Config absolue, fisher..

[Dku]

Bonsoir,

J'ai de trrrrrrrrès grosses lacunes en chimie j'aimerais donc définitivement remédier à qlqs unes

 

je comprends pas pourquoi dans la configuration  de """fisher""" (est ce que on peut la considérer ainsi meme si ya pas de carbones oxydés ?) le C* aux substituants Et, Met et NH2 est S. Pour moi ce C* est R vu que NH2>R(le reste de la chaine)>Et>Met

 

Une infinité de merci à celui/celle/ceux qui résoudrons ces problemes

 

 

Edited November 7, 2020 by Dku

[Dku]

 

Moins de 10min plus tard, boom, une incompréhension très similaire.

Comment justifier la position des substituants ?

Par intuition j'aurais tendance à dire que les OH de la molécule sont du même coté sur la config Fisher

 

 

 

[Dku]

 

3eme edit:

D'après ma relative compréhension du cours:

Lorsque l'on a un énantiomère avec plan de symétrie, ce dernier n'est pas superposable à son image dans un miroir. 

Pourquoi donc cette diapo affirme le contraire

 

Encore 1000^1000 merci à ceux qui éclairerons ma lantern

(Suite arithmétique de raison 1 les diapos :lol:)

[Nezuko]

Hellooo @Dku

 

il y a une heure, Dku a dit :

Pour moi ce C* est R vu que NH2>R(le reste de la chaine)>Et>Met

Cette phrase est tout à fait juste, cependant comme le groupement Met est horizontal (donc vers l'avant) il faut que tu tournes en sens inverse pour avoir la bonne configuration donc ici S (si tu n'arrives pas à visualiser pourquoi je pourrais te faire un schéma)

Si il avait été vertical (donc vers l'arrière) tu n'aurais pas eu ce problème, car quand tu cherches la configuration le substituant avec le numéro atomique le plus faible doit se trouver vers l'arrière

 

il y a 56 minutes, Dku a dit :

Comment justifier la position des substituants ?

Par intuition j'aurais tendance à dire que les OH de la molécule sont du même coté sur la config Fisher

Ici tu ne peux pas affirmer que tes OH soient du même côté ou pas de ta molécule parce que l'écriture ne te le dit pas (aucun R ou S indiqué) -> c'est pour ça que dans le cours tu as la diapo n°2 que tu nous montre et la n°3 pour montrer toutes les représentations possibles (SS, RR, SR, RS). Du coup en Fischer tes OH pourront être du même côté (ou pas) selon la configuration absolue des carbones qui les portent

 

il y a 42 minutes, Dku a dit :

D'après ma relative compréhension du cours:

Lorsque l'on a un énantiomère avec plan de symétrie, ce dernier n'est pas superposable à son image dans un miroir. 

Pourquoi donc cette diapo affirme le contraire

Et justement si il est superposable! d'ailleurs la diapo le montre très bien : ta molécule (1) a son image dans un miroir (2), si tu fais tourner 2 de 180° dans le même plan alors tu obtiens de nouveau 1. C'est un cas particulier des énantiomères qu'il faut savoir : quand il a un plan de symétrie, le mélange que tu obtiens est un composé méso et non un mélange racémique (que tu obtiens avec tout autre énantiomère sans plan de symétrie) car ici les formes SR et RS sont identiques.

 

En espérant avoir éclairé un peu plus ta lanterne