Chimie orga

[Potaaato]

Bonjour, j'ai quelques questions sur la chimie orga :

 

- pour cette molécule, on nous a dit qu'elle était de configuration R mais moi je trouve S : NH2 est le 1, OH le 2, CH3 le 3 et H le 4, du coup on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ce qui donne S ?

 

- Si une molécule est achirale elle est forcément optiquement inactive ?

 

- Je ne comprends vraiment pas comment on résout ce QCM (les réponses vraies = B,D,E

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/46/xyx9.png

 

- cette molécule est achirale, est ce que c'est bien parce que tous les atomes sont dans le même plan ?

 

- je n'ai pas bien compris ce qu'est la tautomérie

 

Merci d'avance !

 

[elsaswb]

Il y a 2 heures, Maeduin a dit :

pour cette molécule, on nous a dit qu'elle était de configuration R mais moi je trouve S : NH2 est le 1, OH le 2, CH3 le 3 et H le 4, du coup on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ce qui donne S ?

Pour lire directement une conformation ton substituant 4 doit être en arrière. ici, il est dans le plan. Tu dois placer ton regard de façon à voir le H en arrière. De cette manière, tu as OH à droite, NH2 à gauche et CH3 en haut. => sens des aiguilles d'une montre = R

 

Si tu n'arrive pas à le visualiser, tu peux échanger l'hydrogène avec NH2 (qui est en avant). Tu lis S. Mais comme le H est en avant, on inverse : R.

 

Il y a 2 heures, Maeduin a dit :

Si une molécule est achirale elle est forcément optiquement inactive ?

oui

 

Il y a 2 heures, Maeduin a dit :

Je ne comprends vraiment pas comment on résout ce QCM (les réponses vraies = B,D,E

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/46/xyx9.png

Les isomères de position présentent le même groupe fonctionnel mais à une position de la chaine carbonée différente.

Ici, le GABA a une fonction acide carboxylique principale et une fonction amine sur le carbone 4.

A : on a une fonction amide et une fonction alcool => pas les mêmes groupes fonctionnels => FAUX

B : On retrouve bien les mêmes fonctions, mais la fonction amide est sur le carbone 3 => mêmes groupes fonctionnels mais position différente => VRAI

C : fonction amide et alcool => pas les mêmes groupes fonctionnels => FAUX

D : j'avoue que j'aurais mis faux car pour moi c'est une isomérie de chaine ... où as-tu trouvé ce QCM?

E : On retrouve bien les mêmes fonctions, mais la fonction amide est sur le carbone 2 => mêmes groupes fonctionnels mais position différente => VRAI

 

Il y a 2 heures, Maeduin a dit :

cette molécule est achirale, est ce que c'est bien parce que tous les atomes sont dans le même plan ?

Cette molécule est achirale car il n'y a aucun carbone asymétrique

 

Il y a 2 heures, Maeduin a dit :

je n'ai pas bien compris ce qu'est la tautomérie

Il faut simplement retenir que :

La tautomérie correspond à une isomérie de fonction. Les molécules ont la même formule brute mais des groupes fonctionnels différents.

Ils constituent un équilibre chimique dans la mesure où l'un peut se transformer en l'autre.

En gros, dans le cas d'une cétone qui se transforme en énol (diapo 20), il y a une mobilité des liaisons qui entraine la mobilité de l'hydrogène.

[Cam32]

Salut !

- Elle est bien de configuration R. Il faut que tu te souviennes de la règle Can Ingold et Prelog qui dit qu'on classe les constituants portés par le carbone asymtrique par numero atomique Z décroissant !

du coup ici OH le 1, NH2  le 2, CH3 le 3 ET H le 4

sens aiguille d'une montre donc configuration R

 

- Iomère de position : même formule brute et même groupement fonctionnel mais en position différente sur ta chaine carbonnée

Ici  sur la molécule de GABA tu as 2 groupements fonctionnels qui sont la fonction acide carboxylique et la fonction amine

Donc A et D faux puisque fonction acide carboxylique remplacé par un amide -CONH2  + un alcool OH

-pas de carbonne asymétrique donc pas de chilarité

-forme tautomères isomérie de fonction qui se transforme de manière réversible en l'une ou l'autre, en génome il l'explique pas mal pour les bases azotées avec les formes tautomères mineures et majeurs

[Potaaato]

@elsaswb @Cam32 Dacc merci beaucoup, c'était hyper clair !

Il y a 2 heures, elsaswb a dit :

où as-tu trouvé ce QCM?

C'est notre TD de chimie orga, mais je n'avais pas compris quand elle a fait la correction!

 

Mais du coup pour une molécule, comment on sait si elle présente une tautomérie ou non ? par exemple pour celle la :

 

[EvaL]

Voilà la démarche pour trouver des tautomères, c'est à dire dans isomères de fonction. Pour avoir d'autres exemple, regarde la diapo 20 du poly de chimie orga.

 

[Potaaato]

@EvaL ah oui dacc merci beaucoup !!