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Questions QCM mécanismes réactionnels


Go to solution Solved by Nébulette,

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Posted (edited)

Bonjour, j'aurais plusieurs questions à propos d'items sur les mécanismes réactionnels: 

 

wtq9.png

 

D'abord pour l'item E ici il est compté faux car la correction indique qu'il y a 4 stéréoisomères et non pas 3 (en ne comptant que les formes majeures) mais je n'en retrouve que 2, je ne vois pas les deux autres. Pour moi lorsque l'on a l'addition de HCl on obtient la molécule de l'item B et on ne se retrouve qu'avec un carbone asymétrique donc je ne vois que deux stéréoisomères possibles pour la molécule a. Comment en retrouve t-on 4 ? 

 

s3il.png

Alors ici c'est un problème que j'ai depuis déjà l'an dernier mais je n'ai jamais osé poser la question. Quand on nous demande de retrouver si on a une forme thréo, érythro ou méso j'ai pris l'habitude d'utiliser les relations entre les isomères E et Z et les formes Erythro/méso/thréo pour ne pas me tromper, par exemple ici pour l'item D vu que l'on a l'isomère E dans le cas d'une trans addition on obtient un composé érythro ou méso et ici puisque symétrie méso. Mais quand j'essaie de dessiner la réaction je trouve thréo, ce n'est pas normal et je ne comprends pas d'où vient mon erreur. Si quelqu'un voulait bien m'expliquer ce serait génial 🙃

 

Voilà ce qui se passe dans ma tête: 

mu6s.png

Merci d'avance pour votre aide 😊

Edited by Flo2001
  • Solution
Posted (edited)

Coucou @Flo2001, alors pour ta première question en effet je pense que c'est un errata car tu a raison on a qu'un carbone asymétrique donc que 2 stéréoisomères possibles.

Pour ta deuxième question c'est parce-que tu ne dessines pas bien ta molécule en fischer, je te conseille, pour ne pas te tromper de d'abord la représenter en perspective puis de la tourner pour avoir la chaine la plus longue sur une même "ligne", comme ci dessous.

 

 Voilà, n'hésite pas à me demander si c'est pas clair ! 😊

 

IMG_2930 (2).jpg

Edited by Nébulette
Posted

Ah merci @Nébulette je vois mieux pour ma deuxième question ! Je me représentais la molécule en perspective dans ma tête avant de la passer en Fischer (c'est vrai que j'ai pas dessiné cette étape oups) mais quand je partais de ma molécule plane et que je la passais en perspective je me l'imaginais avec un Cl dans le plan et le deuxième en avant avec le C2H5 dans le plan à la place et du coup j'avais beau tourner ils restaient en thréo mais là je vois mieux mes Cl ils sont tous les deux dans le plan après addition, c'est logique en plus ! Merci beaucoup c'est tellement plus clair maintenant ! 🙃

Posted (edited)
il y a 9 minutes, Flo2001 a dit :

Ah merci @Nébulette je vois mieux pour ma deuxième question ! Je me représentais la molécule en perspective dans ma tête avant de la passer en Fischer (c'est vrai que j'ai pas dessiné cette étape oups) mais quand je partais de ma molécule plane et que je la passais en perspective je me l'imaginais avec un Cl dans le plan et le deuxième en avant avec le C2H5 dans le plan à la place et du coup j'avais beau tourner ils restaient en thréo mais là je vois mieux mes Cl ils sont tous les deux dans le plan après addition, c'est logique en plus ! Merci beaucoup c'est tellement plus clair maintenant ! 🙃

Super! Oui c'est vrai que c'est plus long de faire comme ça mais ça permet de pas se tromper 

Contente d'avoir pu t'aider 😊

Bon courage! ✊

Edited by Nébulette

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