TD5 réactions

[Nada]

Bonsoir!! Est ce que quelqu'un pourrait m'aider à répondre aux 2 1ers items svp?

Le (2S,3S)-2-bromo-3-méthylpentane placé dans un solvaire aprotique et soumis à l'action de la soude concentrée conduit majoritairement au composé A et minoritairement au composé B.

A- A est exclusivement de configuration E.

B- A est un mélange de Z et de E.

C'est un qcm du TD5 de l'année dernière, et selon la correction que j'avais prise c'est l'item A qui est vrai mais à chaque fois que je refais le qcm je trouve Z...

En plus je voudrais savoir s'il y avait des règles à respecter pour placer les groupements en avant ou en arrière quand on veut dessiner ce genre de molécules, pcq pour moi tant que ça respecte la configuration donnée (ici S,S) c'est correct or ça ne marche pas toujours et je pense que c'est pour ça que j'arrive pas à répondre à ce qcm...

Voilà voilàaa merci en avance!!!

 

[Aliénor]

Salut ! 

 

Tu es avec un solvant aprotique donc tu dois faire une E2. Pour faire une E2 il faut que dans ta représentation de la 1ère molécule, les 2 atomes qui vont être éliminés soient dans le plan (donc Br et H avec des barres simples). Quand tu enlèves ces 2 atomes, tu gardes donc les barres pleines et rayées que tu avais mises avant en mettant les 2 pleines du même côté et les 2 rayés du même côté. 

 

 

 

 

On trouve donc bien une molécule E : CH3 prioritaire à gauche et CH2-CH3 à droite.

[Nada]

Merci beaucoup @Aliénor !!

Par contre je ne comprends pas comment tu fais pour placer tes groupements en avant et en arrière ; je les ai également placés de façon à avoir une molécule SS mais pas dans le meme ordre que les tiens et c'est pour ça que j'obtiens une molécule Z... est ce que tu pourrais me dire où je me suis trompée stp???

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/47/gwy7.jpeg

[Aliénor]

Ici ton carbone de droite est R. Si tu fais tourner tes substituants de manière à ce que ton H (priorité 4) soit en arrière, ça te fait un R. 

 

 

[Nada]

parfait merci beaucoup!!!!