Polycopié maraicher 2019 Chimie (organique) QCM1 item E (acidité, basicité,...)

[kisuke]

Bonsoir,

J'ai un petit soucis avec ce qcm -> l'énoncé dit "Comparons l'acidité des corps suivants"

Item E : F-C₂H₂-COOH > F-C₂H₄-COOH 

D'après moi l'item est faux étant donné que le premier élément fait un effet mésomère donneur et de ce fait diminue la densité electronnqiue au niveau du COOH (rend difficile la libération du H⁺) -> diminue l'acidité 

Alors que le deuxième élément lui fait un effet inductif attracteur donc diminue la densité électronique au niveau de COOH ce qui augmenterai l'acidité de ce dernier (car faciliterai la libération du H⁺)

L'item est compté VRAI, est ce que quelqu'un peut m'expliquer svp? Merci bcp

 

[Nezuko]

Hello !

 

Pour le coup je suis plutôt d'accord avec toi sauf sur un point qui devait être une faute d'inattention

il y a une heure, azerty01 a dit :

premier élément fait un effet mésomère donneur et de ce fait diminue la densité electronique

Si il y a un effet mésomère donneur cela va augmenter la densité électronique au niveau du COOH

Sinon dans l'ensemble tu as bien compris le principe!

Dans ta première molécule le F exerce un effet mésomère donneur +M, augmentant donc la densité près du COOH; alors que dans ta deuxième molécule il ne peut pas faire de mésomérie donc il a un effet inductif attracteur -I qui diminue cette densité.

Du coup tu aurais F-C2H2-COOH < F-C2H4-COOH en terme d'acidité, l'item serait donc faux

[kisuke]

Oui j'ai pas relu ma réponse mais je voulais bien dire augmente la densité électronique, c'est un possible errata du coup ? 

Et merci pour ta réponse !

[Nezuko]

Oui si il est compté vrai ça serait un errata! et si tu veux ma binôme était du même avis 

Avec plaisir et bonne soirée !