Hydrohalogénation

[DocMaboul]

Bonjour

 

lors d’une hydrohalogénation, le produit majoritaire c’est celui qui possède comme intermédiaire le carbocation le plus stable ou c’est celui qui possède le proton sur le site δ- causé par un effet mésomère ?

 

Dans le cours c’est dit que « Lors de l’addition d’un réactif électrophile non symétrique sur une double liaison
non symétrique, le produit majoritaire sera celui qui résulte de la formation du carbocation le plus stable » or par la suite il y a cet exemple avec un effet mésomère attracteur donc le H+ va sur le C2, le C3 devenant un carbocation I moins stable, or si le H+ était allé sur le C3, le C2 serait devenu un carbocation II plus stable, donc je comprends pas ?

 

 

si quelqu’un peut m’éclairer, merci

Edited October 28, 2020 by DocMaboul

[windu]

Salut, 

 

Il faut bien faire attention à cet effet mésomère, puisque l'effet mésomère est présent tant que le système conjugué l'est. Après attaque de proton, il n'y a donc plus d'effet mésomère. Ainsi, la délocalisation des charges négatives sur le C2 n'a plus lieu quand le proton a attaqué le site δ-.

Cela signifie que le seul effet présent après attaque protonique sera un effet inductif attracteur de l'oxygène, plus fort sur C2 que sur C3 par définition.

Le carbocation sur C3 sera de ce fait privilégié et on retrouve bien la règle du cours privilégiant les carbocations intermédiaires les plus stables.

 

J'espère que ça peut t'aider, bon courage ! 

[DocMaboul]

merci beaucoup pour ton message !

Si j’ai bien compris le carbocation C3 est plus stable car même si le carbocation C2 a deux groupements, l’un d’eux est un groupement attracteurs inductif donc non stabilisant, c’est ça ?

 

 

 

[windu]

Il y a 20 heures, DocMaboul a dit :

Si j’ai bien compris le carbocation C3 est plus stable car même si le carbocation C2 a deux groupements, l’un d’eux est un groupement attracteurs inductif donc non stabilisant, c’est ça ?

Yep exactement !