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composé méso


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Posted
il y a 1 minute, Amélithium a dit :

Salut @OphelieS ! 

 

Un autre PASS a déjà posé une question similaire, voici le post

 

 

Dis-moi si c'est plus clair ou si tu veux d'autres explications !

ok déjà ça clarifie un peu le truc mais je comprends pas pourquoi ils sont superposables vu que tels qu'il sont dessinés, si on les tourne pas de sens, ils sont pas superposables ou alors j'ai pas compris ça 

et du coup pour savoir si deux molécules sont des composés méso on doit faire les formes R et S de chaque C et voir si ils sont tous inversés c'est ça ? Et du coup moi je croyais que quand ils étaient tous inversés ça formait des énantiomeres et que quand y avait juste 1 C qui changeait ça formait des diastéréoisomeres..

 

et d'ailleurs en regardant le schéma ça me fait penser à une autre question, si on a une molécule à 3 C* ou plus, les diastereoisomeres ce sont ceux pour lesquels on change tous les C sauf 1 ou juste le premier ?

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

@OphelieS :

En fait on ne dit pas qu'ils sont superposables car c'est la même molécule ! Je m'explique avec cet exemple de votre cours

1933586096_Sanstitre.thumb.png.13a282f41dc7ca38b3ecd7dfb3e17253.png

Je prends cet exemple que je dessine en représentation de Cram, tu as :

image.thumb.png.b6924dbca92f7ff6956a73d1eebe0fa8.png 

 

Est-ce que tu es d'accord que j'ai bien représenté les molécules I et II de la diapo de ton cours ? Pour vérifier, tu peux regarder que les C* ont bien la même configuration.

 

Ensuite si tu fais pivoter sur elle-même la molécule II (comme indiqué en jaune), tu es d'accord que tu obtiens la molécule I ?

image.thumb.png.89872ba9000ae0773b07f95e27dbfbbe.png

Comme la molécule est symétrique, tu ne peux pas dire que le C2 est R et le C3 est S, vu que c'est le cas pour la molécule I mais pour la 2 ça serait l'inverse ! En plus tu ne peux pas dire qui est le C2 vu la molécule est symétrique ! Donc tu dis que la molécule est RS ou SR (c'est toi qui choisis), c'est ce qu'on appelle un composé méso ! 

Est-ce que tu comprends ?

 

Pour trouver si une molécule est un composé méso, tu commences par trouver les configurations des C*, si tu as un R et un S ET que tu vois que la molécule présente un plan de symétrie, alors tu peux dire que c'est un composé méso ! (Pas besoin de dessiner l'autre molécule).

 

Il y a 1 heure, OphelieS a dit :

quand ils étaient tous inversés ça formait des énantiomeres et que quand y avait juste 1 C qui changeait ça formait des diastéréoisomeres..

ça c'est vrai si tu n'as pas de plan de symétrie, et où donc tu peux dire que le C numéro un tel est de telle configuration et l'autre de telle autre.

 

Il y a 1 heure, OphelieS a dit :

et d'ailleurs en regardant le schéma ça me fait penser à une autre question, si on a une molécule à 3 C* ou plus, les diastereoisomeres ce sont ceux pour lesquels on change tous les C sauf 1 ou juste le premier ?

Des énantiomères sont des molécules dont TOUS les C* sont de configurations inverses, si ce n'est pas le cas tu as des diastéréoisomères. Je te mets un autre post où c'est expliqué

 

 

 

D'ailleurs, je ne sais s'il s'agit bien de toi qui a posé des questions sur Discord à midi mais je n'ai pas eu le temps d'y répondre ... Est-ce que qqun t'as répondu ? Sinon tu peux les poser et je t'y répondrais ! 

 

Posted
il y a 37 minutes, Amélithium a dit :

@OphelieS :

En fait on ne dit pas qu'ils sont superposables car c'est la même molécule ! Je m'explique avec cet exemple de votre cours

1933586096_Sanstitre.thumb.png.13a282f41dc7ca38b3ecd7dfb3e17253.png

Je prends cet exemple que je dessine en représentation de Cram, tu as

image.thumb.png.f4ebff1f64506f73c067953a285d0f4f.png

Est-ce que tu es d'accord que j'ai bien représenté les molécules I et II de la diapo de ton cours ? Pour vérifier, tu peux regarder que les C* ont bien la même configuration.

 

Ensuite si tu fais pivoter sur elle-même la molécule II (comme indiqué en jaune), tu es d'accord que tu obtiens la molécule I ?

image.thumb.png.89872ba9000ae0773b07f95e27dbfbbe.png

Comme la molécule est symétrique, tu ne peux pas dire que le C2 est R et le C3 est S, vu que c'est le cas pour la molécule I mais pour la 2 ça serait l'inverse ! En plus tu ne peux pas dire qui est le C2 vu la molécule est symétrique ! Donc tu dis que la molécule est RS ou SR (c'est toi qui choisis), c'est ce qu'on appelle un composé méso ! 

Est-ce que tu comprends ?

 

Pour trouver si une molécule est un composé méso, tu commences par trouver les configurations des C*, si tu as un R et un S ET que tu vois que la molécule présente un plan de symétrie, alors tu peux dire que c'est un composé méso ! (Pas besoin de dessiner l'autre molécule).

 

ça c'est vrai si tu n'as pas de plan de symétrie, et où donc tu peux dire que le C numéro un tel est de telle configuration et l'autre de telle autre.

 

Des énantiomères sont des molécules dont TOUS les C* sont de configurations inverses, si ce n'est pas le cas tu as des diastéréoisomères. Je te mets un autre post où c'est expliqué

 

 

 

D'ailleurs, je ne sais s'il s'agit bien de toi qui a posé des questions sur Discord à midi mais je n'ai pas eu le temps d'y répondre ... Est-ce que qqun t'as répondu ? Sinon tu peux les poser et je t'y répondrais ! 

image.png

ok super merci beaucoup !

Posted (edited)

et du coup @Amélithium oui c'était moi à midi, désolé je réponds 30 ans après 😹

et la question que je voulais poser c'était comment on sait quel est l'atome central quand on a une molécule avec plusieurs C  du type CH3-CH2-CH=CH2 ou avec d'autres atomes genre S, Cl, N ou encore Br (mais pas quand ils sont que avec d'autres C, je parle de quand dans la même molécule on a Cl et N par exemple)

c'est pas hyper clair dis moi si  tu veux que je reformule mieux 

 

Apres aussi tant qu'on y est, pour le moment dipolaire on m'a expliqué la semaine dernière que fallait regrouper des vecteurs pour voir s'ils s'annulent mais dans la molécule de la dernière kholle j'ai pas compris pourquoi c'était ça

 

voilà ..si t'es motivée pour m'expliquer ça 😹

Edited by OphelieS
  • Ancien du Bureau
Posted

@OphelieS :

Si tu as une chaine carbonée, on ne parlera pas d'atomes central. Mais on pourra te demander l'hybridation de tel atome.

Ensuite pour les autres atomes (comme S et N), soit ce sera évident parce que tu auras une indication sur le nombre des autres atomes, par exemple dans SO2 et NH3, ce sera S et N les atomes centraux car les autres atomes (O et H) sont en plusieurs exemplaires dans la molécule. Si ce n'est pas évident, on vous indiquera que tel atome est l'atome central.

Br et Cl ne peuvent faire qu'une liaison donc ce ne seront jamais des atomes centraux. Mais on pourra te demander l'hybridation de ces atomes quand même (donc attention aux doublets non liants !). Par définition, on parle d'atomes centraux car ils sont liés à plusieurs autres atomes dans la molécule, donc si l'atome ne fait qu'une liaison (ou a la possibilité de ne faire qu'une liaison, pcq'il possède qu'un seul e- célibataire, comme Cl ou Br), ce ne sera pas l'atome central.

Dis-moi si ça répond à ta question.

 

il y a 39 minutes, OphelieS a dit :

Apres aussi tant qu'on y est, pour le moment dipolaire on m'a expliqué la semaine dernière que fallait regrouper des vecteurs pour voir s'ils s'annulent mais dans la molécule de la dernière kholle j'ai pas compris pourquoi c'était ça

Oui c'est ça tu regroupes tous les petits moments dipolaires des liaisons polarisées pour trouver le moment dipolaire global de ta molécule. Est-ce que tu pourrais me dire de quel QCM de la colle il s'agit pour que je t'explique stp ?

Est-ce qu'il s'agit de l'item E de ce QCM

 

QCM 2 : On considère la molécule suivante :

image.png.9feb539f3ca4c18b6ef63ede9ccfc604.png

A. La molécule est plane.

B. Elle ne comporte qu’un seul carbone sp.

C. Elle ne comporte que 2 carbones sp2.

D. Elle ne comporte que 4 carbones sp3.

E. Elle possède un moment dipolaire non nul.

 

Si c'est le cas, pour trouver le moment ce cette molécule, tu dois regarder si les liaisons sont polarisées. Des liaisons polarisées sont des liaisons où un atome très EN est lié à un atome qui est moins électronégatif. Donc si tu as une liaison entre 2 atomes identiques (comme C-C), la liaison ne sera pas polarisée. Si tu as une liaison C-H (pour trouver le moment dipolaire, pas le no, attention !) vu que la différence d'EN entre ces 2 atomes est très faible, on considère que les liaisons C-H ne sont pas polarisées. 

Dans cette molécule, tu n'as que des liaison C-C et C-H donc des liaisons qui ne sont pas polarisées, donc la molécule possède un moment dipolaire nul.

 

Est-ce que tu comprends ?

 

il y a 39 minutes, OphelieS a dit :

voilà ..si t'es motivée pour m'expliquer ça 😹

Tkt je suis toujours motivée ! (J'ai l'habitude de vous faire des pavés, j'espère que je noie pas les infos dans trop d'explications ...)

Posted
il y a une heure, Amélithium a dit :

@OphelieS :

Si tu as une chaine carbonée, on ne parlera pas d'atomes central. Mais on pourra te demander l'hybridation de tel atome.

Ensuite pour les autres atomes (comme S et N), soit ce sera évident parce que tu auras une indication sur le nombre des autres atomes, par exemple dans SO2 et NH3, ce sera S et N les atomes centraux car les autres atomes (O et H) sont en plusieurs exemplaires dans la molécule. Si ce n'est pas évident, on vous indiquera que tel atome est l'atome central.

Br et Cl ne peuvent faire qu'une liaison donc ce ne seront jamais des atomes centraux. Mais on pourra te demander l'hybridation de ces atomes quand même (donc attention aux doublets non liants !). Par définition, on parle d'atomes centraux car ils sont liés à plusieurs autres atomes dans la molécule, donc si l'atome ne fait qu'une liaison (ou a la possibilité de ne faire qu'une liaison, pcq'il possède qu'un seul e- célibataire, comme Cl ou Br), ce ne sera pas l'atome central.

Dis-moi si ça répond à ta question.

 

Oui c'est ça tu regroupes tous les petits moments dipolaires des liaisons polarisées pour trouver le moment dipolaire global de ta molécule. Est-ce que tu pourrais me dire de quel QCM de la colle il s'agit pour que je t'explique stp ?

Est-ce qu'il s'agit de l'item E de ce QCM

 

QCM 2 : On considère la molécule suivante :

image.png.9feb539f3ca4c18b6ef63ede9ccfc604.png

A. La molécule est plane.

B. Elle ne comporte qu’un seul carbone sp.

C. Elle ne comporte que 2 carbones sp2.

D. Elle ne comporte que 4 carbones sp3.

E. Elle possède un moment dipolaire non nul.

 

Si c'est le cas, pour trouver le moment ce cette molécule, tu dois regarder si les liaisons sont polarisées. Des liaisons polarisées sont des liaisons où un atome très EN est lié à un atome qui est moins électronégatif. Donc si tu as une liaison entre 2 atomes identiques (comme C-C), la liaison ne sera pas polarisée. Si tu as une liaison C-H (pour trouver le moment dipolaire, pas le no, attention !) vu que la différence d'EN entre ces 2 atomes est très faible, on considère que les liaisons C-H ne sont pas polarisées. 

Dans cette molécule, tu n'as que des liaison C-C et C-H donc des liaisons qui ne sont pas polarisées, donc la molécule possède un moment dipolaire nul.

 

Est-ce que tu comprends ?

 

Tkt je suis toujours motivée ! (J'ai l'habitude de vous faire des pavés, j'espère que je noie pas les infos dans trop d'explications ...)

wouah 

c'est super bien expliqué tout ça ! 

merci beaucoup tout est clair 

faut que je fasse plus attention pour ce genre de piège autour des moments dipolaires ! (surtout quand je connais la règle ...) mais en gros je sais ce qui m' a perturbée c'est que vu que la question parlait des moments dipolaires jme suis automatiquement dit que fallait faire la technique des vecteurs sans regarder vraiment précisément la molécule ahaha... des points perdus bêtement tout ça 🙄🙄

Bref merci beaucoup, et non les pavés c'est super parce que ça permet de bien expliquer ! c'est mieux que les réponses en 2 phrases quoi

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