Diastéréoisomère

[lenachos]

Salut, alors je suis en train de m'embrouiller l'esprit ! Est ce qu'un cycle comportant une double liaison peut présenter une isométrie géométrique ? Et dans ce cas là il ne peut pas donner une diastéréoisomérie vu qu'il faudrait casser le cycle non ? Est ce que vous pourriez m'expliquer comment on reconnaît une diastéréoisomèrie et une isomérie géométrique svp ?

Merci d'avance

[Charette]

Salut !

• L'isomérie géométrique est celle que l'on dit de type Z/E : autour d'une double liaison avec les positions cis (Z) et trans (E)
• La diastéréoisomérie est une notion plus large : par exemple pour une molécule donnée de configuration RRR, SSS UNIQUEMENT sera son énantiomère, toutes les autres configurations (RRS, RSR, SRR, SSR, SRS, RSS) seront des diastéréoisomères, donc un énantiomère est la molécule dont la configuration est l'inverse strict de celle de l'autre molécule, toutes les autres possibilités seront des diastéréoisomères. Cependant, la diastréoisomérie inclue aussi la l'isomérie géométrique : une molécule de type RSZ sera l'énantiomère de SRE, et les configurations RRZ, SSZ, SRZ, RSE, SSE et RRE en seront les diastéréoisomères.

Un cycle avec une double liaison peut effectivement présenter une isomérie géométrique, de la même façon qu'une molécule qui ne présente pas de cycle. Cependant en effet il ne peut pas changer de configuration, il sera soit Z, soit E. Par contre il est possible que ce cycle possède des diastéréoisomères, étant donné qu'un cycle peut posséder à la fois des carbones avec double liaison (donc isomérie géométrique Z/E) et des carbones assymétriques !

 

[lenachos]

Vraiment merci beaucoup, ton explication est tellement claire !!