perdue dans les configurations S et R

[unelas]

bonsoir, pour la représentation de Tollens je n'arrive pas à comprendre comment savoir si c'est de représentation S ou R donc ici pour les molécules 2 et 3, comment sait on si l'hydrogène est derrière ou devant dans cette représentation ?

et comment sait on dans quel sens on tourne ?? car par ordre atomique, le numéro 1 est le groupe CH2--N(CH3)2 et le 2 le groupe cyclique sauf qu'il sont situés tous les deux à l'opposé, alors on peut pas savoir si on va de 1 vers 2 en sens horaire ou en sens anti-horaire... bref je suis perdue.. help

 

ensuite, sur la représentation de Newman, comment sait on quel hydrogène est devant l'autre sur un même axe..?

merci

 

 

Edited November 24, 2020 by angliquee

[Rosedel]

Salut ! 

Alors pour tes molécules la 2 est en représentation de tollens : le H est à l'horizontal tu as juste à "inverser" la configuration que tu trouve 

- Ton groupe OH est prioritaire 

- Ton C* est ensuite lié à 2 carbones il faut donc que tu regarde au 2nd rang pour savoir lequel sera prio : dans ton cycle il est lié à 2 autres carbones tandis que tu as un N lié au carbone du groupe CH2 --> il est donc deuxième

Je te renvoie à la photo pour une meilleure compréhension 

- La règle de priorité te fait tourner dans le sens inverse des aiguilles d'une montre tu es en S MAIS Hydrogène à l'horizontal (en représentation de Tollens) tu conclues donc configuration R   

(je t'ai dessiné un mnémotechnique pour savoir selon le sens de rotation si tu es en R ou S --> quand tu écris à la main S le stylo tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre cf petite flèche rose sur le dessin)  

 

 

Pour la molécule 3 il faut que tu l'as "regarde" en mettant le H à l'opposé de ton regard (je t'ai schématisé un oeil j'espère que tu comprendras)

Tu place ton oeil à droite pour "mettre le H derrière le C" ainsi tu te retrouve avec le groupe OH à gauche CH2N(CH3)2 à droite et le cycle en haut --> configuration S 

[unelas]

d'accord merci beaucoup ! mais comme le H et toujours à l'horizontal dans la représentation de Tollens, du coup, qu'il soit à gauche ou à droite on inverse quand même ?

[Charette]

Yes ! en Tollens on applique la même règle, donc si le H est à l'horizontal la molécule sera de configuration inverse