020 by Thalidavid