louna1901 Posted November 14, 2020 Posted November 14, 2020 Bonjour, j'ai un problème avec cette molécule (et ce chapitre de chimie en particulier ) https://www.noelshack.com/2020-46-6-1605377593-qcm1.png La correction dit qu'elle contient 4 carbones R J'ai fait la technique où on numérote par numéro atomique le plus haut, Mais pour le C4 me fait SH (1), COH (en haut) (2), donc ça tourne en S et aussi quand il n'y a rien au bout des traits (C3 C4 C5), on considère que c'est un groupement méthyle ? Parce que je pensais que c'était des H et pour finir, la représentation de cette molécule en Fisher c'est ça : https://www.noelshack.com/2020-46-6-1605378025-correction.png pour moi en représentation de Fisher, les lignes horizontales sont des liaison en AVANT du plan (comme si j'étais en dessous de la molécule et que les liaison horizontales étaient les "pattes" et la ligne verticale la "colonne" ) , et comme dans la molécule en Cram SH et OH sont opposés... J'espère que vous me comprendrez, je galère vraiment avec ces représentations ! Quote
louna1901 Posted November 14, 2020 Author Posted November 14, 2020 Re-moi https://www.noelshack.com/2020-46-6-1605379140-qcm2.png La correction dit que 3 est S, mais je numérote HS (1) et OCH3 (2) donc ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre en R Quote
zazouette Posted November 14, 2020 Posted November 14, 2020 Coucou @louna1901! T'en fais pas je suis aussi en galère!! (oxred aussi...) Breefff Pour ton C4 on aura d'abord: - NH2 ensuite SH2 parce qu'il est en 2ème substituant (il est relié à un carbone relié lui même au C4 :)) puis on prend le CH3 (qui en arrière), et finalement le CH2 en bas Ensuite la partie délicate : le plus petit substituant est dans le plan, donc tu inverses le plus grand substituant et le plus petit, et tu lis la configuration puis tu prends l'inverse => et là tu obtiens le R ! Pour le 2ème truc, j'aurais aplati un peu au feeling donc je préfère laisser qq de pro répondre! Quote
louna1901 Posted November 14, 2020 Author Posted November 14, 2020 il y a 3 minutes, zazu a dit : Pour ton C4 on aura d'abord: - NH2 ensuite SH2 parce qu'il est en 2ème substituant (il est relié à un carbone relié lui même au C4 :)) Coucou merci pour ta réponse ! Je crois que tu te trompe je parlais du C4, directement lié au SH (le premier C est celui de la fonction aldéhyde) Quote
Solution juliap Posted November 15, 2020 Solution Posted November 15, 2020 (edited) Salut @louna1901 ! - (EDIT) pour le C4 : tu as en 1 SH, en 2 la partie du haut avec O et en 3 la partie avec N. Quand tu passes d’un groupe à l’autre dans l’ordre tu tournes en S mais comme le groupe 4 (CH3) est devant tu inverses le sens donc ça devient R - Quand tu ne vois rien au bout des liaisons c'est bien des CH3/méthyls oui car pour les H soient ils sont notés (ex:C2) ou ils n'apparaissent pas du tout mais toi tu sais qu'ils sont là (ex:C6) d'ailleurs dans ce dernier cas tu considères qu'ils sont en arrière donc si le C6 avait été asymétrique, la lecture aurait été plus facile (lecture directe). - pour passer ta molécule en Fisher, tu as l'exemple dans ton cours : Pour la chaîne verticale je crois que tu as compris et pour la place des groupes à l'horizontale tu vois que le groupe originellement en arrière en Cram "reste du même coté" en Fisher, c'est donc le groupe en avant en Cram qui change de côté en Fisher ! (ici H passe à droite) Si tu appliques cette méthode à ta molécule, tu retrouves bien la forme Fisher de la correction : NH2 devant passe à droite, SH en arrière reste à droite, OH en arrière reste à gauche... j'espère que tu comprends mieux ! Il y a 23 heures, louna1901 a dit : Re-moi https://www.noelshack.com/2020-46-6-1605379140-qcm2.png La correction dit que 3 est S, mais je numérote HS (1) et OCH3 (2) donc ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre en R Je te remarque ma méthode pour Newman que j'avais déjà écrit dans le forum : - je me focalise sur un C* et je place mon regard à l'opposé du groupe 4 (H) donc littéralement je tourne ma feuille pour être du coté opposé - avec cette nouvelle perspective, je mets mon doigt ou je fais comme si ils étaient dans l'espace devant moi, sur les groupes du 1 au 3 en revenant sur le 1 et je vois dans quel sens tourne mon doigt --> j'ai ma configuration En effet dans ta molécule, si tu pars de SH jusqu'a OCH3, que tu pars en arrière pour le CH3 (n'oublie pas ce groupe) et que tu reviens sur SH, tu tournes bien en S je sais pas si c'est clair N'hésite pas si tu as encore des interrogations ! Edited November 15, 2020 by Juliapzt Quote
louna1901 Posted November 15, 2020 Author Posted November 15, 2020 Il y a 6 heures, Juliapzt a dit : pour le C4 attention à la numérotation de tes groupes, tu as en 1 SH ça c'est bon, en 2 C-C-NH2 car en haut même s'il y a + d'atomes tu te concentres déjà sur ce qui vient directement après ton C*, ce qui donne en haut C-C-OH (or N>O dans la numérotation) et en 3 par conséquent le haut. Ca te fait tourner en S mais puisque le groupe 4 (CH3) est devant tu inverses ton sens de lecture donc R. ok j'avais pas fait attention au N ! et du coup une fois que c'est bien numéroté, pourquoi ça me ferait pas tourner en S ? dans quel sens je pars ? Il y a 6 heures, Juliapzt a dit : Pour la chaîne verticale je crois que tu as compris et pour la place des groupes à l'horizontale tu vois que le groupe originellement en arrière en Cram "reste du même coté" en Fisher, c'est donc le groupe en avant en Cram qui change de côté en Fisher ! (ici H passe à droite) je comprend enfin merciiii Il y a 6 heures, Juliapzt a dit : je me focalise sur un C* et je place mon regard à l'opposé du groupe 4 (H) donc littéralement je tourne ma feuille pour être du coté opposé - avec cette nouvelle perspective, je mets mon doigt ou je fais comme si ils étaient dans l'espace devant moi, sur les groupes du 1 au 3 en revenant sur le 1 et je vois dans quel sens tourne mon doigt --> j'ai ma configuration En effet dans ta molécule, si tu pars de SH jusqu'a OCH3, que tu pars en arrière pour le CH3 (n'oublie pas ce groupe) et que tu reviens sur SH, tu tournes bien en S je sais pas si c'est clair je pense avoir compris, je m'entraîne et je regarde si ça marche ! merci de ton aide Quote
DrFail Posted November 15, 2020 Posted November 15, 2020 hello sorry de m'incruster mais comment ça se fait que N>O? je croyais qu'on les rangeait par numéro atomique décroissant et on a normalement O>N non? Quote
juliap Posted November 15, 2020 Posted November 15, 2020 (edited) il y a 14 minutes, Painchooc a dit : hello sorry de m'incruster mais comment ça se fait que N>O? je croyais qu'on les rangeait par numéro atomique décroissant et on a normalement O>N non? Tu as raison pardon !! Je vais modifier ma réponse mais les 4 C* asymétriques sont bien R du coup Merci de me l’avoir fait remarquer ! Edited November 15, 2020 by Juliapzt Quote
DrFail Posted November 15, 2020 Posted November 15, 2020 @Juliapzty a pas de soucis haha merci de prendre de ton temps pour nous aider juliap 1 Quote
louna1901 Posted November 15, 2020 Author Posted November 15, 2020 @Juliapzt c'est bon j'ai compris, merci beaucoup pour ton aide ! juliap 1 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.