glucides

[choLOLApine]

bonjouuuur,

 

- petite précision de cours : 2 anomères n'ont pas des pouvoirs rotatoires opposés on est d'accord? contrairement aux énantiomères?

donc par ex si on a l'alpha-D glucose et le B-D glucose leurs pouvoirs rotatoires sont différents mais pas égaux en valeur absolue donc en solution racémique leur activité optique ne sera pas nulle?

par contre si je mets de l'alpha-D glucose et de l'alpha-L glucose est-ce que leurs pouvoirs rotatoires seront opposés? ils sont tjr énantiomères même cyclisés donc?

 

- cet item est pas très clair : "Le D-glucose et le L-idose sont des aldohexoses qui ne diffèrent que par leur 5e carbone en structure de Fischer. Un mélange équimolaire d'alpha-D glucopyranose et d'alpha-L idopyranose sera actif sur la lumière polarisée" -> vrai 

c'est parce que si ils diffèrent uniquement par leur 5e carbone ils sont pas énantiomères donc actif sur la lumière polarisée? est-ce que le fait qu'ils soient en solution et donc sous forme cyclique ça change quelque chose? 

 

merci d'avance

 

 

[zzzz]

Coucou @lola_svry, tu as raison, des anomères n'ont pas de pouvoirs rotatoires opposés car ils ont des propriétés physiques différentes.

il y a 21 minutes, lola_svry a dit :

par ex si on a l'alpha-D glucose et le B-D glucose leurs pouvoirs rotatoires sont différents mais pas égaux en valeur absolue donc en solution racémique leur activité optique ne sera pas nulle?

Du coup oui tu as raison ! D'ailleurs dans le cours on prend l'exemple de l'a-D-glucopyranose (pouvoir rotatoire = 112°) et du B-D-glucopyranose (pouvoir rotatoire = 19°).

 

il y a 21 minutes, lola_svry a dit :

par contre si je mets de l'alpha-D glucose et de l'alpha-L glucose est-ce que leurs pouvoirs rotatoires seront opposés? ils sont tjr énantiomères même cyclisés donc?

Ensuite je dirais qu'ils sont toujours énantiomères lorsqu'ils sont cyclisés (peut-être à confirmer par un tuteur pour être sûre)

 

il y a 21 minutes, lola_svry a dit :

Le D-glucose et le L-idose sont des aldohexoses qui ne diffèrent que par leur 5e carbone en structure de Fischer. Un mélange équimolaire d'alpha-D glucopyranose et d'alpha-L idopyranose sera actif sur la lumière polarisée" -> vrai 

Ils ne sont pas énantiomères car si tu prends le L-idose tu ne te retrouves pas avec la symétrique en miroir des C*. Le fait de prendre le L-idose le tourne et du coup les OH qui sont sur tes C* sont dans le même sens que ceux du D-Glucose et pas en miroir. 

 

Voilaaa, dis moi si jamais il y a quelque chose que j'ai mal expliqué

Edited November 20, 2020 by zzzz

[choLOLApine]

il y a 2 minutes, zzzz a dit :

Ils ne sont pas énantiomères car si tu prends le L-idose tu ne te retrouves pas avec la symétrique en miroir des C*. Le fait de prendre le L-idose le tourne et du coup les OH qui sont sur tes C* sont dans le même sens que ceux du D-Glucose et non à la symétrique. 

yes ça c'était ok je sais qu'ils sont pas énantiomères aha j'ai mal formulé ma question, je voulais juste savoir si ça changeait quelque chose le fait qu'ils soient en solution sous forme cyclique ça changeait qq chose mais du coup je suppose que non, par ex si à la place on avait eu de l'alpha-D glucose et du beta-L idose ça aurait été pareil?

 

pour le reste merciii, j'attends confirmation d'un tuteur pour les énantiomères cyclisés @Nymma? 

[zzzz]

Ah oui effectivement désolée

Du coup je suppose aussi que non, mais il vaut mieux attendre la confirmation d'un tuteur haha ! 

[Nymma]

Salut salut !!!

 

Il y a 16 heures, lola_svry a dit :

yes ça c'était ok je sais qu'ils sont pas énantiomères aha j'ai mal formulé ma question, je voulais juste savoir si ça changeait quelque chose le fait qu'ils soient en solution sous forme cyclique ça changeait qq chose mais du coup je suppose que non, par ex si à la place on avait eu de l'alpha-D glucose et du beta-L idose ça aurait été pareil?

 

Je pense que l'anomérie joue un rôle dans le pouvoir rotatoire (on vous le montre bien avec l'exemple de l'alpha-D-glucopyranose et du beta-D-glucopyranose) parce que 2 anomères sont des épierres (ils différent de la position d'un seul C). Ça explique aussi pourquoi dans l'item on vous a mit 2 alpha pour pas que ce soit "trop facile" vu que les alpha et beta n'ont forcément pas le même pouvoir rotatoire. 

 

Il y a 16 heures, lola_svry a dit :

par contre si je mets de l'alpha-D glucose et de l'alpha-L glucose est-ce que leurs pouvoirs rotatoires seront opposés? ils sont tjr énantiomères même cyclisés donc?

 

Je dirais que oui, ils sont toujours énantiomères même cyclisés !