Exo complémentaire du TD de chimie

[zazouette]

Bonjouur!

Je suis bloquée sur cet item (la question a peut être été déjà posée...)

Réponses vraies: A B C D

 

Je trouve 

• 1 = 2S 3S
• 2 = 2S 3R
• 3 = 2S 3S
• 4 = 2R 3R

 

-> Est-ce que vous pourriez me  le confirmer svp? Parce que je galère un peu donc je préfère être sûre (vu que y'a pas les corrections détaillées !)

 

Ensuite, quand on a ça :

- Comment on fait pour savoir si A et C sont diastéréoisomères puisqu'il y a beaucoup de carbones là 

- last, sûrement un peu bête mais encore une fois je préfère être sure : si on nous demande si A et E sont énantiomères on peut directement dire non vu qu'ils ont pas le même nombre de carbones ?

 

 

Merci beaucoup et bonne aprèmmmm!!

[juliap]

Heyy @zazu !

 

Pour le premier qcm je trouve bien comme toi pour les molécules 1 et 2 mais pour 3 je trouve 2R3R et pour 4 2R3S ce qui correspond bien à la correction. Pour y arriver j'ai passé les deux dernières molécules en écriture de Newman, dis moi si tu trouves pareil en le faisant sinon je peux t'expliquer davantage avec un schéma !   

 

Ensuite pour le deuxième, welcome to les joies de la stéréoisomérie, tu dois bien trouver la configuration des 3 carbones asymétriques par molécule pour répondre ! Mais pas de panique il suffit d'être malin : tu es obligé de trouver les configurations pour la A par exemple (je trouve RSR en partant du haut) mais après tu compares, en gros en partant du haut pour C tu vois que H et Br sont aux mêmes endroits sur le 1er C* que pour A donc ça reste R, 2ème C* c'est l'inverse (il est le reflet dans un miroir de A) donc c'est R et le 3ème C* c'est pareil que A donc R. A et C sont donc bien des diastéréoisomères (ils le sont dés l'instant que tu n'as pas la configuration inverse à chaque carbone). Entraîne-toi sur des molécules similaires et tu verras tu seras de plus en plus efficace  

Toute question a le mérite d'être posée t'inquiète ! oui si A et E n'ont pas le même nombre de carbone, ce ne sont pas les mêmes molécules donc la stéréoisomérie ne peut pas se produire ici !

 

N'hésite pas si tu as des questions 

Edited November 14, 2020 by Juliapzt

[zazouette]

il y a 7 minutes, Juliapzt a dit :

Heyy @zazu !

 

Pour le premier qcm je trouve bien comme toi pour les molécules 1 et 2 mais pour 3 je trouve 2R3R et pour 4 2R3S ce qui correspond bien à la correction. Pour y arriver j'ai passé les deux dernières molécules en écriture de Newman, dis moi si tu trouves pareil en le faisant sinon je peux t'expliquer davantage avec un schéma !   

 

Ensuite pour le deuxième, welcome to les joies de la stéréoisomérie, tu dois bien trouver la configuration des 3 carbones asymétriques par molécule pour répondre ! Mais pas de panique il suffit d'être malin : tu es obligé de trouver les configurations pour la A par exemple (je trouve RSR en partant du haut) mais après tu compares, en gros en partant du haut pour C tu vois que H et Br sont aux mêmes endroits sur le 1er C* que pour A donc ça reste R, 2ème C* c'est l'inverse (il est le reflet dans un miroir de A) donc c'est R et le 3ème C* c'est pareil que A donc R. A et C sont donc bien des diastéréoisomères (ils le sont dés l'instant que tu n'as pas la configuration inverse à chaque carbone). Entraîne-toi sur des molécules similaires et tu verras tu seras de plus en plus efficace  

Toute question a le mérite d'être posée t'inquiète ! oui si A et E n'ont pas le même nombre de carbone, ce ne sont pas les mêmes molécules donc la stéréoisomérie ne peut pas se produire ici !

 

N'hésite pas si tu as des questions 

D'accord merci!! @Juliapzt

 

• pour la configuration de Newman, clairement j'y arrive pas, j'ai peur de me mélanger les pinceaux  y'aurait pas une technique plus sûre?? Je pensais peut être "tourner" les molécules pour avoir les molécules à l'arrière, à l'arrière et celles qui sont devant, hop elles passent devant (mh bizarre dis comme ça) je sais pas si tu vois ce que je veux dire! Sauf si t'arrives à me faire comprendre newman mais par écrit c pas fastoche ! (ah oui parce que j'ai pas non plus de vue en 3D hahaha)
• alooors euuh je suis pas DU TOUT DU TOUT à l'aise avec les diastéréomachins du coup je me sens pas trop de switcher les trucs comme tu dis, mais d'un côté il faut que je m'habitue parce que passer 45h sur un qcm comme ça ça va pas le faire !!! je vais en refaire demain et je te tiendrai au courant de mes mésaventures  

 

[juliap]

il y a une heure, zazu a dit :

pour la configuration de Newman, clairement j'y arrive pas, j'ai peur de me mélanger les pinceaux  y'aurait pas une technique plus sûre?? Je pensais peut être "tourner" les molécules pour avoir les molécules à l'arrière, à l'arrière et celles qui sont devant, hop elles passent devant (mh bizarre dis comme ça) je sais pas si tu vois ce que je veux dire! Sauf si t'arrives à me faire comprendre newman mais par écrit c pas fastoche ! (ah oui parce que j'ai pas non plus de vue en 3D hahaha)

Tu peux voir comment j'ai représenté les molécules en Newman ci-dessous. Pour moi c'est la méthode qui te permet de ne pas t'intéresser au fait que les groupes soient devant, derrière, dans le plan... et puis c'est censé te parler un peu plus que la représentation cavalière plus rare dans les exercices  Si déjà tu as du mal avec Newman, il faut que tu t'entraînes et pour ça je peux te donner ma méthode :

 

- je me focalise sur un C* et je place mon regard à l'opposé du groupe 4 (H) donc littéralement je tourne ma feuille pour être du coté opposé 

- avec cette nouvelle perspective, je mets mon doigt ou je fais comme si ils étaient dans l'espace devant moi, sur les groupes du 1 au 3 en revenant sur le 1 et je vois dans quel sens tourne mon doigt --> j'ai ma configuration

 

C'est un peu compliqué de l'expliquer par écrit mais n'hésite pas à venir en Perm sur Discord pour entendre une explication de vive voix (je serai à la prochaine en plus ihi)

 

 

Il y a 1 heure, zazu a dit :

alooors euuh je suis pas DU TOUT DU TOUT à l'aise avec les diastéréomachins du coup je me sens pas trop de switcher les trucs comme tu dis, mais d'un côté il faut que je m'habitue parce que passer 45h sur un qcm comme ça ça va pas le faire !!! je vais en refaire demain et je te tiendrai au courant de mes mésaventures  

C'est ça essaye vraiment de t'entraîner (again) avec toutes les formes. Celle de Fischer comme pour les molécules A et E est bien pour visualiser rapidement si les carbones ont changé de conformation et oui si au cours de tes mésaventures, tu bloques sur quelque chose, on est là sur le forum pour t'aider !

Puisque tu me dis avoir du mal avec les diastéréosimères je te fais quand même un petit rappel pour t'aider :

- tu les retrouves dans 3 cas : dans les composés ayant des cycles ou des doubles liaisons = diastéréoisomérie Z/E et dans les composés classiques présentant plusieurs C asymétriques = R/S

- pour ce dernier cas, tu les identifies par élimination c'est à dire que si ces composés ne sont pas des énantiomères (pour qu'ils soient énantiomères ils faut que pour un même C*, l'un soit R et l'autre S et ça, pour tous les C*) alors ce sont des diastéréoisomères.

Exemple :

si un composé A est de la forme 2R ; 3S et B est 2S ; 3R --> ils sont énantiomères car c'est "l'inverse" pour chaque C*

si un composé C est de la forme 2R ; 3S et D est 2S ; 3S --> ils sont diastéréoisomères car seulement un C* a changé de configuration

 

Voilà j'espère t'avoir éclairée un peu sur le sujet !

[zazouette]

@JuliapztMerci pour toutes ces explications!!!

Je vais encore m'entrainer aujourd'hui, et oui je viendrai avec plaisir sur discord (tfaçon je comptais y aller  )

 

Du coup j'ai une petite question pour les composés méso : j'ai marqué (après avoir écouté la correction du TD) que 2 composés étaient identiques si, quand on tournait l'un de 180° on obtenait l'autre. Ca marche ou pas?

[juliap]

il y a 33 minutes, zazu a dit :

Du coup j'ai une petite question pour les composés méso : j'ai marqué (après avoir écouté la correction du TD) que 2 composés étaient identiques si, quand on tournait l'un de 180° on obtenait l'autre. Ca marche ou pas?

Oui c'est ça ! Je te renvoie à cette question pour mieux comprendre la forme méso

Le 13/11/2020 à 11:28, Juliapzt a dit :

Hello @rara31 !

Oui deux énantiomères sont par définition non superposables ça c'est vrai !

Pour la forme méso, c'est vrai que la notation "énantiomères superposables" peut induire en erreur. En fait dis toi que c'est une forme particulière de l'énantiomérie. Quand les 2 C* possèdent les mêmes constituants ils vont avoir 3 stéréoisomères : RR, SS (énantiomères entre eux) et méso c'est à dire qu'à la base ce sont les formes SR et RS normalement aussi énantiomères entre eux mais vu que tes C possèdent les mêmes constituants tu te rends compte que si tu prends la forme SR (comme dans ton cours) et que tu la retournes tu as RS ! Donc en gros puisque retournées ces formes sont les mêmes, elles ne "comptent que pour une" = ta forme méso. 

Pour bien faire la différence, tu vois que si on retourne de la même façon la forme RR de ton cours, on n'a pas SS mais toujours RR donc ce sont 2 énantiomères bien distincts.

Après dans les qcms tu ne fais pas forcément tout ce cheminement (#pasletemps), il faut juste que tu remarques tout de suite que le composé à 2 C* identiques va te donner non pas 4 mais 3 stéréoisomères dont 1 composé "méso".   

 

J'espère que ça t'aura aidééé