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encore r s hihi en Newmann


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Coucou ! 

en gros en TD l'intervenant a dit un truc comme quoi quand le H est devant en Newman on doit faire l'inverse, puis il s'est rectifié et tout puis il a dit autre chose... en bref, il m'as mise toute confuse !

Du coup, quand est ce qu'on doit inverser la conformation ?

 

Aussi a la question 14 item E (marqué vrai), je voulais savoir pourquoi puisqu'on avait pas de C*  ( je croyais qu'on pouvait faire les confirmations RS qu'avec les C*) 

Merciihttps://s.amsu.ng/ZRbdoggXoB4N

Pour cet item du poly, les réponses sont CE et il manque la justification du A 

Et je voulais savoir si cetait ça (c'est le fruit de ma reflexion)

Moi j'aurai dit oui puisque quand on avait le doublet non liant, le N pouvait tourner sur lui-même et donc avait un axé de symétrie et était achiral ! Comme on lui a arraché un électron, il ne peux plus tourner comme avant :  pluplus d'axe de symétrie donc charal. 

mais du coup, c'est sûrement faux car ce n'est pas un arôme de C je présume ? 

Dites moi ce que vous en pensez !https://s.amsu.ng/TI5HAaMA8k9N

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

Re-coucou !!! 

 

Tu dois inverser la configuration si le H est devant dans tous les cas pcq tu dois regarder la molécule en ayant le Z le plus faible (n°4) en arrière. Donc si le H est devant (comme il a toujours le plus petit Z) tu inverses la configuration. 

Il faut bien faire attention en configuration de Fischer car si le H est sur une barre horizontale, c'est qu'il est devant donc il faut inverser la configuration ! 

 

Cela ne marche pas qu'avec le H mais avec le groupement classé n°4 en général !

 

Pour le 14E, le C qui a devant est asymétrique car il porte 4 groupements différents (phényle, CH3, CH2CH3 et le C qui n'est pas un C* de derrière avec ses groupements ! 😉

 

Pour le QCM 15A, j'aurais dit qu'elle n'était pas chirale car ton raisonnement est très bien mais je pense que même s'il y a qu'un e-, il y a quand même une inversion rapide de l'e- et donc une racémisation de la molécule.

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