Tautomérie

[AliG]

Bonjour a tous , en révisant mes cours du génome du début j'ai un peu zappe qu'est ce qu'était la tautomérie , est ce que quelqu'un peut m'eclaircir a ce sujet ?

Merci d'avance

[Guest Ambre]

Coucou !

Alors la tautomérie c'est une différence de forme que peuvent prendre les groupements des bases, en fonction des variations de pH.

Ces formes tautomériques conditionnent les appariements entre base (T-A et C-G) par liaison hydrogène.

Une mauvaise forme tautomérique peut entraîner une erreur d'appariement (ce que corrige le système MMR)

 

Il faut que tu connaisses les bases dans leurs formes tautomèriques a pH physiologique :

C, forme prédominante à pH physiologique : forme lactame et amino en C4 

U, forme prédominante à pH physiologique : forme lactame et céto en C4 

T, forme prédominante à pH physiologique : forme lactame et céto en C4 

G, forme prédominante à pH physiologique : amino en C2 et céto en C6 

A, forme prédominante à pH physiologique : amino en C6

 

(Mr Langin pose souvent des questions sur le nombre de doubles liaisons dans telle ou telle forme tautomérique, donc il faut que tu saches aussi passer d'une forme a l'autre, exemple du lactime au lactame etc.)

 

Ai-je répondu à ta question ?

 

(AmbreB, tutrice génome)

 

 

[Laurine]

Le principe de tautomérie en génome est le même que celui expliqué dans le cours de chimie ( ne pas confondre avec la mésomérie proche mais un peu différente ) et et que l'on revoit dans le cours de biochimie , peut etre que ce sera plus clair si tu vois d'autres exemples .

 

Les tautomères sont des isomères de constitution intervertibles grace a des changement de ph par exemple

 

En faisant un gros raccourci : un H et une double liaison se baladent , les 2 formes sont fonctionnelles (chimiquement parlant ) MAIS pour pouvoir "s'accrocher" comme il faut on a besoin d'etre en céto et amino ( regarde les diapos 34 et 35 , si tu mets les bases en enol et imino tu ne pourras pas les accrocher )

 

céto :  C = 0           = lactame pour les bases T U C sur C2       (énol : C - OH    = lactime  )

 

amino : C - NH2      (  imino C - NH   )

 

 

Pour M Langin : on parle de forme lactame uniquement sur les pyrimidiques pour la tautomérie sur le C2 ( plus généralement lactame signifie : fonction amide incluse dans cycle carboné )

 

 Il est possible de trouver un peu de forme enol et et imino même à ph physiologique , on en trouvera bcp plus a ph extreme