surement une question un peu bête (stéréochimie)

[manoons]

Salut ! je fais un message parce que je ne suis pas sure de bien comprendre la numérotation des carbones asymétriques quand il s'agit de donner la configuration absolue d'une molécule (2S, 3R par exemple). 

Je pensais que sur une Fischer, le C2 était celui du haut tandis que le C3 était celui en dessous, mais je viens de voir dans une correction de QCM "attention de C2 est en bas". Du coup ce n'est pas spécialement une "règle" ? comment savoir comment numéroter les carbones ? 

Et sur une Newman, du coup je pensais que le 2 était en avant et le 3 en arrière mais je ne suis plus sure non plus du coup. 

 

Merci !

[Amélithium]

Salut @manonclaude31 ! 

 

Alors normalement en représentation de Fischer en C1 est en haut puis quand tu descends tu as 2, 3, ... Normalement ce sera le cas le jour du CC (on avait fait un QCM comme ça (pour vous faire un piège (on est méchant ... )) en inversant et le prof nous a dit que ce n'était pas bon et qu'il fallait absolument que ce soit dans le bon sens. En Fischer, le C d'en haut est celui qui sera le plus oxydé (c'est-à-dire celui qui est lié à le plus de O (si tu as C=O, c'est comme si tu avais 2 simples liaisons C-O pour trouver lequel est le plus oxydé).

 

La numérotation des C correspond à la numérotation que tu donnes à ta chaine carbonée selon la nomenclature internationale donc tu donnes le plus petit numéro possible à ton C qui porte la fonction prioritaire, etc ...

[manoons]

Ok super merci beaucoup ! et du coup le C en avant sur Newman est bien le C2 ?

[Amélithium]

il y a une heure, manonclaude31 a dit :

Ok super merci beaucoup ! et du coup le C en avant sur Newman est bien le C2 ?

En Newman, ça dépend ... C'est généralement le cas mais on peu vous faire un piège et inverser la molécule ... 

Dans tous les cas, la numérotation correspond à la numérotation en nomenclature internationale donc il faut faire attention !!!

[manoons]

ok d'accord super merci beaucoup !