Lemillion Posted October 28, 2020 Posted October 28, 2020 (edited) bonsoir, j'ai 3 questions en chimie orga -dans ce qcm la B est fausse et en correction il est indiqué que le carbone asymétrique qui ne participe pas à la réaction fait que c'est un mélange de diastéréoisomères, je ne comprend pas pourquoi -dans ce qcm la D est notée vrai or niveau nomenclature ce serait pas plutôt du (4R) - 4 - methyl hexanenitrile ? la colle a était relue par la prof donc c'est un peu bizarre, ais-je fais une erreur ? -dans ce qcm: l'ordre de correction est E>B>C>D>A mais pour moi un thiol est plus acide qu'un alcool, peut importe si celui ci a un cycle avec effet mésomère non ? Edited October 28, 2020 by Lemillion Quote
Solution Nébulette Posted October 29, 2020 Solution Posted October 29, 2020 (edited) Coucou @Lemillion Il y a 12 heures, Lemillion a dit : la B est fausse et en correction il est indiqué que le carbone asymétrique qui ne participe pas à la réaction fait que c'est un mélange de diastéréoisomères, je ne comprend pas pourquoi C'est parce-que le carbone asymétrique qui ne participe pas à la réaction va rester R quoi qu'il en soit, donc si les deux carbones qui deviennent asymétriques deviennent RS/SR par exemple, le troisième restera R donc on obtiendra un mélange RSR/SRR, donc des diastéréoisomères. Il y a 12 heures, Lemillion a dit : la D est notée vrai or niveau nomenclature ce serait pas plutôt du (4R) - 4 - methyl hexanenitrile ? la colle a était relue par la prof donc c'est un peu bizarre, ais-je fais une erreur ? Oui en effet pour moi aussi c'est bizarre... @Aliénor @JulieRay? Il y a 12 heures, Lemillion a dit : l'ordre de correction est E>B>C>D>A mais pour moi un thiol est plus acide qu'un alcool, peut importe si celui ci a un cycle avec effet mésomère non ? Alors l'effet mésomère rend l'alcool plus acide donc il est plus fort qu'un simple alcool mais c'est vrai que normalement un thiol est plus acide... @Aliénor @JulieRay? Désolé pour ces réponses vagues (je suis un peu nulle en acidité/basicité haha), attend la réponse des RM pour tes deux dernieres questions Edited October 29, 2020 by Nébulette Quote
Lemillion Posted October 29, 2020 Author Posted October 29, 2020 (edited) il y a 23 minutes, Nébulette a dit : C'est parce-que le carbone asymétrique qui ne participe pas à la réaction va rester R quoi qu'il en soit, donc si les deux carbones qui deviennent asymétriques deviennent RS/SR par exemple, le troisième restera R donc on obtiendra un mélange RSR/SRR, donc des diastéréoisomères. j'ai encore un peu de mal avec cela, lorque l'on a 3 carbones asymétriques on a 9 diastéréoisomères et parmi ceux ci on retrouve toujours des énantiomères c'est ça ? par exemple si l'on avait eu RSR/SRS ou alors RRR/SSS ce serai des énantiomères (car image l'une de l'autre dans un miroir) mais ici vu que le R est figé on a RSR/SRR qui sont donc diastéréoisomères car non image l'une de l'autre dans un miroir ? il y a 23 minutes, Nébulette a dit : Oui en effet pour moi aussi c'est bizarre... @Aliénor @JulieRay? il y a 23 minutes, Nébulette a dit : Alors l'effet mésomère rend l'alcool plus acide donc il est plus fort qu'un simple alcool mais c'est vrai que normalement un thiol est plus acide... @Aliénor @JulieRay? Désolé pour ces réponses vagues (je suis un peu nulle en acidité/basicité haha), attend la réponse des RM pour tes deux dernieres questions il y a 23 minutes, Nébulette a dit : (je suis un peu nulle en acidité/basicité haha) ahaha j'espère au contraire que tu es forte sinon ça veux dire que je suis nul aussi je vais donc attendre mais merci pour les réponses Edited October 29, 2020 by Lemillion Quote
Nébulette Posted October 29, 2020 Posted October 29, 2020 il y a 2 minutes, Lemillion a dit : j'ai encore un peu de mal avec cela, lorque l'on a 3 carbones asymétriques on a 9 diastéréoisomères et parmi ceux ci on retrouve toujours des énantiomères non ? par exemple si l'on avait eu RSR/SRS ou alors RRR/SSS ce serai des énantiomères (car image l'une de l'autre dans un miroir) mais ici vu que le R est figé on a RSR/SRR qui sont donc diastéréoisomères car non image l'une de l'autre dans un miroir ? Oui voilà c'est ça, deux énantiomères ont une "configuration absolu autour de C" inverse, en gros y'en a un qui est R et l'autre qui est S, donc pour que deux molécules qui ont plusieurs carbones asymétriques soient des énantiomères il faut qu'elles soient exactement inverse l'une de l'autre donc comme tu dis RRR/SSS ou RSR/SRS ou SSS/RRR etc... tout le reste c'est des diastéréoisomères. il y a 8 minutes, Lemillion a dit : ahaha j'espère au contraire que tu es forte sinon ça veux dire que je suis nul aussi Mais noooon haha, j'ai juste pas rerévisé cette partie depuis l'an dernier Quote
Lemillion Posted October 29, 2020 Author Posted October 29, 2020 il y a 2 minutes, Nébulette a dit : Oui voilà c'est ça, deux énantiomères ont une "configuration absolu autour de C" inverse, en gros y'en a un qui est R et l'autre qui est S, donc pour que deux molécules qui ont plusieurs carbones asymétriques soient des énantiomères il faut qu'elles soient exactement inverse l'une de l'autre donc comme tu dis RRR/SSS ou RSR/SRS ou SSS/RRR etc... tout le reste c'est des diastéréoisomères. ok parfait merci beaucoup il y a 3 minutes, Nébulette a dit : Mais noooon haha, j'ai juste pas rerévisé cette partie depuis l'an dernier ça s'oublie pas c'est comme le vélo (c fo) Quote
Lemillion Posted October 30, 2020 Author Posted October 30, 2020 @Aliénor j'espère ne pas te déranger mais ducoup ça m'intrigue cette histoire de nomenclature incorrecte, qu'en penses-tu ? Quote
Ancien Responsable Matière Aliénor Posted October 31, 2020 Ancien Responsable Matière Posted October 31, 2020 Coucou ! Pour la nomenclature, comme il n'y a qu'une seule fonction je pense que ce n'est pas faux de mettre le préfixe. Si le prof le compte juste comme ça il doit sans doute dire que ça revient au même de mettre en préfixe ou en suffixe ... Pour acide/base je suis plutôt d'accord avec vous : les thiols sont plus acides que les alcools, effet mésomère ou non. À demander sur moodle pour confirmation quand même Quote
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