QCM 1 TD 5 d'entraînement

[Pastel]

Bonjour ! Je ne comprends pas trop l'item C) de ce QCM, ni comment on peut savoir si le produit formé est Z ou E ? Merci d'avance ! 

Révélation

Réponses vraies : ADE

 

[Pontdisulfure]

Salut @Pastel

On a ici affaire à une élimination (car réaction avec une base forte à chaud) d'ordre 2, donc c'est une trans-élimination!

C'est-à-dire que si ton composé de départ est RS ou SR, alors après la réaction elle aura une double liaison de configuration Z.
Au contraire, si elle était RR ou SS, alors la molécule d'arrivée aurait une configuration E.

Cette partie du cours est à savoir par coeur, ça t'aidera pour répondre à ce genre de questions!

 

Pour l'item C, je ne comprends pas non plus cette question... Je ne vois pas pourquoi la conformation de cette molécule serait incompatible pour réagir....

Désolée de ne pas pouvoir t'aider plus

[Pastel]

Ok merci déjà ! Et du coup dans son cours à chaque fois qu'on a marqué "dans cet exemple, stéréoisomère Z --> 50% RS 50% SR" c'est vrai en général pour le type de réaction dont c'est l'exemple ? (je sais pas si ma question est claire, dis moi si t'as pas compris ahah) 

[Pontdisulfure]

Si j'ai bien compris tu me demandes si c'est toujours vrai mdrr ?

Déjà dans le sens où tu le dis stéréoisomère Z -> 50% RS et 50% SR, on parle d'une addition (plus précisément d'une cis addition).

En général, ce sera toujours vrai (si tu as d'abord vérifié que c'était une cis-addition donc par exemple hydrogénation catalytique et oxydation douce) SAUF dans le cas où tu rajoutes un même élément sur ton atome de carbone. Je m'explique: imaginons que tu as déjà un Cl sur ton carbone, et que lors de l'addition tu rajoutes un autre Cl, ton carbone ne sera plus asymétrique car il est lié à deux groupements identiques, donc il n'y aura plus de conformation RS ou SR.

 

Je me demande si je n'ai pas répondu à côté de ta question haha... N'hésite pas à revenir vers moi si c'est le cas.

J'espère que je ne t'aies pas trop embrouillé

[Pastel]

D'accord @Pontdisulfure ! Je crois que tu as répondu en partie à ma question (et ne tqt pas tu ne m'as pas du tout embrouillée), et pour être certaine je reformule avec un exemple :

Dans plusieurs diapos c'est marqué ça, et le "dans cet exemple" me perturbe, d'après ce que tu me dis je peux juste retenir que pour une addition de dihalogénures sur un alcène Z ça donnera toujours RR + SS (si mes carbones restent asymétriques) ou est-ce que je dois vérifier dans chaque cas ? Et du coup si je peux retenir juste comme ça, je peux retenir que c'est pareil pour toutes les trans-additions ? 

 

Et autre question, est-ce que je peux faire un lien avec cette diapo en disant qu'un dérivé thréo est toujours RR ou SS ? (et inversement pour érythro ?)

 

 

[Pontdisulfure]

Alors moi je vérifiais jamais, je faisais en fonction du cours, et je n'ai jamais eu de problème. Et pour la trans-addition pareil! Finalement le plus compliqué c'est de reconnaître si c'est une trans ou une cis addition.

Alors par contre là où tu dois vérifier, c'est quand tu dois dire si le composé est thréo ou érythro. C'est à dire que quand tu pars d'un composé Z, que tu fais une cis-addition et que tu obtiens un composé RS ou SR, tu dois mettre la molécule en configuration de Fisher en respectant bien la conformation RS ou SR afin de voir si c'est bien érythro. Dans la plupart des cas ce sera vrai, mais d'autres non (je ne sais plus pourquoi...je crois que c'est quand le composé que tu rajoutes change l'ordre de priorité des atomes...). Enfin bref retiens que RS et SR sont très souvent érythro, mais ce n'est pas toujours le cas!

[Pastel]

Super je vais retenir ça alors merci @Pontdisulfure !