R S DANS UN CARBON ASYMÉTRIQUE?

[Fallopiantube]

Bonjourr, 

 

J’espère que tout se passe bien pour toi! J’aimerais savoir comment on trouve si un carbon est R ou S quand il comporte les mêmes groupements? Par exemple dans la molécule de mannose. (Pour les carbones 3 et 4) 

 

 

merci

Edited November 12, 2020 by Susan

[lajuxtaposé]

Bonjour

 

PAS DE R / S si ton carbone n'est pas asymétrique 

 

Ça n'a pas de sens 

Edited November 12, 2020 by lajuxtaposé

[Rita]

@lajuxtaposéMAIS attends, la molé de mannose a tous ses C asymétriques sauf le 1 et 6 ! Du coup on peut tout à fait trouver si R ou S.....

Edited November 12, 2020 by Rita

[Fallopiantube]

@lajuxtaposé oui t’as bien raison j’avais écrit trop vite!! Du coup on fait comment pour trouver la configuration R S pour les carbones 3 et 4 dans la molécule de mannose? (C’est un exo dans le poly de TD de chimie dans la partie TDs supplémentaires) TD4 QCM 11 

 

voici le lien

 

https://moodle.univ-tlse3.fr/pluginfile.php/425666/mod_resource/content/1/polycopié_TD_2020-21.pdf

@Rita je pense que @lajuxtaposé a dit ça c’est parce que j’avais oublié de mettre une lettre dans le titre j’ai écrit symétrique au lieu de asymétrique mais on est d’accord qu’on peut trouver R et S que pour les Cs asymétriques! (J’ai corrigé le titre)

Edited November 12, 2020 by Susan

[Rita]

Alors @Susannoramalement la réponse est la A.

Tout d'abord attention t'es en Ficher alors ce que tu vois tu l'inverses car ton H qui est le moins prio à l'horizontal on est d'acc jusqu'à là ?

[Rita]

Alors @Susan on prend doucement chaque C à part. 

Et yahooo on commence le C1 et C6 sont symétriques car t'as pas les 4 composés différents 

C2        1-OH 2-COOH 3 tout ce qui en bas de ton C2 et 4 H on tourne en R du coup on inverse ça fait S

C3       1-OH 2 ce qui en haut 3 tout ce qui en bas et en 4 H on tourne également en R on inverse ça fait S

C4         1-tjs OH 2 tout ce qui en Haut 3 tout ce qui est en bas 4 ton H on tourne en S on inverse ça fait R

C5          1-tjs OH 2 tout ce qui est en haut 3 tout ce qui est en bas 4 ton H on ourne en S on inverse ça fait R

Alors ta molé est SSRR 

C'est clair sinon n'hésite surtout pas ??

il y a 23 minutes, Susan a dit :

@lajuxtaposé oui t’as bien raison j’avais écrit trop vite!! Du coup on fait comment pour trouver la configuration R S pour les carbones 3 et 4 dans la molécule de mannose? (C’est un exo dans le poly de TD de chimie dans la partie TDs supplémentaires) TD4 QCM 11 

 

voici le lien

 

https://moodle.univ-tlse3.fr/pluginfile.php/425666/mod_resource/content/1/polycopié_TD_2020-21.pdf

@Rita je pense que @lajuxtaposé a dit ça c’est parce que j’avais oublié de mettre une lettre dans le titre j’ai écrit symétrique au lieu de asymétrique mais on est d’accord qu’on peut trouver R et S que pour les Cs asymétriques! (J’ai corrigé le titre)

Haha c'est pas grave  parfais une lettre change tout....

[Fallopiantube]

10 minutes ago, Rita said:

Alors @Susan on prend doucement chaque C à part. 

Et yahooo on commence le C1 et C6 sont symétriques car t'as pas les 4 composés différents 

C2        1-OH 2-COOH 3 tout ce qui en bas de ton C2 et 4 H on tourne en R du coup on inverse ça fait S

C3       1-OH 2 ce qui en haut 3 tout ce qui en bas et en 4 H on tourne également en R on inverse ça fait S

C4         1-tjs OH 2 tout ce qui en Haut 3 tout ce qui est en bas 4 ton H on tourne en S on inverse ça fait R

C5          1-tjs OH 2 tout ce qui est en haut 3 tout ce qui est en bas 4 ton H on ourne en S on inverse ça fait R

Alors ta molé est SSRR 

C'est clair sinon n'hésite surtout pas ??

Haha c'est pas grave  parfais une lettre change tout....

@Rita MERCIIII

[Rita]

Alors on prend par exemple Ton 3eme C le OH est le plus prio parce que Ton C est direct lié à l'O alors que dans les substituants 2 et 3 soulignés dans mon schéma ton C est lié à C ça on est d'acc ? c'est pour ça ton OH est le premier.

Alors pour tes substituants 2 et 3 on doit les classer qui est la plus prio entre les deux....

Première ordre les deux sont liés par un groupement CHOH donc on sait pas jusqu'à maintenant, allons y au deuxième ordre, on a pour le groupement de haut COOH pour le groupement de bas encore un CHOH  tu regardes quel est le plus prioritaire entre COOH et CHOH  tu vois COOH ton C doublemet lié à l'O et en plus t'as OH  Pour CHOH ton C est lié à H et un OH. 

Qui prend la priorité c'est le COOH car trop de O alors ton groupement de Haut plus prio après celui de bas et enfin le H qui est négligeable devant eux 

http://image.noelshack.com/fichiers/2020/46/4/1605195933-chimie-orga-2.jpg

j'espère que c'est mieux @Susan ? 

Edited November 12, 2020 by Rita