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méso


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Salut @stabiloboss !!

 

Un composé méso c'est un cas particulier que l'on observe lorsque l'on a 2 carbones asymétriques qui portent les mêmes substituants

Une molécule qui possède n carbones asymétriques va présenter au maximum 2n stéréoisomères (si tu as besoin de revenir sur ça n'hésite pas car il faut comprendre certaines exceptions) ! Donc si tu as 2 C*, tu auras au maximum 2² = 4 stéréoisomères qui seront SR, RS, RR et SS, est-ce que jusqu'ici c'est bon pour toi? (quand je dis un stéréoisomère "SR' par ex ça veut dire qu'un des C* est de configuration absolue S et l'autre de configuration absolue R)

Or, si tu as 2 C* et que chacun porte les mêmes substituants : si on suit ce que je viens de dire on devrait tout simplement obtenir les stéréoisomères SR, RS, RR et SS MAIS on remarque que les formes RS et SR sont superposables car il y a un plan de symétrie entre ces 2 formes

 

l3u1.png

 

On se rend bien compte que SR et RS correspondent en fait à exactement la même molécule (pivote la molécule tout à droite à 180° et tu vas voir qu'elle est identique à celle à sa gauche)

 

C'est ça un composé méso ! Est-ce que c'est plus clair pour toi? Un effet méso est donc obligatoirement érythro et optiquement inactif par compensation intra-moléculaire (il ne dévie pas la lumière polarisée)

Est-ce que c'est un QCM qui t'avait posé problème?

Posted

Merci beaucoup pour ta réponse elle est super claire ! mais du coup est ce que je peux généraliser en disant que pour qu'un composé soit méso il faut que tous ces C* portent les mêmes groupements de part et d'autres ?

  • Solution
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Re @stabiloboss ! Tout à fait, en PASS/PACES tu dois seulement avoir 2 C* dans la molécule et qui portent exactement les mêmes groupements (après la chaîne carbonée peut être plus longue que celle de mon exemple mais globalement en QCM on a que des molécules assez simples comme celle-ci)

C'est pour ça qu'un composé méso est toujours érythro mais l'inverse n'est pas vrai ! Voici un exemple d'érythro :

mv48.png

Dans ton composé méso, A et B seront identiques car les 2 C* portent bien les même substituants ! C'est super important car si les groupements portés par les 2 C* ne sont pas les mêmes on aura 4 stéréoisomères bien distincts (RS, SR, RR et SS)

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