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Fischer


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Bonsoir, 

J'ai un problème avec la configuration en Fischer.

En fait je sais qu'il faut mettre en verticale la chaine carbonée la plus longue et le carbone le plus oxydé en haut. 

Mais en horizontal, je ne sais pas du tout comment savoir si il faut mettre le H a droite ou a gauche par exemple.

Posted

Bonjour,

alors ça dépend de ta molécule de base. Qu'elle soit en configuration simple ou de Cram, il faut que tu fasses en sorte en tournant la molécule ou en la regardant d'un endroit différent, que ta chaine carbonée la plus longue soit en arrière.

 

image.png.26faf6169499a12030c67a17a650a63c.png   

 

Si je reprends la molécule du cours : La chaine carbonée la plus longue serait COOH-C-CH3. Ensuite, une fois que tu as identifié ces deux substituants (COOH et CH3) tu sais qu'il faut les mettre en arrière du plan. C'est pour ça qu'il faut regarder la molécule depuis la gauche ici (c'est le petit œil que la prof a représenté)

Tu te retrouves donc avec COOH et CH3 en arrière, H qui était en avant passe à ta droite et NH2 qui était en arrière passe à ta gauche. Donc tu te retrouves avec la configuration comme dessiné au milieu... 

Ensuite tu as juste à dessiner le Fisher selon ta lecture. Ici le H est donc à droite

La place des constituants n'est jamais faite au hasard, ça dépendra toujours de la molécule de départ.

 

 

Pour vérifier si tu as bien la même molécule au final, il faut que tu retrouves la même configuration absolue du C* (ici c'est S)

 

S'il te manque encore des explications, n'hésite pas ! 

Sur ce, bonne journée et bon courage !! 🙂

Posted

Merci pour ta réponse mais j'ai toujours un problème avec le fait de tourner la molécule et surtout où se placer pour regarder sa molécule quoi, comment il faut procéder?

 

  • Solution
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Si t'arrives à te représenter la molécule dans l'espace, tu vois que ton COOH et CH3(je reprends la même molécule que le message précédent) sont dans le plan. Essaie peut être de visualiser ça avec des stylos comme ci-dessous :

 124172124_318757739392961_3194641540255036309_n.jpg.8ed6813180aaaf7dd8a8e9730fe749dd.jpg(oui je suis totalement en train de prendre des photos de stylos à la BU)

Donc là c'est la visualisation de face, comme sur la molécule qu'on te présente.

  • COOH est dans le plan
  • CH3 est dans le plan
  • H est en avant
  • NH2 est en arrière

Tu veux que COOH et CH3 soient en arrière donc tu vas déplacer ta tête (ou tourner ta main) à gauche pour regarder la molécule de stylos depuis la gauche.

 

Tu vas donc obtenir ça 123925671_417332216092408_7028696352462890456_n.thumb.jpg.ea8db7e6810068a48fd934643c4022ae.jpg

Tu vois bien ici que COOH et CH3 sont en arrière. Et on voit aussi bien que H est à droite et NH2 est à gauche. Après il suffit d'écrire Fischer selon ce que tu vois.

Tout n'est qu'une question de visualisation de la molécule au final...

 

Je te conseille si tu n'arrives pas à te représenter la molécule dans l'espace, de faire cette technique là avec des stylos de différentes couleurs.

J'espère que tu comprends mieux comme ça mais par écrit c'est pas très facile de représenter les rotations d'une molécule...

 

Posted

Merciiiiiiiiii beaaauuucoupp j'avais fait la technique des stylos avant mais j'y arrivais pas. Mais maintenant jai le concept.

Encore merci tu me sauves!!

Bonne journée!

 

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