isomérie

[DrFail]

Bonjour, est ce que qqn pourrait m'aider à trouver la configuration absolue de ces molécules svp

https://www.zupimages.net/viewer.php?id=20/46/9ixx.jpg

[colinergique]

Coucou, pour la molécule de droite que tu as dessiné, est ce que tu peux vérifier les substituants car il y a un carbone qui porte 2 CH₃ donc qui n'est pas asymétrique...

Ensuite je t'explique comment savoir si c'est R ou S

[DrFail]

oops pardon, oui c'est bien un H au lieu du CH₃ en bas de la 2eme molécule

[EvaL]

Voici la configuration pour le 1. Je met d'abord la figure en éclipsée puis je la met en CRAM pour voir la rotation à la l'avant et à l'arrière : ici RS.

 

[DrFail]

Coucou, merci pour ta réponse ! par contre je trouve 2R3R et pas 3S..

[elsaswb]

Je suis d’accord je trouve 2R3R aussi !

[DrFail]

Enfaite depuis qu'on a eu le TD de chimie orga, j'essaye de définir la confi absolue directement à partir de la représentation de Newman (lorsque l'on nous donne telle quelle) parce que je faisais des erreurs en voulant changer de configuration mais du coup en lisant la configuration absolue directement sur la représentation de Newman, je ne suis pas sûr de comment j'oriente ma molécule (j'ai pris du temps à le faire avec mes stylos), du coup vous pourriez m'expliquer comment vous faites pour lire directement sur une représentation de Newman? mercii de prendre le temps

[Tartiraclette]

Bonjour bonsoir @Tupapau, en tant que vieux D1 aigri qui a préfère fureter sur tutoweb plutôt que dormir et au vu de l'incompréhension qui a l'air de planer sur ce sujet, je me permet de renfiler ma casquette de RM et venir apporter quelques éclaircissements 

 

Du coup avec quelques petites images, je vais essayer de te montrer comment déterminer si tes carbones asymétriques sont R ou S depuis Newman. Mes conseils par rapport à ça: l'expérience prévaut, au début ça peut paraitre laborieux mais rien ne vaut l'entrainement pour réussir à bien déterminer les configurations!

 

En haut on retrouve donc la molécule de base telle que tu nous l'avais envoyée. En regardant la molécule de côté, on peut observer la 2ème version telle qu'elle est dans l'espace que j'ai dessiné juste en dessous.  Essaie si tu peux de bien t'entraîner à visualiser les molécules dans l'espace, ça permet de gagner du temps.

 

1ere étape pour déterminer la configuration : numéroter tes groupements autour du carbone asymétrique.

On commence ici avec celui où j'ai inscrit une petite étoile rouge.
Le numéro 1 est le Br, celui possédant le Z le plus élevé directement en relation avec ledit carbone asymétrique. Ensuite, on cherche le numéro 2 : Il y a un groupement CHO fixé sur ce carbone, mais il faut se méfier car CHO = C lié doublement à un O + simplement à un H. Or, il faut conserver ses ordres de priorité en numérotant les carbones .(premierement le Z, si identique on va un cran plus loin, et si même au cran suivant on trouve le même atome on regarde le nombre de liaisons, par exemple a même niveau un groupement -COOH l'emporterait sur un -COH). Ici il faut donc aller un cran plus loin, ce qui fait que c'est l'autre carbone asymétrique lié au deuxième Br qui constitue notre numéro 2.

Enfin, notre numéro 3 est le CHO qui jusque là pouvait rien dans la bataille le pauvre.

 

A noter ici que si j'ai passé la molécule dans un autre modèle afin de te permettre d'observer tous les atomes d'un seul coup et bien visualiser la procédure, tout est bien entendu faisable depuis la seule configuration de Newman.

 

 

2ème étape : maintenant qu'on a bien numéroté notre carbone, une petite étape pas forcément indispensable mais qui est quand même utile: on met les 3 atomes numérotés liés aux carbones asymétriques dans le même plan. Cela permet d'avoir une bonne représentation globale de l'histoire, et de pas se tromper lorsqu'on cherche ensuite le sens de rotation. 

NB: Mon conseil ici est de bien respecter les 2 premières étapes décrites précédemment les premières fois que tu t'entraines avec cette méthode. Certes c'est long et fastidieux, mais à terme ça te viendra naturellement et tu pourras même les sauter.

 

3ème étape: les atomes sont numérotés, tout est dans le même plan => ne reste plus qu'à trouver leur sens de rotation! Il suffit pour cela d'imaginer une flèche reliant ces groupements dans l'ordre des chiffres (de 1 à 2 à 3). Ensuite, en observant le sens de rotation des flèches, on pourra déterminer leur configuration

 

Rotation à droite => R (pour s'en souvenir, R comme Right pour les anglophones)

Rotation à gauche => S

 

Voilà pour le premier carbone asymétrique, je ne redécris pas la démarche pour le deuxième mais l'esprit est le même. Au final, on retombe donc bien sur une molécule 2S3R et non pas 2R3R comme ça a pu être dit précédemment!!!

 

Pour ta deuxième molécule

 

J'ai appliqué exactement la même méthode mais avec un petit "twist"; en effet je n'ai pas mis les atomes numérotés dans le même plan pour la partie de droite mais j'ai quand même trouvé S en comptant. En effet, si tu visualise et que tu traces la flèche alors que le groupement numéro 4 est dirigé vers toi, alors le la configuration sera inversée (une flèche vers la droite voudra dire S etc... mais c'est compliqué à appréhender au début). Et pour bien te le prouver, j'ai fait la même chose mais en mettant les atomes numérotés dans le même plan (2ème figure). Ainsi pour ta deuxième molécule on trouve une configuration 2S3S.

 

En espérant avoir réussi à t'éclairer un peu, bon courage!! 

(Si tu t'entraines bien, tu n'auras même plus besoin d'écrire toute ces étapes plus tard, ça te viendra de tête avec un peu de concentration, mais attention aux abus de confiance, même à nous ça nous arrive de nous tromper )

[DrFail]

Whooa merci bcp haha  ! Je comprends mieux désormais !! merci en tout cas