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Acide/base


Go to solution Solved by Aliénor,

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Posted

Bonjour à tous ! Je ne comprend pas ces item pouvez vous m'aidez ? 😊

 

QCM 19 Parmi les réaction acide –base suivantes, lesquelles sont possibles dans le sens indiqué ?

  1. CH3OH + CH3NH2 → CH3O- + CH3NH3+

  2. COOH-C6H5-NO2+ C6H5-COO→ COO--C6H5-NO2+ C6H5-COOH

 

1 compté faux 

2 compté vrai 

 

Merci d'avance 💚

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut !

 

1ère réaction

 

Acide le plus fort = CH3NH3+ (le N est moins électronégatif que O donc retient moins les électrons et laisse le H partir plus facilement)

Base la plus forte = CH3O- (forcément... en reconnaissant l'acide le plus fort tout vient naturellement, c'est ok pour toi?)

 

Réaction CH3HN3+ + CH3O- -->... 

 

Dans la deuxième réaction COOH-C6H5-NOest plus acide que C6H5-COOcar tu as un groupement attracteur avec N qui facilite le départ du proton

 

Dis moi si ça va mieux 🙂 

 

 

 

Posted

Merci @lajuxtaposé pour tes réponses ! 👍

 

J'ai compris mon erreur pour la deuxième réaction mais il y a encore un petit truc dans la première réaction que je comprend pas :

 

Pour moi ROH est plus acide que RNHmais est ce que le fait qu'on ai RNH3+ permet de changer l'ordre d'acidité ? 

 

Encore merci pour tes explications 😃

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 14 minutes, zazo a dit :

Pour moi ROH est plus acide que RNHmais est ce que le fait qu'on ai RNH3+ permet de changer l'ordre d'acidité ? 

 

 

Déjà il faut comparer les acides ici RNH2 est la base 

 

Pour moi RNH3+ est plus acide que ROH ? 🙂 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 5 heures, lajuxtaposé a dit :

Acide le plus fort = CH3NH3+ (le N est moins électronégatif que O donc retient moins les électrons et laisse le H partir plus facilement)

 

 

 

Posted (edited)
Il y a 6 heures, zazo a dit :

Pour moi ROH est plus acide que RNHmais est ce que le fait qu'on ai RNH3+ permet de changer l'ordre d'acidité ? 

ROH est plus acide que RNH2 pour la raison qu'a évoquée Père Cahuzac noëlisé c'est à dire que O est plus electronégatif donc plus acidophile que NH2

Ainsi : ROH plus acide que RNH2

Les couples sont CH3NH3+/CH3NH2     et     CH3OH/CH3O-

Donc que comme CH3NH2 est plus basique que CH3OH, on a CH3NH3+ est plus acide que le méthanol

Il y a 6 heures, lajuxtaposé a dit :

Pour moi RNH3+ est plus acide que ROH ? 🙂 

Je suis donc d'accord avec cette affirmation


Pour information voici les pKa des molécules permettant de vérifier le propos

pKa méthylamine = 10,63

pKa méthanol = 15,2

 

💚

Edited by Sashounoel
  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
Il y a 7 heures, lajuxtaposé a dit :

(le N est moins électronégatif que O donc retient moins les électrons et laisse le H partir plus facilement)

Salut ! 

Je suis pas d'accord avec ça : la basicité varie en sens inverse de l'electronegativité. O est plus EN- que N donc OH est plus acide que NH2 . 

 

Il y a 7 heures, zazo a dit :

CH3OH + CH3NH2 → CH3O- + CH3NH3+

Après consultation avec Julie, on pense que CH3NH3+ est l'acide fort parce qu'il a une charge +. Mais on n'est pas sur de nous. Est ce que ce QCM est une annale @zazo? Si oui tu peux demander sur moodle 😉 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut

 

il y a 6 minutes, Aliénor a dit :

O est plus EN- que N donc OH est plus acide que NH2 . 

 

On est bien d'accord que OH est plus acide que NH2 mais du coup tu m'inspires une question...

 

 

Il y a 6 heures, lajuxtaposé a dit :

Pour moi RNH3+ est plus acide que ROH ?

 

Or quant à ceci : j'ai raisonné avec le fait que le proton est plus labile dans RNH3+ que dans ROH : mais du coup tu suscites une question : est-il faut d'avoir raisonné en se disant que le N étant moins EN-, il retient moins le H+ = RNH3+ est plus acide ? Comment faut-il raisonner ici ? 

 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 5 minutes, lajuxtaposé a dit :

Or quant à ceci : j'ai raisonné avec le fait que le proton est plus labile dans RNH3+ que dans ROH : mais du coup tu suscites une question : est-il faut d'avoir raisonné en se disant que le N étant moins EN-, il retient moins le H+ = RNH3+ est plus acide ? Comment faut-il raisonner ici ? 

Bah justement c'est ce qu'on s'est demandé avec Julie ... Mais je ne pense pas qu'elle pose ça en annale justement parce qu'on sait pas quel critère choisir ... Donc attendre de voir si c'est un QCM d'annale ou non 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

C'est vrai que c'est bizzare parce que ça semble plûtot logique dans le cas de RNH3+/ROH mais que le même raisonnement évidemment est faux dans le cas de ROH / RNH2... ça peut être une question intéressante à poser à la prof @Sashounoel

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, zazo a dit :

c'est un QCM de DUCOS donc je suis pas sure que c'est une annale

tu peux toujours demander sur moodle et voir sa réponse ...

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