chimie orga encore et toujours

[choLOLApine]

bonjouuur  

je suis pas trop d'accord avec cet item (je me trompe sûrement mdr)

 

Le (3E)-3-methyl-hept-3-ène A traité par l'acide bromhydrique en solution aqueuse donne B

-> B est le 3-bromo-3-methyl-heptane racémique (vrai)

 

or pour moi (admirez la beauté de mes tites molécules)

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/47/7om0.png 

étant donné que le (CH2)₂CH3 est le groupement donneur le + fort, le carbone de gauche est delta - donc l'hydrogène se fixe sur lui, puis le Cl sur le carbone delta + à droite, ce qui donne non pas le 3-bromo-3-methyl-heptane mais le 4-bromo-3-methyl-heptane racémique  

 

où est-ce que j'ai fait une erreur?

 

Edited November 19, 2020 by lola_svry

[windu]

Salut, 

 

Quand tu pars de la molécule A, tu as deux C susceptibles de devenir des carbocations intermédiaires : C3 et C4. 

Comme tu l'as noté, C3 sera davantage stabilisé par effet inductif donneur, cela signifie qu'un carbocation sur C3 sera plus stable -> le H se fixe sur C4. 

Ensuite, on a bien l'attaque du brome sur le C3 qui permet de donner un 3-bromo-3-méthyl-heptane, racémique puisque carbocation intermédiaire. 

 

Il y a 1 heure, lola_svry a dit :

où est-ce que j'ai fait une erreur?

C'est juste que pour former un carbocation en C3, tu dois attaquer en C4.  

J'espère que ça peut t'aider, 

 

Bonne journée 

Edited November 19, 2020 by windu

[choLOLApine]

@windu merciii pour ta réponse, mais y'a quelque chose qui est toujours pas clair 

quand on regarde l'exemple du cours https://zupimages.net/viewer.php?id=20/47/sz2l.png

le groupement donneur polarise la liaison ça on est d'accord, et le carbone qui est porteur de ce groupement donneur (donc notre C4 dans mon exemple) est delta + et c'est l'autre carbone qui est delta - (le C3) et qui prend le proton, puisque le C4 est plus substitué donc sera un carbocation plus stable

j'ai l'impression que c'est inversé par rapport à l'exemple de mon item je comprends pas  

il y a 11 minutes, windu a dit :

Comme tu l'as noté, le C4 est lié à des chaînes alcanes plus longues -> cela signifie qu'un carbocation sur C4 sera plus stable -> le H se fixe sur C4. 

Ensuite, on a bien l'attaque du brome sur le C3 qui permet de donner un 3-bromo-3-méthyl-heptane, racémique puisque carbocation intermédiaire. 

 

il y a une heure, lola_svry a dit :

où est-ce que j'ai fait une erreur?

C'est juste que le groupement donneur le plus fort est lié au C4 (à droite sur ton schéma) donc c'est lui qui est le plus delta^- si je reprends ta formulation. 

en fait en relisant bien l'item j'ai compris on s'est trompé, certes la chaîne alcane en C4 est plus longue, mais le C3 est plus donneur parce que deux ramifications carbonées (au lieu d'une seul sur le C4) donc le delta - est sur le C4, l'hydrogène se fixe en C4 car carbocation en C3 plus ramifié donc plus stable et le Br en C3 

c'est tout bon aha

 

merci quand même, bon courage 

Edited November 19, 2020 by lola_svry

[windu]

Pardon oui j'ai marqué n'importe quoi il faut dire ! (je modifie la réponse du début pour pas induire en erreur, dsll)

 

Un carbocation sera stabilisé en C3, puisque le C3 est tertiaire et le C4 est secondaire. 

Pour faire un carbocation en C3, le H attaque en C4 (et pas en C3, d'où la confusion). 

 

Le delta^- est trouvé sur le C3 par effet inductif donneur certes, mais seulement après l'attaque du H puisque l'effet inductif ne se propage que le long des liaisons simples. Avant la formation du carbocation, on ne sait pas comparer les groupements inductifs (méthyl/éthyl d'un côté et propyl de l'autre).

C'est pour ça qu'il est piégeux de raisonner avec le delta^- puisque celui-ci change entre le début et la fin de la réaction.

 

Encore désolé pour la bourde du début 

[choLOLApine]

il y a 3 minutes, windu a dit :

Pardon oui j'ai marqué n'importe quoi il faut dire ! (je modifie la réponse du début pour pas induire en erreur, dsll)

 

Un carbocation sera stabilisé en C3, puisque le C3 est tertiaire et le C4 est secondaire. 

Pour faire un carbocation en C3, le H attaque en C4 (et pas en C3, d'où la confusion). 

yes on est tout bon! (c'est moi qui ai dit n'importe quoi avec mon histoire de donneur en C4)

bonne journée à toi!