Chimie organique

[Nébuleuse]

Bonsoir, je fais appel à vous pour connaître vos méthodes en chimie orga, on a eu que 2h mais ça à largement suffit pour me mettre en pls tous mes soirs de révision de l'UE1 :'))

 

En effet j'ai vraiment du mal à déterminer les configuration S et R, malgré le TD qui était très complet. Pareil je ne sais pas comment déterminer le nombre de stéréoisomères possible quand on nous donne la structure d'une molécule dans un QCM.
Enfin pour Z et E je sais à peu près mais je crois que ça mérite aussi éclaircissement pour certains cas plus complexes...

Merci d'avance

[Oce11]

si je me trompe pas R et S c est quand tu numerote des  carbones R c est dans le sens d une aiguille d une montre et s   c est l inverse d une aiguille d une montre .

 

[Nébuleuse]

Ouii ça j'ai compris mais il faut regarder dans l'axe du C4 portant l'élément avec le plus petit Z et j'ai du mal à faire ma numérotation justement

[Stan]

Alors alors ma chère lakhlo (oops);

 

1) Tout d'abord Pour R et S,

Tu regardes ton carbone asymétrique et tu numérotes les groupes autour en fonction de leur numéro atomique.

Exemples:

Ici t'as 1 en bas à droite parce-que O>C

Ensuite pour les deux autres groupes tu as deux C, donc tu regardes après le C pour les départager:

En bas à droite 2 O et 1 H, en haut que des H donc ton numéro 2 ce sera en bas à gauche.

En reliant 1, 2 et 3 tu te rend compte que ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre ! Et par chance ton groupe le plus faible (4, en l’occurrence H) est derrière donc pas besoin d'inverser c'est un configuration R.

Si le H avait été devant par contre, il aurait fallu inverser, dis moi si tu veux un exemple.

 

 

 

Ici prenons la molécule à droite vu que c'est le seul carbone asymétrique (d'ailleurs attention, un carbone non asymétrique n'a pas de configuration R ou S):

Br>Cl>F. Donc le 1, 2 3 est facile à trouver

Mais là c'est beaucoup dur parce-que ton H est dans l'axe. Tu vas devoir faire tourner ta molécule pour qu'il se retrouve en arrière, donc ici par exemple imagine que tu prends le H avec le bout de tes doigts et que tu le fais partir en arrière, le Br va presque pas bouger, le Cl va monter et le Fluor va passer devant (en restant en bas), c'est assez dur à visualiser j'avoue mais on s'habitue. Du coup tu vas te retrouver avec 1 à gauche, 2 en haut à droite et 3 en bas à droite, sens des aiguilles d'une montre donc R !

(Tu peux aussi passer le H devant, tu trouvera S du coup et puis inverser si ça te parait plus simple à imaginer) !

 

 

2) Nombre de stéréoisomères

C'est assez simple mais il faut le savoir, une molécule a 2ⁿ stéréoisomères avec n, le nombre de carbones asymétriques dans la molécule ! Il y a des exceptions mais ça marche suffisamment bien à notre niveau

 

3) Isomères Z et E

Alors alors déjà la base des bases: 

Du côté opposé= E (trans)

Du même côté = Z (cis)

C'est con mais je confonds tout le temps faut se le rentrer dans le crâne !

 

Mais alors qu'est-ce qui est ou n'est pas du même côté ? Les groupements les plus forts, ou les groupements les plus faibles. Je m'explique:

Ici on pourrait croire que quand les Cl (molécule du haut) sont du même côté on est en Z MAIS NON.

En fait c'est comme pour déterminer ta config R ou S, il faut numéroter les substituants de chaque carbone.

Ici Br>Cl>H donc sur le carbone de gauche on a 1 en bas et 2 en haut, alors que sur le carbone de droite on a 1 en haut et 2 en bas. C'est pour ça qu'on est en E ! 

Et pour la molécule du bas on a bien 1 en haut et 2 en bas sur les deux carbones !

Il y a une exception à laquelle il faut faire attention (je l'ai découverte aujourd'hui héhé), c'est les doublets non liants (DNL),

En effet un atome qui porte un doublet non liant et qui peut faire une double liaison+une liaison à un autre substituant comme l'azote pourra entrer en compte dans une isomérie Z/E. Le DNL est inférieur à H !! (C'est mal dit mais j'espère que t'as capté ;-;)

 

Vwala j'ai fait au mieux, dites moi si il y a truc pas clair (je fais souvent des erreurs d'inattention héhé) 

 

 

Bisouss

 

Edited November 20, 2020 by Stalnoel

[Nébuleuse]

Toujours au top merciiiii 

[Stan]

Faut bien faire le travail des tuteurs qui dorment hein (j'rigole on les aime fort <3)