TAT de l'Avent chimie sujet 1

[Ilyatrogène]

Salut, je ne comprends pas pourquoi l'item B est vrai ? J'aurai plutôt mis que le C3 est de conformation R car il semble S mais le H est en avant donc on inverse

 

merci d'avance 

https://goopics.net/i/qXEre

* je ne sais pas non plus comment savoir si c'est diastéréoisomères ou énantiomères, pour moi il fallait qu'il y ait un changement de conformation de groupement d'un seul carbone asymétrique pour que ça soit des énantiomères. J'ai du mal à savoir comment faire sur des molécules à plusieurs Carbones asymétriques

[Ilyatrogène]

 

 

Ici je ne comprends pas pourquoi c'est une configuration Z, ce n'est pas censé être que pour des doubles liaisons entre Carbone ?

https://goopics.net/i/YWYlE

[Amélithium]

Salut @Ilyana31 !

 

il y a 17 minutes, Ilyana31 a dit :

Salut, je ne comprends pas pourquoi l'item B est vrai ? J'aurai plutôt mis que le C3 est de conformation R car il semble S mais le H est en avant donc on inverse

 

merci d'avance 

https://goopics.net/i/qXEre

Alors attention il est bien 3R car C2 est prioritaire sur C4 : 

Ensuite tu as entièrement raison pour le raisonnement ! 

 

il y a 7 minutes, Ilyana31 a dit :

Ici je ne comprends pas pourquoi c'est une configuration Z, ce n'est pas censé être que pour des doubles liaisons entre Carbone ?

https://goopics.net/i/YWYlE

Non généralement, tu le fais pas pour les liaisons C=C, mais il y a aussi C=N (qui est bcp plus rare), car il n'y a pas d'inversion rapide du doublet non liant. Comme c'est figé, tu donnes une configuration à cette double liaison C=N.

Tu as une double liaison particulière, appelée imine C=N. Pour trouver si c'est Z ou E, tu sais qu'il faut regarder si les 2 plus grands Z sont du même côté (configuration Z) ou s'ils sont du côté opposé (configuration E).

Concernant le C, c'est le C du bas (CHO) qui a le Z le plus élevé. Concernant le N, comme le doublet non liant ne possède pas de Z, c'est forcément l'autre groupement (celui du bas) qui a le plus grand Z. Donc tu as bien une configuration Z.

[Ilyatrogène]

@Amélithium d'accord merci !

Mais du coup pour les diastéréoisomères et énantiomères ça marche comment ? Quand y'a un seul changement c'est énantiomère et quand y'en a plusieurs c'est diastéréoisomère ? et pour voir les changements il faut juste regarder si les groupements sont du même côté ou il faut nécessairement définir les carbones de conformation R et ceux de conformation S puis les comparer ?

[Charette]

il y a 16 minutes, Ilyana31 a dit :

@Amélithium d'accord merci !

Mais du coup pour les diastéréoisomères et énantiomères ça marche comment ? Quand y'a un seul changement c'est énantiomère et quand y'en a plusieurs c'est diastéréoisomère ? et pour voir les changements il faut juste regarder si les groupements sont du même côté ou il faut nécessairement définir les carbones de conformation R et ceux de conformation S puis les comparer ?

 

Si tu veux pour les éniantiomères et les diastéréoisomères, on peut dire par exemple que pour une molécule de configuration RRRR :

• La même molécule mais de configuration SSSS est son énantiomère --> un énantiomère est une molécule la configuration complètement inverse
• Les autres mêmes molécules avec n'importe quelle autre configuration sera un diastéréoisomère (RSRR, SSRR, SSSR...)

 

Et donc tout dépend de l'exercice et des configurations qu'on te propose, parfois il te suffira de regarder uniquement les molécules pour regarder si les groupements sont du meme coté (par exemple si c'est des molécules de type lipides en représentation Fischer), parfois il faudra définir les configurations à chaque fois, c'est très exercice-dépendant

[Amélithium]

@Ilyana31

Les énantiomères ont strictement des configurations opposées : 

- Si 1 C* : R et S sont énantiomères

- Si 2 C* : RR et SS sont énantiomères ; SR et RS sont énantiomères

- SI 3 C* : RRR et SSS sont énantiomères, SRS et RSR sont énantiomères, SSR et RRS sont énantiomères , ... 

Pour avoir des énantiomères, il faut que tu inverses TOUTES les configurations des C*.

 

Les diastéréoisomères sont les molécules ou toutes les configurations des C* ne sont pas inversées. Par exemple : RR et RS sont diastéréoisomères, idem pour RRR et RRS, ...

 

Est-ce que tu comprends ?

 

Si tu as les molécules dessinées (notamment en Fischer), si tu inverses 2 groupements autour d'un C* par rapport à l'autre molécule, alors ces 2 C* ont des configurations inverses. Donc si au sein de ta molécule, tu n'as qu'un seul C*, tu as des énantiomères. 

Si tu as plusieurs C*, il faut que chaque C* est inversé 2 groupements pour que tu es des énantiomères. Ca se voit bien en Fischer car tu inverses les groupement H et OH des barres horizontales. Si tu as plusieurs C* mais qu'il n'y a que certains qui changent de groupements (pas tous donc), tu auras des diastéréoisomères.

 

Je te conseille de toujours trouver les configurations des C* pour trouver les énantiomères ou diastéréoisomères car parfois ça ne marche pas (car tu changes de place le n°4).

[Ilyatrogène]

@Amélithium @Charette ah d'accord je comprends mieux merci !