hydrolyse

[Lemillion]

salut, 

dans un diapo, on observe cette réaction

 

on a donc obtention d'un acétal qui subit une SN puis une hydrolyse 

je ne comprend pas la réaction d'hydrolyse (dernière flèche) comment passe-t-on d'un acétal a un cétone ?

[mielpops]

Salut salut @Lemillion

 

Je dirai qu'il y a coupure de la liaison du thioacétal, on obtient alors 2 R-S^- , les 2H de l'eau viennent se lier et donnent 2 R-SH. Il restait aussi la chaîne carbonée qui s'oxyde par le O de l'eau qu'il reste.

C'est comme ça que je l'interprète  

Je sais pas si c'est ce que tu attendais ou si tu voulais plus de justification 

 

[Lemillion]

il y a 6 minutes, mielpops a dit :

Je dirai qu'il y a coupure de la liaison du thioacétal, on obtient alors 2 R-S^- , les 2H de l'eau viennent se lier et donnent 2 R-SH. Il restait aussi la chaîne carbonée qui s'oxyde par le O de l'eau qu'il reste.

C'est comme ça que je l'interprète  

Je sais pas si c'est ce que tu attendais ou si tu voulais plus de justification 

je l'interprète aussi comme cela mais niveau mécanisme de la réaction je galère un peu mdr je crois que je vais juste le retenir comme tu l'as dit sans essayer de le faire

@Croziflette_Claquette si t'as du temps à tuer, je suis preneur du mécanisme de la réaction 

merci 

Edited November 5, 2020 by Lemillion

[Robin_]

Salut @Lemillion ! 

Lorsque tu mets un thiol et un carbonylé ensemble (thio(a)cétalisation), c'est protéger ta fonction carbonylé lors d'autres réactions plus complexes. Tu fais donc une condensation en remplaçant ton carbonylé par un thiol. Et pour "libérer" le carbonylé, tu fais donc une hydrolyse (coupure du thiol pour remettre de l'oxygène et reformer ton carbonylé) qui est donc le mécanisme inverse de ce que tu viens de faire  

 

PS : pour le concours, vous n'avez pas à connaitre les mécanismes réactionnels exactes, ce serait trop compliqué  

[Lemillion]

il y a 47 minutes, Robin_ a dit :

Salut @Lemillion ! 

Lorsque tu mets un thiol et un carbonylé ensemble (thio(a)cétalisation), c'est protéger ta fonction carbonylé lors d'autres réactions plus complexes. Tu fais donc une condensation en remplaçant ton carbonylé par un thiol. Et pour "libérer" le carbonylé, tu fais donc une hydrolyse (coupure du thiol pour remettre de l'oxygène et reformer ton carbonylé) qui est donc le mécanisme inverse de ce que tu viens de faire  

 

PS : pour le concours, vous n'avez pas à connaitre les mécanismes réactionnels exactes, ce serait trop compliqué  

c'est noté, merci à toi

passes une bonne aprem