Configuration absolue

[Bastien32]

Saluut

Je ne comprend pas bien comment numéroter les groupements pour déterminer la configuration R ou S de la molécule. Comment on définit l'ordre de priorité. Quelqu'un pourrait m'expliquer?

Mercii

[Amélithium]

Salut @Bastien32! 

 

Tu dois numéroter les groupements par ordre de Z décroissant (donc le Z le plus élevé aura le n°1 et le plus faible le n°4). 

Parfois tu as 2 atomes identiques directement liés à ton C*, pour différencier quel groupement est celui qui a le Z le plus élevé, il faut que tu regardes les atomes directement liés à ces 2 atomes et ainsi de suite jusqu'à trouver une différence entre ces 2 groupements. 

Je te prends des exemples pour que tu comprennes mieux : 

Ici tu vois que le groupement OH est le n°1 car il a le Z le plus grand (Z = 8 ; Z = 1 pour H et Z = 6 pour C) et le H est le n°4 (car il a le plus petit Z). Pour trouver lequel est le n°2, tu dois regarder tes groupements COOH et CH3. Comme le C* est lié à 2 C, tu ne peux pas les différencier. Donc tu passes aux atomes directement liés à ces C : tu considères que le C d'en haut est lié directement à 3 O (car tu comptes 2 O pour la double liaison C=O (car double liaison) et 1 O pour la liaison C-O-H) ; le C de droite est directement lié à 3 C. Or O a un Z plus grand que H donc c'est le COOH qui l'emporte et devient n°2. Donc CH3 est n°3.

 

 

En fait il suffit que tu aies un seul de tes atomes qui batte tous les autres pour passer prioritaire. Par exemple si tu as comme groupements CN (triple liaison entre C et N) et CH2-OH comme le O a un Z plus grand que celui de N, c'est le groupement CH2-OH qui l'emporte sur CN (même si tu considères que C est lié à 3 N dans CN).

 

Je sais pas si tu comprends mieux ... S'il y a des trucs qui ne sont pas clairs n'hésite pas à poser des questions !

[Bastien32]

Merci beaucoup Je comprend mieux mais il me reste un problème. Dans un QCM je suis tombé sur un C* qui portait les même groupements (même nombre de carbone et aucun atome qui les différencient), ils se différenciaient seulement par des doubles liaisons, comment je dois faire dans ce cas? 

[Amélithium]

@Bastien32

Quand tu as une double liaison, il faut que tu considères (pour trouver l'ordre des Z, ce n'est pas la réalité) que le nombre de liaison dans une double ou une triple liaison, c'est comme si tu avais respectivement 2 liaisons simples ou 3 liaisons simples. (Dsl c'est pas très clair ... Mais c'est difficile à expliquer par message). Du coup dans ton exemple, ton C* est lié à un O, un H et 2 C. Pour différencier ces 2 C, tu regardes les atomes directement liés à ces C : tu as pour celui de gauche une liaison avec un C et 2 liaisons avec des H ; pour celui de droite, ton C est lié à un autre C par une double liaison donc tu comptes comme s'il le C faisait 2 liaisons avec des C, et du coup aussi avec un H. Je te fais le schéma de ce que je viens de t'écrire pour que ce soit plus clair (enfin j'espère ) : 

Du coup tu vois que le C de gauche n'est lié qu'à un C et celui de droite à 2 C donc 2C l'emporte sur 1 seul ! 

 

Est-ce que tu comprends ce que je veux dire ?

 

[Bastien32]

Oui c'est bon merci beaucoup j'ai compris