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Mélange racémique


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Hello,

je comprend pas pourquoi dans cette réaction l'item C est vrai ? Pour moi on obtient un mélange 50% RS ET 50%SR qui donne une forme méso et pas racémique ... 

 

QCM 26:                                                                     (E) CH 3—CH 2—CH 2—CH=CH—CH 3 + Cl 2 → a

A. C’est une réaction d’addition électrophile.

B. On obtient deux diastéréoisomères.

C. On obtient un mélange racémique.

D. On obtient deux énantiomères.

E. On obtient quatre stéréoisomères.

 

 

Je comprend pas non plus pourquoi l'item C est faux ? l'ajout du KMNO4- dilué à froid ne forme t-il pas un alpha diol ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/45/b19l.png

Edited by loukoum01
  • Solution
Posted (edited)

Saluuut !

 

Alors non attention : une forme méso n'existe que s'il y a un plan de symétrie dans ta molécule !! Dans l'exemple du cours il est vrai qu'un alcène E donne par dihalogénation une forme méso mais c'est un cas particulier ! Ici les deux carbones de ta double liaison ne portent pas les mêmes groupements donc il n'y a pas de symétrie, c'est bien un mélange racémique 😉

 

Pour ton deuxième item je ne comprends pas trop non plus car la réaction qui a lieu est bien celle que tu décris 😕 tu pourrais me donner la référence de ce qcm ?

Edited by Nezuko
Posted

D'accord, en fait j'ai généralisé du coup mercii

 

Et c'est le QCM 27 du pack de poly de chimie de maraich 2019-2020 dans le chapitre alcènes

Posted

Du coup oui pour cet item en m'entrainant j'avais aussi trouvé vrai comme toi, la réaction forme bien un alpha diol (et les peracides sur les alcènes aussi ^^)

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