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chimie orga mon ami


Go to solution Solved by soireehatem,

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Et bonjour petite question dans la molécule de 6methyl heptane 2- ene de conformation Z.

Lorsqu'elle réagit avec KMno4 a chaud elle forme 2 acides carboxyliques mais je ne comprends pas pourquoi il y a pas formation d'aldéhyde. 

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Une autre question, lorsque l'on dit qu'une réaction donne 2 produits différents c'est une forme meso ou racemique ? 

Car pour moi dans les 2 cas, ( Meso et racemique) les composés seront différents mais je suis tombée sur ça en Qcm et visiblement ils considèrent que la forme meso donne 2 composés identiques. Donc je ne comprends pas trop pourquoi.

Pouvez-vous m'éclairer ? 

  • Solution
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Salut, pour la question par rapport a la réaction d'oxydation du 6 methyl heptane 2-ene de conformation Z par KMno4.

Donc la réaction donne bien 2 acides carboxyliques et non pas des aldéhyles car le C numéro 2 et 3 on comme substituant un H et un groupe R donc la molécule va pouvoir oxyder au maximum. je vais te donner un exemple pour que tu comprennes meiux:

 CH3 - CH=C-(CH3)2 ----> KMNo4 concentré est chaud ----> CH3 - COOH + O=C-(CH3)2

donc ici il y a formation d'un aldéhyde car il y avait 2 groupes CH sur le carbonne numéro 3

autre exemple

CH3-CH=CH-CH3 ----> KMNo4 concenté et chaud ----> CH3-COOH + CH3-COOH

donc ici il y a formation d'acide car les 2 carbonnes de la double liaison avait en substituants un hydrogène disponible 

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Par la suite ta question par rapport au méso et au mélage racémique.

Alors une forme MESO cela veut dire qu'UNE molécule a un plan de symétrie. (inactif a la lumiere polarisée par compensation intarmoléculaire)

ET un MELANGE RACEMIQUE cela veut dire que lors de réaction 2 composés enantiomères se sont formés (mélange inactif a la lumiere polarisée par compensation intermoléculaire) 

Mais 2 composé méso de la meme molécule sont identiques 

ex: CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 (SR erythto) tu peux le tourner dans tout les sens cette molécule sera toujours identique

Si tu n'a pas compris n'hésite pas a me le dire 

 

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