Nomenclature

[Lilou]

Bonjour, quand j'ai une représentation de ce style ce n'arrive pas à trouver si les carbones sont S ou R .. quelqu'un pourrait me dire sa technique ?

 

Je ne comprend pas pq il est S vu que le 4 est en avant ...

 

 

 Pareil j'aurais mis S vu que le 4 est horizontal ...

 

 

Merci  

[Lilou]

Et si on a 2 doubles liaisons dans une mol on a 2exposant2 stéréo du coup 4 ? Ou seulement 2 stéreo?

[Mario]

Salut, pour savoir si c'est S ou R il faut que tu regardes où se trouve le plus petit substituant dans la deuxième molécule c'est CH3 tu vois qu'il est en avant donc c'est lecture indirecte (avec OH num1 , C2H5 2 et C2H3 3, ce qui fait que c'est R sauf qu'on est en lecture indirecte du coup c'est S )

Pour la 3eme molécule quand le plus petit substituant se trouve à l'horizontal tu l'échanges avec le substituant en arrière du plan et tu fais aussi une lecture indirecte ( je sais pas si c'est clair ce que je viens de dire)

Euh pour la deuxième molécule j'ai mal regarder enfaite 

Pour la deuxième molécule je trouve R moi aussi ( oubli ce que j'ai pour la 2 mdrr)

[choLOLApine]

saluut, la deuxième molécule est bien S, attention à l'ordre des substituants : 1 = OH, 2 = C2H3 (car double liaison), 3 = C2H5 et 4 = CH3 en regardant en regard de CH3 tu tournes bien dans le sens inverse horaire donc S

[Nébulette]

Coucou @Lilou, alors je vais essayer de t'aider, le truc c'est d'essayer de se représenter la molécule dans l'espace. Pour la numérotation c'est selon le numéro atomique, celui qui a le plus grand Z est le premier et le dernier est celui qui a le plus petit numéro atomique. Si c'est les mêmes atomes si te réfères à ou aux atomes auxquelles il est lié. Je vais essayer essayer de te montrer en commentant les exemples que tu as mis.

il y a 9 minutes, Lilou a dit :

Donc là c'est une représentation un peu compliqué, si tu ne le voit pas dans l'espace tu peux la redessiner en perspective. 

Pour le carbone de devant :

On sait déjà que le OH est 1 car il a le plus grand Z (Z=8) et que H est 4 car il a le Z le plus petit (Z=1). Ensuite il est lié à deux carbones, pour les séparer on regarde à quoi ils sont liés et on voit que celui de derrière est lié à Br qui a un Z=35 alors que l'autre carbone est lié a un carbone et à deux hydrogènes qui ont un Z bien inférieur à celui du brome. Donc le carbone de derrière est 2 et le C₂H₅ est 3.

Ensuite pour voir dans quel sens ça tourne il faut essayer de le voir dans l'espace, tu tournes ta molécule sur le coté pour que le H se retrouve derrière (car c'est le numéro 4) et tu vois que tu tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre donc c'est S. Mais effectivement c'est compliqué si tu n'arrive pas à le voir dans l'espace donc je te conseille de représenter ta molécule dans une représentation en perspective.

 

Pour le carbone de derrière :

Le Br est 1, le C de devant est 2 et le CH₃ est 3 (car le C de devant est lié à un OH qui a plus grand Z que les H auxquels CH₃ est lié) et le H est 4.  Et après pour voir dans quel sens ça tourne c'est pareil que tout à l'heure on tourne la molécule sur le coté pour avoir le H derrière (car numéro 4) et on voit que c'est S aussi.

il y a 30 minutes, Lilou a dit :

 

Ici le OH est 1, ensuite pour séparer les 3 carbones on voit que CH₃ est liés à 3 H tandis que les autre sont liés à des carbones donc il est 4. Ensuite C₂H₃ fait une double liaison avec le C donc c'est comme si il était lié à deux carbones et un H tandis que C₂H₅ est lié à un carbone et 2 H donc  C₂H₃ est 2 et C₂H₅ est 3. Là pour voir dans quel sens on tourne c'est plus simple puisque le CH₃ est devant on a juste à inverser et on voit que c'est S.

il y a 36 minutes, Lilou a dit :

 

Alors là pour le C du haut :

OH est 1, CHO est 2 et le C du bas est 3 puisque comme le CHO fait une double liaison avec le O c'est comme si il était lié à deux O donc il gagne, et le H est 4. Comme le numéro 4 est à l'horizontale on inverse donc c'est R. 

Le C du bas :

OH est 1, le C du haut est 2 et le CH₂OH est 3 (car le C du haut est lié à un C, un OH et un H  alors que CH₂OH  est lié à un OH et deux H donc c'est le C du haut qui "gagne" car lié à des atomes de Z plus haut) et le H est 4. Pareil le 4 est à l'horizontale donc on inverse le sens dans lequel on tourne et donc c'est bien R.

 

Attention pour tourner on ne prend en compte que les numéros 1,2 et 3.

 

Voilà, désolé j'ai galéré à t'expliquer, dis-moi si tu comprend pas 

[Nébulette]

il y a 42 minutes, Lilou a dit :

Et si on a 2 doubles liaisons dans une mol on a 2exposant2 stéréo du coup 4 ? Ou seulement 2 stéreo?

Dans une molécule qui a 2 double liaisons il peut il y avoir plan de symétrie ou pas, selon à quoi les atomes de carbones sont liés. Si il y a un plan de symétrie on a un composé méso qui n'a qu'1 stéréoisomère. C'était bien ça ta question?

[Lilou]

C'est parfait merci bcp pour ton explication très clair, mais pour ça:

Il y a 2 heures, Nébulette a dit :

je te conseille de représenter ta molécule dans une représentation en perspective.

je n'arrive justement pas à la dessiner est ce que tu pourrais me montrais comment faire ?

[Nébulette]

il y a 46 minutes, Lilou a dit :

je n'arrive justement pas à la dessiner est ce que tu pourrais me montrais comment faire ?

Je te joint ma méthode, c'est un peu compliqué à expliquer par écris mais c'est vraiment une question de réussir à la représenter dans l'espace pour ensuite arriver à la tourner. 

Si c'est pas clair envoie moi un mp 

 

[Lilou]

C'est parfait, merci bcp